3-Nitro-4-phthalimidooxymethylbenzene-sulfonylchloride | 130129-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-4-phthalimidooxymethylbenzene-sulfonylchloride
• 英文别名: 4-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-3-nitrobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 130129-52-1
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₇S
• 分子量: 396.765
• InChiKey: ZPIMHKPRLUPRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-4-phthalimidooxymethylbenzene-sulfonylchloride 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-<2--N-methylamino>ethyl>-N-methyl-3-nitro-4-<(ureidooxy)methyl>benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-Nitro-4-phthalimidooxymethylbenzene-sulfonylchloride
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024

文献信息

• N-substituted-3-nitro-4-(ureidooxymethyl)-benzenesulfonamides as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04935443A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Disclosed are compounds having the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, analkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which one or more of the carbon atoms are substituted with a hydroxy group; R.sub.2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which one or more of the carbon atoms are substituted with a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which contains an amino group in which the amino function is substituted with hydrogen or one or two individual alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds increase the sensitivity of hypoxic cancer cells to radiation. Methods of preparing such compounds, protocols for administering them to human patients and animals, and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  揭示了具有以下公式的化合物：##STR1##其中：R.sub.1是氢，具有1至6个碳原子的烷基基团，具有1至6个碳原子的烷基基团，其中一个或多个碳原子被羟基取代；R.sub.2是具有1至6个碳原子的烷基基团，其中一个或多个碳原子被羟基取代，具有1至6个碳原子的烷基基团，其中含有一个氨基团，氨基功能被氢或一个或两个独立的具有1至6个碳原子的烷基基团取代；或其药学上可接受的盐。这些化合物增加了缺氧癌细胞对辐射的敏感性。还公开了制备这种化合物的方法，将其用于人类患者和动物的治疗方案，以及含有这些化合物的药物组合物。
• SAARI, WALFRED S.
  作者：SAARI, WALFRED S.

  DOI：——

  日期：——
• US4935443A
  申请人：——

  公开号：US4935443A

  公开（公告）日：1990-06-19
• Synthesis and evaluation of some nitrobenzenesulfonamides containing nitroisopropyl and (ureidooxy)methyl groups as novel hypoxic cell-selective cytotoxic agents
  作者：Walfred S. Saari、John E. Schwering、Paulette A. Lyle、Edward L. Engelhardt、Alan C. Sartorelli、Sara Rockwell

  DOI：10.1021/jm00114a024

  日期：1991.10

  prepared and evaluated as novel hypoxic cell selective cytotoxic agents. In vitro, N-(2-aminoethyl)-N-methyl-3-nitro-4-(1-methyl-1-nitroethyl)benzene sulfonamide hydrochloride (11) proved to be preferentially toxic to hypoxic EMT6 mammary carcinoma cells. At 1 mM concentration in vitro, 11 reduced the surviving fraction of these hypoxic cells to 3 x 10(-3) with no effect on aerobic cells. In radiation

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。