6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one | 25947-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one
• 英文别名: 6-chloro-5H-benzophenothiazin-5-one；6-Chloro-5H-benzophenothiazin-5-on；6-Chlorobenzo(a)phenothiazin-5-one；6-chlorobenzo[a]phenothiazin-5-one
• CAS: 25947-05-1
• 化学式: C₁₆H₈ClNOS
• 分子量: 297.765
• InChiKey: ZUZCXZWQSZASNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one 在 palladium diacetate 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 苯并[a]吩噻嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  快速获取新的角吩噻嗪和苯恶嗪染料

  摘要：

  描述了一些新的硫代苯基衍生的和呋喃基衍生的吩噻嗪和吩恶嗪染料的合成。在合成6-氯-5 H-苯并[a]吩噻嗪-5-，6-氯-5 H-苯并[a]吩恶嗪-5-和6-氯5之后，通过两种方法实现了这一目的。H萘[2,1-b]吡啶基[2,3-e] [1,4]恶嗪-5-酮中间体通过2,3-二氯-1,4-萘醌与2-氨基硫酚的无水碱缩合反应， 2-氨基苯酚和2-氨基吡啶醇。第一种方法涉及在温和的碱性化学式（CsF）和1,4-二恶烷或甲苯溶剂中于80°C下用氯吩噻嗪/氯吩恶嗪处理三丁基（噻吩-2-基）或三丁基（呋喃-2-基）锡烷。以高产量供应令人眼花yellow乱的黄色固体。在第二种方法中，催化体系在乙腈中预活化，然后加入偶联剂和K 3 PO 4以中等到高产量获得高熔点和各种颜色鲜艳的产品。反应条件与未保护的NH和羰基官能团相容。这些染料的强烈颜色以及Na 2 S 2 O 4还原的衍生物易于再氧化，使其适合用

  DOI：

  10.1002/jhet.2569
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzothiazinophenothiazine Derivatives and their Antimicrobial Screening

  摘要：

  合成苯硫噻嗪苯噻嗪衍生物的研究从简单的杂环化合物入手，进行了深入探讨。中间体6-氯-5H-苯并[a]噻嗪-5-酮是通过将2-氨基硫酚与2,3-二氯-1,4-萘醌在碱性介质中缩合得到的。进一步将该中间体与通过碱水解2,4-二氨基-6-羟基-5-硫氰基嘧啶得到的2,4-二氨基-6-羟基-5-硫噻唑缩合，得到7-氨基-9-羟基-6-8-二氮苯并[a][1,4]苯硫噻嗪[3,2-c]苯噻嗪。然而，采用酸催化法成功实现了其他四种苯硫噻嗪环系的合成，且产率较高，反应时间较短。利用紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、氢核磁共振谱(1H NMR)、碳核磁共振谱(13C NMR)和元素分析进行了结构确认。合成的化合物对一些微生物进行了筛选，结果显示这些复合衍生物对微生物具有显著的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300406

文献信息

• Micelles catalyzed one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines and naphtho[2,3-d]imidazoles ‘in H2O’
  作者：Vishnu K. Tandon、Manoj K. Verma、Hardesh K. Maurya、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.103

  日期：2014.11

  An efficient, novel, and concise one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines (4) and naphtho[2,3-d]imidazoles (8) has been accomplished in excellent yields by nucleophilic substitution reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) with o-phenylenediamine (2) and benzamidines (7) respectively ‘in H2O’ using base and micelles (SDS) as catalyst. Analog reaction of 2,3-dichloro-1

  通过2,3的亲核取代反应，以优异的收率实现了高效，新颖，简洁的一锅区域和化学选择性合成苯并[ a ]吩嗪（4）和萘并[2,3- d ]咪唑（8）。 -二氯-1,4-萘醌（1）与邻苯二胺（2）和联am（7）分别在碱和胶束（SDS）的催化下在H 2 O中形成。在相同条件下2,3-二氯-1,4-萘醌（1）与2-氨基苯硫酚（9）的模拟反应导致形成苯并[ b]的混合物]吩噻嗪（10），苯并[ a ]吩噻嗪（11）和苯并[ a ] -1,4-苯并噻嗪基-3,2-吩噻嗪（12）的产率分别为17％，23％和57％。
• Synthesis and structure of new alkynyl derivatives of phenothiazine and phenoxazine
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、Amitabha Sarkar、David W. Knight

  DOI：10.1080/17415993.2015.1131827

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT New alkynyl derivatives of phenothiazine and phenoxazine were obtained via Sonogashira cross-coupling reactions. This was achieved by first synthesizing the intermediates 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one, 6-chloro-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one and 6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one by anhydrous base-catalyzed condensations between 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and

