(2S,3S)-3-methyl-2-ureidopentanoic acid | 26117-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-2-ureidopentanoic acid
• 英文别名: (S)-N-carbamoylisoleucine；N-carbamoyl-L-isoleucine；N-carbamyl-L-isoleucine；N-carbamoyl-L-isoleucine；(2S:3S)-2-Ureido-3-methyl-valeriansaeure；N-Carbamoyl-L-isoleucin；(2S,3S)-2-(carbamoylamino)-3-methylpentanoic acid
• CAS: 26117-19-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00057659
• 分子量: 174.2
• InChiKey: AXURSAQTBIXUTE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-2-ureidopentanoic acid 在 sodium phosphate buffer 、 N-carmamyl-L-amino acid aminohydrolase of Pseudomonas sp. strain NS₆₇₁ 、 水 、 锰 作用下， 反应 0.5h， 以17.1 mmol的产率得到L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamyl-L-Amino Acid Amidohydrolase ofPseudomonassp. Strain NS671: Purification and Some Properties of the Enzyme Expressed inEscherichia coli

  摘要：

  从表达铜绿假单胞菌NS671菌株N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶基因的Escherichia coli细胞中纯化出N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳判断，纯化后的酶是均质的。凝胶过滤层析和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳的结果表明，该酶是一种具有45 kDa相同亚基的二聚体蛋白。该酶需要Mn2+离子（大于1 mM）才能发挥活性。以N-氨甲酰-L-蛋氨酸为底物，最佳pH和温度分别为7.5和大约40°C。该酶活性被ATP抑制，并且完全被对氯汞苯甲酸（1 mM）抑制。该酶对L-氨基酸具有严格的特异性，并对N-氨甲酰-L-α-氨基酸表现出广泛的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.612
• 作为产物：
  描述：

  L-5-sec-butylhydantoin 在 5-substituted hydantoin hydrolysing-enzyme 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-ureidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yamashiro, Akihiro; Kubota, Koji; Yokozeki, Kenzo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2857 - 2864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward preparation of labeled potassium cyanate by ozonation and application to the synthesis of [¹³C] or [¹⁴C]ureidocarboxylic acids
  作者：Olivier Loreau、Philippe Marlière

  DOI：10.1002/jlcr.3041

  日期：2013.6.15

  The development of new efficient syntheses of labeled reagents is a great challenge. Avoidance of overcomplicated procedures, availability and cost of starting materials are important considerations in choosing the synthetic route. In this report, we describe a facile and rapid preparation of labeled cyanate by ozonation of cyanide, a basic precursor. The crude cyanate was used without purification for the synthesis of various [13C] or [14C]ureidocarboxylic acids (20-68% yield from potassium cyanide). According to these results, cyanide ozonation may prove to be a promising alternative to traditional preparations of labeled cyanate.

  开发新的高效合成标记试剂的合成路线是一项巨大挑战。在选择合成路径时，避免过于复杂的程序、起始材料的可用性和成本是重要的考虑因素。在本报告中，我们描述了一种通过臭氧化氰化物（基本前体）快速简便地制备标记氰酸盐的方法。粗制氰酸盐在未经过纯化的情况下被用于合成各种[13C]或[14C]氨基羧酸（从氰化钾的产率为20-68%）。根据这些结果，氰化物臭氧化可能成为传统标记氰酸盐制备的有前景的替代方法。
• Synthesis of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles by diastereospecific α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one
  作者：Il’ya E. Chikunov、Angelina N. Kravchenko、Pavel A. Belyakov、Konstantin A. Lyssenko、Vladimir V. Baranov、Oleg V. Lebedev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002050

  日期：2004.1

  A diastereospecific method for the synthesis of individual enantiomers of 1S,5R- and 1R,5S-glycoluriles has been developed based on the α-ureidoalkylation of (S)/(R)-N-carbamoyl-α-amino acids with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one.

