N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: UVJUMNURSGSENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxyaniline 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2-oxoethyl)(4-methoxyphenyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 4-Ethynyl- N -hydroxy-2-imidazolidinones via Oxime Addition

  摘要：

  A rapid route was developed to afford ethynyl-substituted imidazole derivatives which served as key compounds for aryl-alkynyl-coupling reactions. Addition of mono-silylated acetylene to O-protected oximes was carried out in the absence of Lewis acids, directly affording the title compounds 3a-c in a one-pot reaction. Limitations and dependence of the feasibility on N-1-substituents are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00306-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以752 mg的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过异腈路线获得不对称取代的二芳基金 N-无环卡宾 (NAC) 和 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物

  摘要：

  各种不对称二芳基金 N-无环卡宾( NAC) 配合物通过异腈路线通过三种不同的方法合成：(a) 熔体中无溶剂，(b) 机械化学和 (c) 在室温下在 THF 中。后一种方法也可用于合成不饱和金 NHC 配合物。这些方法总体上提供了获得广泛的新配合物的途径，并消除了以前异腈路线对 NAC 和 NHC 金配合物的限制之一，即不能与亲核性较低的芳香胺反应。新的配合物也被证明在金催化苯酚合成中作为预催化剂是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101000

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。
• Mechanistic Investigations into Amination of Unactivated Arenes via Cation Radical Accelerated Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Vincent A. Pistritto、Shubin Liu、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04577

  日期：2022.8.24

  A mechanistic investigation into the amination of electron-neutral and electron-rich arenes using organic photoredox catalysis is presented. Kinetic and computational data support rate-limiting nucleophilic addition into an arene cation radical using both azole and primary amine nucleophiles. This finding is consistent with both fluoride and alkoxide nucleofuges, supporting a unified mechanistic picture

  提出了利用有机光氧化还原催化对电子中性芳烃和富电子芳烃进行胺化的机理研究。动力学和计算数据支持使用唑和伯胺亲核试剂对芳烃阳离子自由基进行限速亲核加成。这一发现与氟化物和醇盐离核剂一致，支持使用阳离子自由基加速亲核芳香取代（CRA-S N Ar）的统一机制图。电化学和时间分辨荧光光谱证实了溶剂在胺存在下选择性芳烃氧化中发挥的关键作用。通过光物理研究阐明了呫吨盐的合成局限性。提出了一种具有改善的周转数的替代催化剂支架。
• Ultrasound assisted one-pot synthesis of benzo-fused indole-4,9-dinones from 1,4-naphthoquinone and α-aminoacetals
  作者：Quang H. Luu、Jorge D. Guerra、Cecilio M. Castañeda、Manuel A. Martinez、Jong Saunders、Benjamin A. Garcia、Brenda V. Gonzales、Anushritha R. Aidunuthula、Shizue Mito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.031

  日期：2016.5

  A one-pot synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone with alpha-aminoacetals has been developed. This method provides a straightforward synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones via intramolecular nucleophilic attack of aminoquinones to aldehydes under mild reaction conditions. The detailed mechanism was also investigated. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Access to Unsymmetrically Substituted Diaryl Gold N‐Acyclic Carbene (NAC) and N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Complexes via the Isonitrile Route
  作者：Vanessa Vethacke、Vanessa Claus、Martin C. Dietl、Daniel Ehjeij、Arne Meister、Jonas F. Huber、Leon K. Paschai Darian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202101000

  日期：2022.2

  of unsymmetric diaryl gold N-acyclic carbene (NAC) complexes was synthesized via the isonitrile route by three different methods: (a) solvent free in a melt, (b) mechanochemically and (c) in THF at room temperature. The latter method can also be used to synthesize unsaturated gold NHC complexes. These methods overall offer access to a broad array of new complexes and remove one of the previous limitations

  各种不对称二芳基金 N-无环卡宾( NAC) 配合物通过异腈路线通过三种不同的方法合成：(a) 熔体中无溶剂，(b) 机械化学和 (c) 在室温下在 THF 中。后一种方法也可用于合成不饱和金 NHC 配合物。这些方法总体上提供了获得广泛的新配合物的途径，并消除了以前异腈路线对 NAC 和 NHC 金配合物的限制之一，即不能与亲核性较低的芳香胺反应。新的配合物也被证明在金催化苯酚合成中作为预催化剂是成功的。
• A New Route to 4-Ethynyl- N -hydroxy-2-imidazolidinones via Oxime Addition
  作者：Thomas Ullrich、Peter Sulek、Dieter Binder、Michael Pyerin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00306-9

  日期：2000.6

  A rapid route was developed to afford ethynyl-substituted imidazole derivatives which served as key compounds for aryl-alkynyl-coupling reactions. Addition of mono-silylated acetylene to O-protected oximes was carried out in the absence of Lewis acids, directly affording the title compounds 3a-c in a one-pot reaction. Limitations and dependence of the feasibility on N-1-substituents are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.