L-苯丙氨酰-L-异亮氨酸 | 22951-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-异亮氨酸
• 英文名称: Phenylalanyl-isoleucin
• 英文别名: H-L-Phe-L-Ile-OH；H-Phe-Ile-OH；Phe-Ile；FI；L-Phe-L-Ile-OH；(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 22951-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD00038573
• 分子量: 278.351
• InChiKey: JWBLQDDHSDGEGR-DRZSPHRISA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

H-Phe-Le-OH 是一种具有生物活性的肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-异亮氨酸 在 {Cusal2} 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 H-D-Phe-L-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸非对称转化-水杨亚基氨基酰基-L-异亮氨酸铜(II)

  摘要：

  描述了一种新的氨基酸不对称转化。因此，当 N-水杨基-D-丙氨酰-、D-苯丙氨酰-或 D-苯基甘氨酰-L-异亮氨酸铜（II）在 pH 8.5 和 80°C 下孵育时，所得混合物在平衡时含有 LL-二肽的复合物含量为 63-76%。二肽的差向异构化基于通过复合物形成增强 N 端氨基酸的活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1271
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Phe-Ile-OBzl 在 钯 氢气 作用下， 生成 L-苯丙氨酰-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸非对称转化-水杨亚基氨基酰基-L-异亮氨酸铜(II)

  摘要：

  描述了一种新的氨基酸不对称转化。因此，当 N-水杨基-D-丙氨酰-、D-苯丙氨酰-或 D-苯基甘氨酰-L-异亮氨酸铜（II）在 pH 8.5 和 80°C 下孵育时，所得混合物在平衡时含有 LL-二肽的复合物含量为 63-76%。二肽的差向异构化基于通过复合物形成增强 N 端氨基酸的活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1271

文献信息

• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• Synthesis and analgesic effects of N-[3-[(hydroxyamino)carbonyl]-1-oxo-2(R)-benzylpropyl]-L-isoleucyl-L-leucine, a new potent inhibitor of multiple neurotensin/neuromedin N degrading enzymes
  作者：Sylvie Doulut、Isabelle Dubuc、M. Rodriguez、F. Vecchini、H. Fulcrand、H. Barelli、F. Checler、E. Bourdel、A. Aumelas

  DOI：10.1021/jm00062a009

  日期：1993.5

  and NN from slices of mice hypothalamus depolarized with potassium. In various assays commonly used to select analgesics, e.g. hot-plate test, tail-flick test, acetic acid-induced writhing test, in mice, compound 6a proved to be potent when intracerebroventricularly (icv) injected. The analgesic effects observed were totally (hot-plate test) or largely (tail-flick test) reversed by the opioid antagonist

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• DRY POWDER INHALATION SYSTEM FOR TRANSPULMONARY ADMINISTRATION
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1402913A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention provides a novel dry powder inhalation system suitable for transpulmonary administration. The dry powder inhalation system of the invention characterized by using a combination of: (1) a vessel housing a freeze-dried composition that contains a single dose of an active ingredient, and has: (i) a non-powder cake-like form, (ii) a disintegration index of 0.015 or more, and (iii) a property of becoming fine particles having a mean particle diameter of 10 microns or less or a fine particle fraction of 10% or more upon receipt of an air impact having an air speed of at least 1 m/sec and an air flow rate of at least 17 ml/sec; and (2) a device comprising means capable of applying said air impact to the freeze-dried composition in said vessel, and means for discharging the powder-form freeze-dried composition that has been made into fine particles.

  本发明提供了一种适用于跨肺给药的新型干粉吸入系统。本发明的干粉吸入系统的特点是采用了以下组合： (1) 一个容纳冷冻干燥组合物的容器，该组合物含有单剂量的活性成分，并具有以下特征 (i) 非粉饼状、 (ii) 崩解指数为 0.015 或以上，以及 (iii) 在受到气速至少为 1 米/秒和气流速率至少为 17 毫升/秒的空气冲击时，成为平均粒径为 10 微米或以下或细颗粒分数为 10%或以上的细颗粒的特性；以及 (iv) 在受到气速至少为 1 米/秒和气流速率至少为 17 毫升/秒的空气冲击时，成为平均粒径为 10 微米或以下或细颗粒分数为 10%或以上的细颗粒的特性。 (2) 一种装置，包括能够对所述容器中的冻干成分施加所述空气冲击的装置，以及将已制成细颗粒的粉末状冻干成分排出的装置。
• Dry compositions comprising hydrophobic stabilisers
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1424066A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  The object of the present invention is to provide a dry composition having the following advantageous properties. That is, even when left in a highly humid environment, the dry composition of the present invention scarcely loses its pharmacological activity, does not deliquesce and retains its dry state over a long period of time. A dry composition of the present invention comprises at least one of active ingredients selected from the group consisting of pharmacologically active proteins and pharmacologically active polypeptides and as a stabilizer at least one of hydrophobic stabilizers selected from the group consisting of hydrophobic amino acids, hydrophobic dipeptides and hydrophobic tripeptides.

  本发明的目的是提供一种具有以下优点的干燥组合物。也就是说，即使将本发明的干燥组合物置于高度潮湿的环境中，它也几乎不会失去药理活性，不会潮解，并能长期保持干燥状态。 本发明的干性组合物包括至少一种选自药理活性蛋白质和药理活性多肽组的活性成分，以及至少一种选自疏水氨基酸、疏水二肽和疏水三肽组的疏水稳定剂。