4-氯苯-1-磺酰肼 | 2751-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯-1-磺酰肼
• 英文名称: p-chlorophenylsulfonyl hydrazide
• 英文别名: 4-chlorobenzenesulfonohydrazide；4-chlorobenzenesulfonyl hydrazide；p-chlorobenzenesulfonyl hydrazide；4-chlorophenylsulfonyl hydrazide；p-chlorobenzenesulfonyl hydrazine；p-chlorophenylsulfonyl hydrazine
• CAS: 2751-25-9
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00159281
• 分子量: 206.653
• InChiKey: IEEVZEZCTIQTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯-1-磺酰肼 在 SHNC 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以60%的产率得到p-chlorobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  用六硝基钴酸钠（III）亚硝化。

  摘要：

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。

  DOI：

  10.1021/jo9703820
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氯苯-1-磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼电化学合成亚磺酸酯和磺酸酯

  摘要：

  开发了一种由磺酰肼合成亚磺酸酯和磺酸酯的电化学合成方法。在DMF溶剂中，5 mA恒电流下，用原甲酸三烷基酯处理磺酰肼，然后优化反应条件，合成烷基亚磺酸酯。相反，当反应在烷基醇溶剂中以15mA的恒定电流进行时，仅获得烷基磺酸酯。各种取代的芳基磺酰肼提供了中等至良好产率的所需亚磺酸酯和磺酸酯。机理研究表明，磺酰基自由基是通过电化学氧化形成的，并且它们与烷基自由基或烷氧基自由基反应生成各自的酯产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00215f
• 作为试剂：
  描述：

  1-phenyl-3-p-toluoyl-4,5-dihydro-4,5-pyrazoledione 在 4-氯苯-1-磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-phenylazo-6-p-tolyl-3,4-dihydro-3,4-pyridazinedione
  参考文献：
  名称：

  10.1023/a:1017676610310

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1017676610310

文献信息

• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌
• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。