N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide | 17276-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide；Anhydrobenzylpenicillin；Anhydropenicillin G；6β-(2-phenyl-acetylamino)-anhydropenicillanic acid；anhydropenicillin-G
• CAS: 17276-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: MYKDCNOLWMVZEJ-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ4-penicillanic acid N'-isopropyl-hydrazide 在 吡啶 、 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第二部分 NN ' -二isopropyihylrazine，为羧酸保护的新试剂

  摘要：

  NN ' -二异丙基肼为羧酸保护的有用试剂。衍生的酰肼可以通过选择性氧化，例如用四乙酸铅，以很高的收率转化成母体酸。该保护基已用于青霉素。酸催化的重排NN ' -二异丙基-酰肼从6β-phenylacetamidopenicillanic酸（小号）-sulphoxide，其次是保护基团，得到相应的去乙酰酸的氧化裂解。6β-苯基乙酰胺基openicillanic酸（S）-亚砜的N-异丙基酰肼的热重排产生了适度的脱水青霉素。

  DOI：

  10.1039/p19720000929

文献信息

• Rearrangement of penicillins to anhydropenicillins
  作者：Saul Wolfe、J. C. Godfrey、C. T. Holdrege、Y. G. Perron

  DOI：10.1139/v68-417

  日期：1968.8.1

  Anhydropenicillins are derived from penicillins by the removal of a molecule of water from the nucleus with concomitant rearrangement of the thiazolidine ring to an α,β-unsaturated-γ-thiolactone. C...

  脱水青霉素衍生自青霉素，通过从细胞核中去除一分子水并伴随噻唑烷环重排为 α,β-不饱和-γ-硫内酯。C...
• <b>Anhydropenicillins: A Novel Rearrangement Of The Thiazolidine Ring</b>
  作者：Saul. Wolfe、John C. Godfrey、Charles T. Holdrege、Yvon G. Perron

  DOI：10.1021/ja00888a039

  日期：1963.3