(-)-(2S,5R,6R)-[5-(acetylamino)-6-(acetoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 1237737-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,5R,6R)-[5-(acetylamino)-6-(acetoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• 英文别名: (-)-(2S,5R,6R)-6-acetoxy-5-acetamino-2-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1237737-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: TXUPWGJMMJLSDT-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 、 (-)-(2S,5R,6R)-[5-(acetylamino)-6-(acetoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(-)-(1'R,2'R,3'R,5'S)-(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl) 6-O-acetyl-2-acetamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glucosaminides proceeding from levoglycosenone

  摘要：

  The possibility was studied of using levoglycosenone in the synthesis of N-(glucosen-2-yl) aminides. New glucosaminides were obtained containing the residues of L-a, isopinocampheol, borneol,, and (-)-(1S,2R,3S,7S,8R)-4,4-dimethyl-3-nitro-9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]-undec-5-en-7-ol.

  DOI：

  10.1134/s1070428011110182
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-amino-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 39.0h， 以89%的产率得到(-)-(2S,5R,6R)-[5-(acetylamino)-6-(acetoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of levoglucosenone oxazoline derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428010050313