4-methoxybenzeneselenenyl chloride | 57878-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzeneselenenyl chloride
• 英文别名: 4-methoxyphenylselenyl chloride；(4-Methoxyphenyl) selenohypochlorite
• CAS: 57878-19-0
• 化学式: C₇H₇ClOSe
• 分子量: 221.545
• InChiKey: ASSJVGFWQJDXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzeneselenenyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-methoxyphenyl vinyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2363 - 2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-selenocyanatobenzene 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-methoxybenzeneselenenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. 13. Reaction of areneselenenyl chlorides and alkenes. An example of nucleophilic displacement at bivalent selenium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a002

文献信息

• Preparative and Mechanistic Studies toward the Rational Development of Catalytic, Enantioselective Selenoetherification Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Dipannita Kalyani、William R. Collins

  DOI：10.1021/ja106837b

  日期：2010.11.10

  attached to the selenium atom significantly attenuates the racemization of seleniranium ions. A variety of achiral Lewis bases catalyze the intramolecular selenoetherification of alkenes using N-(2-nitrophenylselenenyl)succinimide as the electrophile along with a Brønsted acid. Preliminary mechanistic studies suggest the intermediacy of ionic Lewis base-selenium(II) adducts. Most importantly, a broad

  描述了对路易斯碱催化的、不对称的、烯烃分子内硒醚化的系统研究。该工艺开发的一个关键挑战是识别和抑制可用于芳基硒离子中间体的外消旋途径。该报告详细介绍了芳基硒基的空间和电子调节对对映体富集硒离子构型稳定性影响的全面研究。这些研究表明，连接到硒原子上的 2-硝基苯基显着减弱了硒离子的外消旋作用。各种非手性路易斯碱使用 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺作为亲电子试剂与布朗斯台德酸一起催化烯烃的分子内硒醚化。初步机理研究表明离子路易斯碱-硒(II) 加合物的中介作用。最重要的是，对手性路易斯碱的广泛研究表明，1,1'-联萘-2,2'-二胺 (BINAM) 衍生的硫代磷酰胺在 N-(2-硝基苯基硒基)琥珀酰亚胺存在下催化不饱和醇的环化，并且甲磺酸。以良好的化学产率和中等至良好的对映选择性生产了多种环状硒醚，这构成了未活化烯烃的第一个催化、对映选择性硒基官能化。
• Copper complexes and carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed benzenoid A-ring selenation of quinones: an efficient method for the synthesis of trypanocidal agents
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Ícaro A. O. Bozzi、Willian X. C. Oliveira、Camila Mesquita-Rodrigues、Rubem F. S. Menna-Barreto、Ramar A. Kumar、Edmond Gravel、Eric Doris、Antonio L. Braga、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c9nj02026h

  日期：——

  quinones, (b) copper complexes and (c) carbon nanotube-supported copper ferrite as catalysts in the presence of AgSeR-salts were also used for the synthesis of selenium-containing quinoidal derivatives. These new methods provide efficient and practical strategies for the preparation of selenium-based quinones. In addition, we have discovered nine compounds with potent trypanocidal activity. The derivatives

  我们报告了萘醌和蒽醌的A环硒化的新方法，并讨论了合成化合物的相关锥虫活性。我们已经证明了制备目标硒衍生物的三种有效策略，即（a）铜（I）噻吩-2-羧酸铜和原位生成的Santi试剂用于制备硒取代的苯并醌醌，（b）铜配合物和（c）碳纳米管负载的铜铁氧体在AgSeR盐存在下作为催化剂，也用于合成含硒的醌型衍生物。这些新方法为制备硒基醌提供了有效而实用的策略。此外，我们发现了九种具有强效杀锥虫活性的化合物。衍生物2a-2e表现出强效的锥虫杀虫活性，IC 50值在13.3至37.0μM的范围内。
• Divergent Synthesis of Chalcogenylated Quinolin-2-ones and Spiro[4,5]trienones via Intramolecular Cyclization of N-Aryl­propynamides Mediated by Diselenides/Disulfides and PhICl2
  作者：Yunfei Du、Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Zhenyang Yu、Dongke Zhang、Haofeng Shi、Lingzhi Xu

  DOI：10.1055/s-0041-1737291

  日期：2022.3

  The reaction of N-arylpropynamides with (dichloroiodo)benzene (PhICl2) and diselenides/disulfides resulted in a divergent synthesis of chalcogenylated quinolinones and spiro[4.5]trienes through intramolecular electrophilic cyclization and chalcogenylation. The chalcogenyl functional group was introduced by an electrophilic reactive organosulfenyl chloride or selenenyl chloride species, generated in

  的反应Ñ与（dichloroiodo）苯（PhICl -arylpropynamides 2）和diselenides /二硫化物导致chalcogenylated喹啉酮和螺[4.5]通过分子内电环化和chalcogenylation三烯的发散合成。硫属元素基官能团通过亲电反应性有机亚硫酰氯或硒酰氯物质引入，其由二硫化物/二硒化物和PhICl 2的反应原位产生。值得注意的是，不同的环化途径由N-芳基丙酰胺底物中苯胺环上的取代基类型决定。在对位带有氟、甲氧基或三氟甲氧基的底物苯胺的 - 位置经历了另一种螺旋化途径，以产生 3-硫属化螺 [4,5] 三烯酮。
• Synthesis of diaryl selenides using electrophilic selenium species and nucleophilic boron reagents in ionic liquids
  作者：Camilo S. Freitas、Angelita M. Barcellos、Vanessa G. Ricordi、Jesus M. Pena、Gelson Perin、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1039/c1gc15725f

  日期：——

  We described herein the use of imidazolium ionic liquids [bmim]PF6 and [bmim]BF4 in the selective, metal and catalyst-free synthesis of unsymmetrical diaryl selenides by electrophilic substitution in arylboron reagents with arylselenium halides (Cl and Br) at room temperature. This is a general substitution reaction and it was performed with arylboronic acids or potassium aryltrifluoroborates bearing

  我们在此描述了咪唑鎓的用途 离子液体[bmim] PF 6和[bmim] BF 4在选择性，金属和催化剂室温下，通过芳基硼试剂中的芳基硒化卤化物（Cl和Br）进行亲电取代，可无规合成不对称的二芳基硒化物。这是一般的取代反应，是用带有吸电子或给电子基团的芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾进行的，从而以良好或优异的收率提供了相应的二芳基硒化物。这离子液体[bmim] [PF 6 ]易于回收，可用于进一步的取代反应。
• Synthesis of Selenium-Quinone Hybrid Compounds with Potential Antitumor Activity via Rh-Catalyzed C-H Bond Activation and Click Reactions
  作者：Guilherme Jardim、Daisy Lima、Wagner Valença、Daisy Lima、Bruno Cavalcanti、Claudia Pessoa、Jamal Rafique、Antonio Braga、Claus Jacob、Eufrânio da Silva Júnior、Eduardo da Cruz

  DOI：10.3390/molecules23010083

  日期：——

  were synthesized using rhodium-catalyzed C-H bond activation and click reactions. All compounds were evaluated against five types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), SF295 (human glioblastoma cells), NCIH-460 (human lung cells) and PC3 (human prostate cancer cells). Some compounds showed good activity with IC50 values below 1 µM.

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。