N-N-二(2-羟基乙基)甲酰胺 | 25209-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-N-二(2-羟基乙基)甲酰胺
• 中文别名: N-N-双(2-羟基乙基)甲酰胺；N,N-双(2-羟基乙基)甲酰胺
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)formamide
• CAS: 25209-66-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: AGQSGSYOSSBGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-N-二(2-羟基乙基)甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-二(2-氯乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PREUSSMANN, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1958, vol. 8, # 1, p. 9 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 在 manganese(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-N-二(2-羟基乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种叔胺氧化裂解制备甲酰胺的方法

  摘要：

  本发明提供了一种新的甲酰胺的制备方法。该方法以叔胺为底物，空气或氧气为氧源，在催化剂作用下，叔胺发生氧化裂解，生成甲酰胺。此方法氧化效率高，产品收率高；以空气或氧气作为氧源，经济、环保，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN105198766B

文献信息

• 新型钳形金属络合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109553641B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种制备新型钳形络合物的方法以及此类络合物在羧酸酯类化合物催化氢化生成相应醇的反应和二氧化碳催化氢化制备甲酰胺类化合物的两个反应中的应用，该应用是以羧酸酯，氢气为原料或者以二氧化碳、氢气和胺类化合物为原料，以上述过渡金属络合物为催化剂，在有机溶剂中或者无溶剂条件下反应，分别形成相应的醇类化合物和/或相应的甲酰胺类化合物。本发明的方法具有反应效率高、选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有良好的推广和应用前景。
• Ru/ceria-catalyzed direct formylation of amines and CO to produce formamides
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Haijun Chen、Zhixin Zhang、Chaofeng Zhang、Mingrun Li、Feng Wang

  DOI：10.1039/c6gc02603f

  日期：——

  We herein report a new strategy of directly converting amines and CO to formamides with 100% atom utilization efficiency.

  我们在此报告了一种将胺和 CO 直接转化为甲酰胺的新策略，其原子利用效率为 100%。
• 一种羰基化制备甲酰胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105272868B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及一种制备甲酰胺的方法。该方法采用伯胺和/或仲胺与一氧化碳作为反应物，在催化作用下，通过一氧化碳羰基化反应制备甲酰胺。该方法的特征是钌负载的酸性复合金属氧化物为催化剂，且在较温和的条件下高效率进行。其反应过程如下：将一定浓度的伯胺和/或仲胺与一定量的催化剂放入压力容器中，冲入CO气体，密闭，在＞100℃的温度下，反应时间＞2h，搅拌反应得到甲酰胺。该方法催化剂制备简单，催化活性高，产物甲酰胺的收率可以达到98％，产物和催化剂分离过程简单，催化剂可以多次循环使用，反应过程可控性高。
• CN and NH Bond Metathesis Reactions Mediated by Carbon Dioxide
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Jing Liu、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jie Xu、Shutao Xu、Fangjun Wang、Feng Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500318

  日期：2015.6.22

  reactions between amines and DMF to synthesize formamides. More than 20 amines, including primary, secondary, aromatic, and heterocyclic amines, diamines, and amino acids, are converted to the corresponding formamides with good‐to‐excellent conversions and selectivities under mild conditions. This strategy employs CO2 as a mediator to activate the amine under metal‐free conditions. The experimental

  在本文中，我们报道了胺和DMF之间的CO 2介导的复分解反应以合成甲酰胺。在温和的条件下，包括伯，仲，芳族和杂环胺，二胺和氨基酸在内的20多种胺被转化为相应的甲酰胺，具有良好的转化率和选择性。该策略使用CO 2作为介质在无金属条件下活化胺。实验数据，原位NMR和衰减的全反射红外光谱测量结果表明，N-氨基甲酸是通过CO 2之间的弱酸碱相互作用而形成的中间体。和胺。易位氨基甲酸酯的形成驱动复分解反应，并提出了反应机理。
• Nanoceria-catalyzed Highly Efficient Procedure for <i>N</i>-Formylation of Amines at Room Temperature under Solvent-free Conditions
  作者：Umakant B. Patil、Abhilash S. Singh、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1246/cl.130025

  日期：2013.5.5

  Nanoceria-catalyzed simple and efficient protocol for the N-formylation of amines using formic acid at room temperature under solvent-free conditions shows high yield of desired product chemoselectivity and improvement in reaction time.

  纳米氧化铈催化的简单高效方案，在无溶剂条件下室温下使用甲酸进行胺的N-甲酰化反应，表现出高产率、目标产物化学选择性以及反应时间的改进。

表征谱图