N-(p-toluenesulfonyl)-2-decylaziridine | 210972-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-decylaziridine
• 英文别名: 2-decyl-N-tosylaziridine；2-Decyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 210972-34-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂S
• 分子量: 337.527
• InChiKey: HIPXHQBQECMXEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-decylaziridine 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到N-(1-Azidomethyl-undecyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶是否需要路易斯酸才能与离子亲核试剂裂解？

  摘要：

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01414-x
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 chloroamine-T 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-2-decylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氢溴酸吡啶鎓过溴化物：一种使用氯胺T进行烯烃叠氮化的通用催化剂。

  摘要：

  [反应：查看文本]氢溴酸吡啶鎓过溴化物（Py x HBr3）使用氯胺T（N-氯-N-sodio-p-甲苯磺酰胺）有效催化缺电子和富电子烯烃的叠氮化得到中等至良好产率的相应氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol9900966

文献信息

• Stereoselective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aziridines with Benzimidazoles via Nucleophilic Ring Opening and C(sp²)–H Functionalization
  作者：Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00265

  日期：2017.3.17

  A copper-catalyzed cross-coupling of 2-alkyl-/2-arylaziridines with benzimidazoles is reported. The reactions involve a regiospecific ring opening of aziridines with benzimidazoles to give benzoimidazolylethylamine derivatives that lead to dehydrogenative cross-coupling between C(sp2)-H and N–H bonds to produce dihydroimidazobenzimidazoles. Optically active 2-arylaziridines can be stereoinvertivebly

  据报道，铜催化的2-烷基/ 2-芳基氮丙啶与苯并咪唑的交叉偶联。反应涉及氮丙啶与苯并咪唑的区域特异性开环，得到苯并咪唑基乙乙胺衍生物，该衍生物导致C（sp 2）-H和N-H键之间脱氢交叉偶联，生成二氢咪唑并苯并咪唑。光学活性的2-芳基氮丙啶可以与高对映体纯度（77％至97％ee）立体定向地交叉偶联。这些好氧催化系统在适中的温度下包含廉价的Cu（II）盐和PCy 3配体。
• Regioselective ring opening of aziridines with activated DMF complexes: a facile synthesis of β-haloamines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.161

  日期：2004.12

  A wide variety of aziridines were converted to the corresponding β-haloamines using activated DMF complexes in good to excellent yields with high regioselectivity.

  使用活化的DMF配合物，可以将多种氮丙啶类化合物转化为相应的β-卤代胺，并具有良好的产率和极高的区域选择性。
• Studies on ring cleavage of aziridines with hydroxyl compounds
  作者：B.A Bhanu Prasad、Rashmi Sanghi、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00609-9

  日期：2002.9

  Ring cleavage of a variety of N-substituted aziridines has been studied with hydroxyl compounds (primary, secondary, allylic and tertiary). It was observed that the cleavage reaction was very facile in the presence of BF3·OEt2 and Sn(OTf)2. Whereas the aziridine opening reaction was facile with primary and secondary alcohols, hindered alcohols took longer (2 days). However, with the help of microwave

  已经用羟基化合物（伯，仲，烯丙基和叔）研究了各种N-取代的氮丙啶的环裂解。观察到在存在BF 3 ·OEt 2和Sn（OTf）2的情况下，裂解反应非常容易。氮丙啶开环反应易于使用伯醇和仲醇进行，而受阻醇则需要更长的时间（2天）。但是，借助微波辐射，可以在很短的时间内（15分钟）完成与受阻醇的裂解反应。苯酚只能在微波辐射下裂解氮丙啶。
• Synthesis of chiral vicinal C2 symmetric and unsymmetric bis(sulfonamide) ligands based on trans-1,2-cyclohexanediamine by aminolysis of N-tosylaziridines
  作者：Alakesh Bisai、B.A. Bhanu Prasad、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.089

  日期：2005.11

  ring opening of N-tosylaziridines with aliphatic amines can be efficiently catalyzed by lithium perchlorate to provide derivatives of the trans-1,2-diamine in high yields. The reaction was used in desymmetrization of several cyclic N-tosylaziridines using chiral amines. Using this strategy, an efficient synthesis of chiral vicinal C2 symmetric bis(sulfonamide) and unsymmetrical bis(sulfonamide) ligands

  高氯酸锂可以有效地催化N-甲苯磺酰基氮丙啶与脂肪族胺的开环，从而以高收率提供反式-1,2-二胺的衍生物。该反应被用于使用手性胺的几种环状N-甲苯磺酰氮丙啶的不对称化。利用这种策略，开发了基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位C 2对称双（磺酰胺）和非对称双（磺酰胺）配体的有效合成方法。
• N -Tosylaziridine, a new substrate for chemical fixation of carbon dioxide via ring expansion reaction under atmospheric pressure
  作者：Atsushi Sudo、Yosuke Morioka、Fumio Sanda、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.052

  日期：2004.2

  cycloaddition reaction with carbon dioxide. The reaction was successfully catalyzed by lithium bromide under atmospheric pressure to give the corresponding five-membered cyclic urethane, N-tosyl-1,3-oxazolidin-2-one, selectively. It was found that electron-donating nature of the substituent at 2-position of N-tosylaziridine accelerated the reaction, and this tendency allowed us to estimate the reaction mechanism

  发现N-甲苯磺酰氮丙啶是用于与二氧化碳的环加成反应的有用底物。该反应在大气压下被溴化锂成功地催化，从而选择性地得到相应的五元环状氨基甲酸酯，N-甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷-2-酮。发现在N-甲苯磺酰基氮丙啶的2-位上的取代基的供电子性加速了反应，这种趋势使我们能够估计反应机理。