  摘要 通过 Sonogashira 交叉偶联反应获得了吩噻嗪和吩恶嗪的新型炔基衍生物。这是通过首先合成中间体 6-氯-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-one、6-氯-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-one和6-氯-5H-萘并[2， 1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one 通过 2,3-二氯-1,4-萘醌和 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚和 2 之间的无水碱催化缩合-氨基吡啶，这些富含电子的氯吩噻嗪和氯吩恶嗪中间体与末端炔烃的交叉偶联，在 80°C 的乙腈中使用 4 mol% Pd 和 7 mol% XPhos，提供高度着色的炔基化衍生物收益良好。这些反应条件允许引入未保护的 NH 和羰基。
• Fuctionalization of Linear and Angular Phenothiazine and Phenoxazine Ring Systems via Pd(0)/XPhos Mediated Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、David W. Knight、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/jhet.2485

  日期：2016.11

  Chloro‐substituted phenothiazines and phenoxazines were successfully derivatized with phenylboronic and styrylboronic acids using Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction catalyzed by Pd(0)/XPhos for the first time in good yields. The protocol employed 4 mol% Pd and 7 mol% XPhos with K3PO4 in acetonitrile at 80°C. The reaction condition is compatible with carbonyl and unprotected N–H groups in substrates

  首次使用Pd（0）/ XPhos催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功地用苯基硼酸和苯乙烯基硼酸成功地衍生了氯取代的吩噻嗪和吩恶嗪。该方案在80°C的乙腈中使用4 mol％Pd和7 mol％XPhos和K 3 PO 4。反应条件与底物中的羰基和未保护的NH基团相容。通过组合光谱（UV，IR，1 H和13 C NMR），MS和元素分析数据确定结构归属。
• Utility of Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Synthesis of Benzo[a]phenothiazine and Benzo[a]phenoxazine Derivatives and their Antimicrobial Screening
  作者：Jude I. Ayogu、Benjamin E. Ezema、Chidimma G. Ezema

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19182

  日期：——

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one (1), 11-amino-6-chloro-9-thio-5H-naphtho[2,1-b]pyrimido[5,4-e][1,4]oxazin-5-one (2) and 6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one (3) with phenylboronic acid and 3-nitrophenylboronic acid were thoroughly investigated. The above intermediates were prepared by the reactions of 2-aminothiophenol, 4,5-diamino-6-hydroxylpyrimidine-2-thiol and 2-aminopyridin-3-ol each with 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione in a basic medium using benzene/DMF as the solvent. Thereafter, each was subjected to the Suzuki-Miyaura coupling reaction with phenylboronic acid and 3-nitrophenyl boronic acid, refluxing for 7-8 h at 110 °C using tris(dibenzylideneacetone)palladium(0), dicyclohexyl-phosphino-2,6-dimethoxybiphenyl (SPhos), potassium phosphate and toluene as the catalyst, ligand, base and solvent correspondingly to yield the derivatives (1a-b), (2a-b) and (3a-b), respectively. Structures of the compounds were characterized using UV/visible spectrophotometry, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The compounds were screened against six micro-organisms, viz: Bacillus subtitis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans and Aspergillus niger and were shown to have significant activity against some Gram-positive micro-organisms.

  在催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，研究了6-氯-5H-苯并[a]噻嗪-5-酮（1）、11-氨基-6-氯-9-硫-5H-萘[2,1-b]嘧啶[5,4-e][1,4]氧杂啉-5-酮（2）以及6-氯-5H-萘[2,1-b]嘧啶[2,3-e][1,4]氧杂啉-5-酮（3）与苯硼酸和3-硝基苯硼酸的交联反应。这些中间体通过将2-氨基硫酚、4,5-二氨基-6-羟基嘧啶-2-硫醇和2-氨基吡啶-3-醇分别与2,3-二氯萘-1,4-二酮在基础介质中使用苯/DMF作为溶剂反应准备而成。随后，将每种化合物与苯硼酸和3-硝基苯硼酸进行铃木-宫浦耦合反应，在110 °C下回流7-8小时，使用三（双苯乙烯）丙烯镍（0）、二环己基磷烷-2,6-二甲氧基联苯（SPhos）、磷酸钾和甲苯作为催化剂、配体、碱和溶剂，最终得到了衍生物（1a-b）、（2a-b）和（3a-b）。使用紫外/可见光分光光度法、FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱法以及元素分析对化合物的结构进行表征。这些化合物在六种微生物（如：杜氏芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌和黑曲霉）中进行了筛选，显示出对一些革兰阳性微生物具有显著的活性。
• Electrochemical Synthesis of Phenothiazinone as Fluorophore and Its Application in Bioimaging
  作者：Qian Wang、Yue‐Xi Chen、Su‐Hui Ji、Jian‐Min Zhou、Ren‐Hao Li、Yun‐Rui Cai

  DOI：10.1002/chem.202302124

  日期：2023.11.21

  Electrochemical synthesis of phenothiazinone via oxidative cyclocondensation of quinone and 2-aminothiophenol under mild condition is presented, along with its bio-application as fluorophore for lipid droplets imaging in living cells.

  介绍了在温和条件下通过醌和 2-氨基苯硫酚的氧化环缩合作用电化学合成吩噻嗪酮，及其作为活细胞脂滴成像荧光团的生物应用。

表征谱图