  基于（S）/（R）-N-氨基甲酰基-α-氨基酸与4,5的α-脲基烷基化反应，开发了一种非对映体特异性的方法，用于合成1S，5R-和1R，5S-糖醇的单个对映体-二羟基咪唑烷基-2-酮。
• Methods for producing diastereomers of isoleucine
  申请人：——

  公开号：US20040048342A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Methods for producing single diastereomers of isoleucine in high stereochemical purity are provided. D-isoleucine is produced by converting (R)-2-methylbutyraldehyde to a diastereomeric mixture of D-isoleucine hydantoin and L-allo-isoleucine hydantoin (5S-[(R)-1-methylpropyl]hydantoin) under conditions whereby no significant racemization of the chiral center in (R)-2-methylbutyraldehyde occurs, followed by contacting said diastereomeric hydantoin mixture with a D-hydantoinase to stereoselectively hydrolyze any D-isoleucine hydantoin in the mixture to the corresponding N-carbamoyl-D-isoleucine, preferably under conditions permitting the simultaneous epimerization of the chiral center at C-5 of the hydantoin. The simultaneous epimerization permits the reaction to be carried out to substantial completion so that the diastereomeric hydantoin mixture is converted to N-carbamoyl-D-isoleucine in high yield. The N-carbamoyl-D-isoleucine is then decarbamoylated to produce D-isoleucine. Similar procedures are used to produce single diastereomers of L-isoleucine, L-allo-isoleucine, and D-allo-isoleucine.

  提供了生产高立体化纯度的单对异构体异亮氨酸的方法。通过将(R)-2-甲基丁醛转化为D-异亮氨酸肼和L-异构异亮氨酸肼(5S-[(R)-1-甲基丙基]肼)的对映异构体混合物来生产D-异亮氨酸，条件下(R)-2-甲基丁醛手性中心没有发生显著的消旋化，然后将该对映异构体肼混合物与D-肼酶接触，以立体选择性水解混合物中的任何D-异亮氨酸肼为相应的N-氨基甲酰-D-异亮氨酸，最好在同时使肼环的C-5手性中心发生对映异构化的条件下进行。同时的对映异构化使反应可以进行到相当的完成度，以便将对映异构体肼混合物转化为高收率的N-氨基甲酰-D-异亮氨酸。然后将N-氨基甲酰-D-异亮氨酸脱氨甲酰化以产生D-异亮氨酸。类似的程序用于生产单对映异构体的L-异亮氨酸、L-异构异亮氨酸和D-异构异亮氨酸。
• PROCESS FOR PRODUCING D-N-CARBAMOYL-$g(a)-AMINO ACID
  申请人：Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0801131A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  A process for producing D-N-carbamoyl-α-amino acid from a 5-substituted hydantoin with the use of a hydantoinase produced by a microorganism transformed with a recombinant DNA with a vector DNA and the fragments of a DNA containing genes associated with a hydantoinase originating in a specified microorganism belonging to the genus Bacillus, Agrobacterium or Pseudomonas.

  一种用 5-取代的海因生产 D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的工艺，该工艺使用的海因酶是由重组 DNA 转化的微生物产生的，重组 DNA 的载体 DNA 和 DNA 片段含有与海因酶相关的基因，这些基因来源于属于芽孢杆菌属、农杆菌属或假单胞菌属的特定微生物。
• STEREOSTRUCTURE OF DECARBAMYLASE AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1209234A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The present invention reveals the stereostructure of decarbamylase by X-ray crystallography and provides a decarbamylase mutant, which is more useful for industrial applications, obtained by molecular design utilizing the stereostructure for the purpose of improving the reactivity of decarbamylase to D-N-carbamoyl-α-amino acid which is a substrate thereof. Specifically, the present invention relates to the stereostructure of decarbamylase determined by X-ray crystallography; a stereostructure model of a decarbamylase mutant; a stereostructure model of a complex thereof with a substrate, a product, and the like; a molecular design method utilizing these stereostructures; a decarbamylase mutant obtained by the method; and a method for designing and producing a protein mutant having a structure similar to that of decarbamylase.

  本发明通过X射线晶体学揭示了脱氨基甲酰酶的立体结构，并提供了一种脱氨基甲酰酶突变体，该突变体通过利用该立体结构进行分子设计而获得，更有利于工业应用，其目的是提高脱氨基甲酰酶对作为其底物的D-N-氨基甲酰-α-氨基酸的反应活性。具体而言，本发明涉及通过 X 射线晶体学确定的脱氨基甲酰酶的立体结构；脱氨基甲酰酶突变体的立体结构模型；其与底物、产物等的复合物的立体结构模型；利用这些立体结构的分子设计方法；通过该方法获得的脱氨基甲酰酶突变体；以及设计和生产具有与脱氨基甲酰酶相似结构的蛋白质突变体的方法。