硼,[3-乙基-5-[1-(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基-kN)乙基]-2,4-二甲基-1H-吡咯酸根-kN]二氟-,(T-4)- | 131083-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 硼,[3-乙基-5-[1-(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基-kN)乙基]-2,4-二甲基-1H-吡咯酸根-kN]二氟-,(T-4)-
• 中文别名: [[(4-乙基-3,5-二甲基-1-吡咯-2-基)(4-乙基-3,5-二甲基-2-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)；硼,[3-乙基-5-[1-(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基-kN)乙基]-2,4-二甲基-1H-吡咯酸根-kN]二氟-,(T-4)-；[[(4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)
• 英文名称: 1,3,5,7,8-pentamethyl-2,6-diethylpyrromethene-difluoroborate
• 英文别名: PM 567；4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；pyrromethene 567；2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7,8-pentamethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene；[[(4-Ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)；5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,8,10,12-pentamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 131083-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₅BF₂N₂
• 分子量: 318.218
• InChiKey: DZSMVBDAUBBZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

荧光发光光谱试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼,[3-乙基-5-[1-(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基-kN)乙基]-2,4-二甲基-1H-吡咯酸根-kN]二氟-,(T-4)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Propan-2-yl 4-[2-[5,11-diethyl-4,6,8,10,12-pentamethyl-2-[2-(4-propan-2-yloxycarbonylphenyl)ethynyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-2-yl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Derivatives of Boradiazaindacene via Catalytic CO Insertion

  摘要：

  A methodological study is presented dealing with carbopalladation reactions on BODIPY dyes bearing aryl halogen functions. Using this technique, several ester and amide groups were efficiently introduced on the dyes. These changes do not affect the optical properties of the dyes and thus allow the construction of new BODIPY-based functional dyes with carboxylic anchoring groups or peptide links.

  DOI：

  10.1021/jo300477p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 硼,[3-乙基-5-[1-(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基-kN)乙基]-2,4-二甲基-1H-吡咯酸根-kN]二氟-,(T-4)-
  参考文献：
  名称：

  MACROPHAGE IDENTIFICATION AGENT, AND IDENTIFICATION METHOD, SORTING METHOD, EVALUATION METHOD, SCREENING METHOD AND KIT USING THE MACROPHAGE IDENTIFIER AGENT

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种利用有机化合物对巨噬细胞亚型进行识别的方法。本发明的另一个目的是提供一种巨噬细胞识别试剂，其中当添加有机化合物时得到的光谱特征取决于巨噬细胞亚型而不同。本发明的另一个目的是提供一种利用巨噬细胞识别试剂进行巨噬细胞亚型评估的方法，一种用于巨噬细胞亚型与测试物之间相关性分析的方法，一种用于巨噬细胞亚型与测试物之间相关性筛选的方法，以及一种试剂盒。提供了一种利用添加有机化合物得到的光谱特征不同取决于巨噬细胞亚型的巨噬细胞亚型识别方法。

  公开号：

  US20160018389A1

文献信息

• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• Structure and solvent-induced tuning of laser property and photostability of a boradiazaindacene (BODIPY) dye
  作者：Monika Gupta、Soumyaditya Mula、Tapan K. Ghanty、D.B. Naik、Alok K. Ray、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.09.033

  日期：2017.12

  laser dyes are highly efficient but degrade rapidly in alcohol solution during lasing action, progressively reducing output power. Photodegradation of these dyes is mainly due to reaction with the in situ generated singlet oxygen (1O2). With the aim to increase the lasing lifetimes of these dyes, we have designed and synthesized a new congener of the widely used BODIPY dye (PM567) by substitution at its

