苯并[a]吩噻嗪-5-酮 | 25947-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 苯并[a]吩噻嗪-5-酮
• 英文名称: 5H-Benzophenothiazin-5-one
• 英文别名: 5H-benzo[a]phenothiazin-5-one；Benzo[a]phenothiazin-5-one
• CAS: 25947-04-0
• 化学式: C₁₆H₉NOS
• 分子量: 263.32
• InChiKey: SFHDZDHMZPOVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[a]吩噻嗪-5-酮 在 sodium disulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-12H-benzophenothiazine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of sulfoxides and sulfones in the 3H-phenothiazin-3-one and 5H-benzo[a]phenothiazin-5-one ring systems. Addition reactions with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 苯并[a]吩噻嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  The dehalogenation of the halo substituted 5H-benzo[a]phenothiazin-5-ones and 3H-phenothiazin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799024

文献信息

• Phenothiazone derivatives and analogs
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04667032A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Phenothiazone derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions and methods of treatment are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders and inflammation.

  苯并噻唑衍生物及其类似物、药物组合物和治疗方法已被披露。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病和炎症的有用治疗剂。
• Ecofriendly syntheses of phenothiazones and related structures facilitated by laccase – a comparative study
  作者：Mark D. Cannatelli、Arthur J. Ragauskas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.016

  日期：2016.8

  The biocatalytic synthesis of phenothiazones and related compounds has been achieved in an aqueous system under mild conditions facilitated by laccase oxidation. It was found that by coupling 2-aminothiophenol directly with 1,4-quinones, the product yields could be significantly increased compared to generating the 1,4-quinones in situ from the corresponding hydroquinones via laccase oxidation. However

  在漆酶氧化促进的温和条件下，已在水性体系中实现了吩噻硫酮和相关化合物的生物催化合成。发现通过将2-氨基硫酚直接与1，4-醌偶联，与通过漆酶氧化从相应的氢醌原位生成1，4-醌相比，产物产率可以显着提高。然而，漆酶仍然被证明对于通过催化最后的氧化步骤来获得最高的产品收率至关重要。此外，观察到芳族和脂族胺对1，4-萘醌的反应性不同。这项研究为生物重要的一类化合物的合成提供了一种可持续的方法。
• Rapid Access to New Angular Phenothiazine and Phenoxazine Dyes
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、David W. Knight

  DOI：10.1002/jhet.2569

  日期：2017.1

  The synthesis of some new thiophenyl‐derivatized and furanyl‐derivatized phenothiazine and phenoxazine dyestuffs is described. This was achieved by two methods after the synthesis of 6‐chloro‐5H‐benzo[a]phenothiazin‐5‐one, 6‐chloro‐5H‐benzo[a]phenoxazin‐5‐one, and 6‐chloro‐5H‐naphtho[2,1‐b]pyrido[2,3‐e][1,4]oxazin‐5‐one intermediates via anhydrous base condensation reaction of 2,3‐dichloro‐1,4‐naphthoquinone

  描述了一些新的硫代苯基衍生的和呋喃基衍生的吩噻嗪和吩恶嗪染料的合成。在合成6-氯-5 H-苯并[a]吩噻嗪-5-，6-氯-5 H-苯并[a]吩恶嗪-5-和6-氯5之后，通过两种方法实现了这一目的。H萘[2,1-b]吡啶基[2,3-e] [1,4]恶嗪-5-酮中间体通过2,3-二氯-1,4-萘醌与2-氨基硫酚的无水碱缩合反应， 2-氨基苯酚和2-氨基吡啶醇。第一种方法涉及在温和的碱性化学式（CsF）和1,4-二恶烷或甲苯溶剂中于80°C下用氯吩噻嗪/氯吩恶嗪处理三丁基（噻吩-2-基）或三丁基（呋喃-2-基）锡烷。以高产量供应令人眼花yellow乱的黄色固体。在第二种方法中，催化体系在乙腈中预活化，然后加入偶联剂和K 3 PO 4以中等到高产量获得高熔点和各种颜色鲜艳的产品。反应条件与未保护的NH和羰基官能团相容。这些染料的强烈颜色以及Na 2 S 2 O 4还原的衍生物易于再氧化，使其适合用
• Heteroannulation of naphthoquinones. Studies on the reaction of 2-bromo-2,3-dihydronaphthoquinone derivatives with 1,2-binucleophiles.
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Theodoros Iliadis、Vassilios Roussis、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1002/jhet.5570330331

  日期：1996.5

  Heterocyclic derivatives of naphthoquinones were synthesized via their 2-bromo-2,3-dehydro-intermediates. This new route may lead to the formation of benzo[a]phenothiazin-5-ones, benzo[f]quinoxalin-6-ones as well as their 1,4 (or 7,10) dihydroxy-derivatives in high yields. The possible mechanisms involved in the formation of these compounds are discussed.

  萘醌的杂环衍生物是通过它们的2-溴-2,3-脱氢中间体合成的。这种新途径可能导致高产率地形成苯并[ a ]吩噻嗪-5-酮，苯并[ f ]喹喔啉-6-酮及其1,4（或7,10）二羟基衍生物。讨论了涉及这些化合物形成的可能机理。
• Electrochemical Synthesis of Phenothiazinone as Fluorophore and Its Application in Bioimaging
  作者：Qian Wang、Yue‐Xi Chen、Su‐Hui Ji、Jian‐Min Zhou、Ren‐Hao Li、Yun‐Rui Cai

  DOI：10.1002/chem.202302124

  日期：2023.11.21

  Electrochemical synthesis of phenothiazinone via oxidative cyclocondensation of quinone and 2-aminothiophenol under mild condition is presented, along with its bio-application as fluorophore for lipid droplets imaging in living cells.

  介绍了在温和条件下通过醌和 2-氨基苯硫酚的氧化环缩合作用电化学合成吩噻嗪酮，及其作为活细胞脂滴成像荧光团的生物应用。

表征谱图