(Z)-2-methyldec-2-en-1-ol | 79727-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methyldec-2-en-1-ol
• CAS: 79727-35-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: CYEYKDJWJPFOOA-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyldec-2-en-1-ol 、 chloroamine-T 在 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((2R*,3R*)-1-hydroxy-2-methyldecan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基定向叠氮和氮丙啶氢化硅烷化反应合成1,3-氨基醇

  摘要：

  我们描述了一种由N-甲苯磺酰基1,3-氨基醇组成的方法，该方法由非环状烯丙基醇的非对映选择性叠氮化反应和前所未有的α-羟基氮丙啶区域选择性氢化硅烷化组成。该产品最多包含三个连续的立体中心。计算研究概述了叠氮化机制的关键方面，该方面与预期的不同且更加复杂。

  DOI：

  10.1002/anie.201808034
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-2-methyldec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0342

文献信息

• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。
• Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535
  作者：Ely, R. J.、Morken, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• A Stereospecific Total Synthesis of α-Santalol
  作者：E. Corey、H. Kirst、John Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja00724a600

  日期：1970.10