2,6-dideoxy-2,6-(trifluoroacetimido)-D-glycero-D-ido-heptonic acid 3,4,5,7-tetrabenzoate | 120172-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dideoxy-2,6-(trifluoroacetimido)-D-glycero-D-ido-heptonic acid 3,4,5,7-tetrabenzoate
• 英文别名: 3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2,6-[(trifluoroacetyl)imino]-D-glycero-D-ido-heptonic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 120172-79-4
• 化学式: C₃₇H₂₈F₃NO₁₁
• 分子量: 719.625
• InChiKey: FLEJPQCWZXZCTM-MYOTWTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dideoxy-2,6-(trifluoroacetimido)-D-glycero-D-ido-heptonic acid 3,4,5,7-tetrabenzoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-Alpha-后莫野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  A facile, practical synthesis of 2,6-dideoxy-2,6-imino-7-O-.beta.-D-glucopyranosyl-D-glycero-L-gulo-heptitol (MDL 25,637)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideoxy-2,6-(trifluoroacetimido)-D-glycero-D-ido-heptononitrile 3,4,5,7-tetrabenzoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 2,6-dideoxy-2,6-(trifluoroacetimido)-D-glycero-D-ido-heptonic acid 3,4,5,7-tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  A facile, practical synthesis of 2,6-dideoxy-2,6-imino-7-O-.beta.-D-glucopyranosyl-D-glycero-L-gulo-heptitol (MDL 25,637)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a015

文献信息

• Process for hydrolyzing 2,6-dideoxy-2,6-iminoheptononitrile derivatives
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04880917A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  A procedure for the mild conversion of a carbonitrile to the corresponding carboxylic acid by first using trifluoroacetic acid in the presence of a catalytic amount of mercuric ion followed by oxidative hydrolysis with dinitrogen tetroxide is described herein. The use of this procedure in the preparation of 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-L-gulo-heptitol hydrochloride is also described here.

  本文描述了一种将碳腈温和地转化为相应羧酸的方法，首先使用三氟乙酸，在汞离子的催化下进行，然后进行氧化水解，使用双氮四氧化物。同时还描述了在制备1,3,4,5-四-O-苯甲酰-2,6-二去氧-2,6-亚氨基-D-甘露-L-戊糖酸盐的过程中使用该方法。
• ANZEVENO, PETER B.;DANIEL, JOHN K.;CREEMER, LAURA J.;LIU, PAUL S.
  作者：ANZEVENO, PETER B.、DANIEL, JOHN K.、CREEMER, LAURA J.、LIU, PAUL S.

  DOI：——

  日期：——
• US4880917A
  申请人：——

  公开号：US4880917A

  公开（公告）日：1989-11-14