6-phenyl-5H-benzophenothiazin-5-one | 86673-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenyl-5H-benzophenothiazin-5-one
• 英文别名: 6-phenyl-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one；6-Phenylbenzo[a]phenothiazin-5-one
• CAS: 86673-54-3
• 化学式: C₂₂H₁₃NOS
• 分子量: 339.417
• InChiKey: KAMRUQRENQXMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-phenyl-5H-benzophenothiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/ XPhos介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应对线性和角形吩噻嗪和苯恶嗪环系统进行功能化

  摘要：

  首次使用Pd（0）/ XPhos催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功地用苯基硼酸和苯乙烯基硼酸成功地衍生了氯取代的吩噻嗪和吩恶嗪。该方案在80°C的乙腈中使用4 mol％Pd和7 mol％XPhos和K 3 PO 4。反应条件与底物中的羰基和未保护的NH基团相容。通过组合光谱（UV，IR，1 H和13 C NMR），MS和元素分析数据确定结构归属。

  DOI：

  10.1002/jhet.2485

文献信息

• Utility of Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Synthesis of Benzo[a]phenothiazine and Benzo[a]phenoxazine Derivatives and their Antimicrobial Screening
  作者：Jude I. Ayogu、Benjamin E. Ezema、Chidimma G. Ezema

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19182

  日期：——

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one (1), 11-amino-6-chloro-9-thio-5H-naphtho[2,1-b]pyrimido[5,4-e][1,4]oxazin-5-one (2) and 6-chloro-5H-naphtho[2,1-b]pyrido[2,3-e][1,4]oxazin-5-one (3) with phenylboronic acid and 3-nitrophenylboronic acid were thoroughly investigated. The above intermediates were prepared by the reactions of 2-aminothiophenol, 4,5-diamino-6-hydroxylpyrimidine-2-thiol and 2-aminopyridin-3-ol each with 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione in a basic medium using benzene/DMF as the solvent. Thereafter, each was subjected to the Suzuki-Miyaura coupling reaction with phenylboronic acid and 3-nitrophenyl boronic acid, refluxing for 7-8 h at 110 °C using tris(dibenzylideneacetone)palladium(0), dicyclohexyl-phosphino-2,6-dimethoxybiphenyl (SPhos), potassium phosphate and toluene as the catalyst, ligand, base and solvent correspondingly to yield the derivatives (1a-b), (2a-b) and (3a-b), respectively. Structures of the compounds were characterized using UV/visible spectrophotometry, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The compounds were screened against six micro-organisms, viz: Bacillus subtitis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Candida albicans and Aspergillus niger and were shown to have significant activity against some Gram-positive micro-organisms.

  在催化的铃木-宫浦交叉偶联反应中，研究了6-氯-5H-苯并[a]噻嗪-5-酮（1）、11-氨基-6-氯-9-硫-5H-萘[2,1-b]嘧啶[5,4-e][1,4]氧杂啉-5-酮（2）以及6-氯-5H-萘[2,1-b]嘧啶[2,3-e][1,4]氧杂啉-5-酮（3）与苯硼酸和3-硝基苯硼酸的交联反应。这些中间体通过将2-氨基硫酚、4,5-二氨基-6-羟基嘧啶-2-硫醇和2-氨基吡啶-3-醇分别与2,3-二氯萘-1,4-二酮在基础介质中使用苯/DMF作为溶剂反应准备而成。随后，将每种化合物与苯硼酸和3-硝基苯硼酸进行铃木-宫浦耦合反应，在110 °C下回流7-8小时，使用三（双苯乙烯）丙烯镍（0）、二环己基磷烷-2,6-二甲氧基联苯（SPhos）、磷酸钾和甲苯作为催化剂、配体、碱和溶剂，最终得到了衍生物（1a-b）、（2a-b）和（3a-b）。使用紫外/可见光分光光度法、FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱法以及元素分析对化合物的结构进行表征。这些化合物在六种微生物（如：杜氏芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌和黑曲霉）中进行了筛选，显示出对一些革兰阳性微生物具有显著的活性。
• Koshitani, Jinya; Ueno, Yoshio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 1, p. 165 - 167
  作者：Koshitani, Jinya、Ueno, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• KOSHITANI, J.;UENO, Y., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 1, 165-167
  作者：KOSHITANI, J.、UENO, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Fuctionalization of Linear and Angular Phenothiazine and Phenoxazine Ring Systems via Pd(0)/XPhos Mediated Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions
  作者：Efeturi A. Onoabedje、Uchechukwu C. Okoro、David W. Knight、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1002/jhet.2485

  日期：2016.11

  Chloro‐substituted phenothiazines and phenoxazines were successfully derivatized with phenylboronic and styrylboronic acids using Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction catalyzed by Pd(0)/XPhos for the first time in good yields. The protocol employed 4 mol% Pd and 7 mol% XPhos with K3PO4 in acetonitrile at 80°C. The reaction condition is compatible with carbonyl and unprotected N–H groups in substrates

  首次使用Pd（0）/ XPhos催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功地用苯基硼酸和苯乙烯基硼酸成功地衍生了氯取代的吩噻嗪和吩恶嗪。该方案在80°C的乙腈中使用4 mol％Pd和7 mol％XPhos和K 3 PO 4。反应条件与底物中的羰基和未保护的NH基团相容。通过组合光谱（UV，IR，1 H和13 C NMR），MS和元素分析数据确定结构归属。