4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochroman-3-yloxy]-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochroman-3-yloxy]-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆O₁₀
• 分子量: 404.33
• InChiKey: VZZCINKMRKWRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochroman-3-yloxy]-4-oxobutanoic acid 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到ammonium 4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochroman-3-yloxy]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  First Ionic Conjugates of Dihydroquercetin Monosuccinate with Amines

  摘要：

  二氢栎精单琥珀酸酯与氨、一系列烷基胺以及包括亚硝基自由基和生物碱在内的杂环化合物氨基酸衍生物反应，生成了相应的离子共轭物，这些产物的水溶性比二氢栎精高出1至2个数量级，同时仍保持了其高抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2198-6
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3,5,7,3',4'-五羟基黄烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochroman-3-yloxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  First Ionic Conjugates of Dihydroquercetin Monosuccinate with Amines

  摘要：

  二氢栎精单琥珀酸酯与氨、一系列烷基胺以及包括亚硝基自由基和生物碱在内的杂环化合物氨基酸衍生物反应，生成了相应的离子共轭物，这些产物的水溶性比二氢栎精高出1至2个数量级，同时仍保持了其高抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2198-6

文献信息

• Antioxidant and electrochemical properties of dihydroquercetin monosuccinate, the novel water-soluble bioflavonoid derivative
  作者：B. N. Bazhenov、G. D. Eliseeva、E. E. Zolotarev、A. V. Kashevskii、A. Yu. Safronov、B. L. Finkelshtein

  DOI：10.1134/s1068162014070024

  日期：2014.12

  Dihydroquercetin monosuccinate is a synthetic derivative of native antioxidant dihydroquercetin, which has a wide spectrum of pharmacological properties. Being more soluble in water than its precursor, the novel synthetic derivative of the bioflavonoid maintains a high antioxidant activity, which is confirmed by the TEAC method and the voltammetry data. The redox transformations of dihydriquercetin monosuccinate on a graphite electrode are more complicated as compared to the parent flavonoid.