<2-(acetylamino)-2-carbomethoxyethyl>sulfenyl chloride | 73154-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2-(acetylamino)-2-carbomethoxyethyl>sulfenyl chloride
• 英文别名: N-acetyl-S-chloro-L-cysteine methyl ester
• CAS: 73154-79-7
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 211.669
• InChiKey: LGDJJHPSADEORM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(acetylamino)-2-carbomethoxyethyl>sulfenyl chloride 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 H-Lys-Trp(AacCmES)-OMe
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。3.止痛化合物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的邻硝基苯基修饰的类似物的合成和构效关系。

  摘要：

  已经设计了镇痛二肽衍生物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的一系列类似物，以确定（2-硝基苯基）亚磺酰基（NPS）部分对活性的影响。这些通式为H-Lys-Trp（R）-OMe的类似物的合成和抗伤害作用[R =苯硫基（PS）（9）；R =（2-氨基甲氧氧基苯基）亚磺酰基（CmPS）（10）; R =（4-硝基苯基）亚磺酰基（pNPS）（11）; R =（2,4-二硝基苯基）亚磺酰基（DNPS）（12）; R = [2-（乙酰氨基）-2-羰甲氧基乙基]亚磺酰基（AacCmES）（13）；R = [2-（乙酰氨基）苯基]亚磺酰基（AacPS）（17）；R =叔丁基亚硫基（t-BuS）（23）; 描述了R ＝（2-碳甲氧基乙基）亚磺酰基（CmES）（24）]。Z-Lys（Z）-Trp-OMe（3）与PS-，CmPS-，pNPS-，DNPS-和AacCmES-Cl的反应得到相应的2-（亚硫基）色氨酸衍生物，在乙腈（Me3SiI

  DOI：

  10.1021/jm00392a023
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 <2-(acetylamino)-2-carbomethoxyethyl>sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。3.止痛化合物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的邻硝基苯基修饰的类似物的合成和构效关系。

  摘要：

  已经设计了镇痛二肽衍生物H-Lys-Trp（NPS）-OMe的一系列类似物，以确定（2-硝基苯基）亚磺酰基（NPS）部分对活性的影响。这些通式为H-Lys-Trp（R）-OMe的类似物的合成和抗伤害作用[R =苯硫基（PS）（9）；R =（2-氨基甲氧氧基苯基）亚磺酰基（CmPS）（10）; R =（4-硝基苯基）亚磺酰基（pNPS）（11）; R =（2,4-二硝基苯基）亚磺酰基（DNPS）（12）; R = [2-（乙酰氨基）-2-羰甲氧基乙基]亚磺酰基（AacCmES）（13）；R = [2-（乙酰氨基）苯基]亚磺酰基（AacPS）（17）；R =叔丁基亚硫基（t-BuS）（23）; 描述了R ＝（2-碳甲氧基乙基）亚磺酰基（CmES）（24）]。Z-Lys（Z）-Trp-OMe（3）与PS-，CmPS-，pNPS-，DNPS-和AacCmES-Cl的反应得到相应的2-（亚硫基）色氨酸衍生物，在乙腈（Me3SiI

  DOI：

  10.1021/jm00392a023

文献信息

• Buijs, Wim; Eid, Mohammed I. A.; Onkenhout, Willem, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 449 - 455
  作者：Buijs, Wim、Eid, Mohammed I. A.、Onkenhout, Willem、Vermeulen, Nico P.E.、Gen, Arne van der

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of indole into 3-s-(cysteinyl)indoles and 2-s-(cysteinyl) tryptophans. an approach to tryptathionines
  作者：Ralf Plate、Rutger J.F. Nivard、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87292-6

  日期：1986.1