  Boradiazaindacene（BODIPY）类激光染料效率很高，但在激光作用期间在酒精溶液中会迅速降解，从而逐渐降低输出功率。这些染料的光降解主要是由于与原位产生的单线态氧（1 O 2）。为了延长这些染料的激光寿命，我们设计并合成了一种新的同类物，该新同类物通过在其B中心进行取代来替代广泛使用的BODIPY染料（PM567）。这种新型染料具有很高的荧光性，并且在脉冲（脉冲）的二次谐波（532 nm）激发下，在极性（乙醇）和非极性（1,4-二恶烷）溶剂中均显示出与激光567相当的激光效率，但相对于PM567具有更好的光稳定性。 Nd-YAG激光。更有趣的是，两种染料的发射效率和光稳定性在乙醇中比在1,4-二恶烷中要好得多。染料的相对光稳定性通过在1 O 2存在下在相应溶剂中的三重态性质进行吸收光谱分析来合理化 发生器或淬灭剂作为添加剂，进行脉冲辐射分解研究和量子化学计算。
• Change of Boron Substitution Improves the Lasing Performance of Bodipy Dyes: A Mechanistic Rationalisation
  作者：Krishna K. Jagtap、Neelam Shivran、Soumyaditya Mula、Devidas B. Naik、Sisir K. Sarkar、Tulsi Mukherjee、Dilip K. Maity、Alok K. Ray

  DOI：10.1002/chem.201202699

  日期：2013.1.7

  Bodipy laser dyes are highly efficient but degrade rapidly in solution by reacting with in situ generated singlet oxygen (1O2). To increase the lasing lifetimes of these dyes, we have designed and synthesised two different congeners of the widely studied Pyrromethene 567 (PM567) by substitution at the boron centre and/or at both the boron centre and the meso position. The two new dyes showed high lasing

  Bodipy激光染料效率很高，但通过与原位产生的单线态氧（1 O 2）反应，在溶液中迅速降解。为了延长这些染料的激光寿命，我们设计并合成了广泛研究的吡咯亚甲基567（PM567）的两个不同的同类物，方法是在硼中心和/或在硼中心和内消旋位置进行取代。两种新染料显示出高激光发射效率，并增加了光稳定性。理论和脉冲放射分解研究的结果表明，硼中心的取代降低了这些染料的1 O 2生成能力以及它们与1 O 2的反应速率。，从而延长了它们的寿命，即使在激光条件下也是如此。
• BCl₃-Activated Synthesis of COO-BODIPY Laser Dyes: General Scope and High Yields under Mild Conditions
  作者：César Ray、Christopher Schad、Florencio Moreno、Beatriz L. Maroto、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Inmaculada García-Moreno、Cassie Villafuerte、Gilles Muller、Santiago de la Moya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03059

  日期：2020.4.3

  A general and straightforward method for the synthesis of COO-BODIPYs from F-BODIPYs and carboxylic acids is established. The method is based on the use of boron trichloride to activate the involved substitution of fluorine, which leads to high yields through rapid reactions under soft conditions. This mild method opens the way to unprecedented laser dyes with outstanding efficiencies and photostabilities

  建立了由F-BODIPY和羧酸合成COO-BODIPY的通用直接方法。该方法基于使用三氯化硼来激活所涉及的氟取代，这通过在软条件下进行快速反应可实现高收率。这种温和的方法为前所未有的具有卓越效率和光稳定性的激光染料开辟了道路，这是当前方法难以获得的。
• Unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：US07897786B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  The invention relates to unsaturated dipyrromethene-boron borocarbons of formula (I) and the use thereof for fluorescence or electroluminescent analysis. The fluorescent properties are provided by the central ring of six atoms comprising the —N—B—N— sequence, R1 to R7 permitting the modification of the compound properties (fluorescence emission wavelength, quantitative fluorescent yield), at least one of the substituents S1 and S2 has a chromophore end group which permits an excitation of the molecule at wavelengths close to those of the substituent chromophore. A preferably selected from the chromophore substituents with a wavelength close to the ultraviolet which significantly increases the Stokes displacement.

  该发明涉及式(I)的不饱和二吡咯甲烷硼硼碳化物以及其用于荧光或电致发光分析的用途。荧光性质由中心环的六个原子组成的—N—B—N—序列提供，R1到R7允许修改化合物性质（荧光发射波长，定量荧光产率），至少一个取代基S1和S2具有一个色团末端基团，该基团允许在波长接近取代基色团的情况下激发分子。首选选择具有接近紫外光波长的色团取代基，可显著增加斯托克斯位移。