(S)-2-[(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amino]-3-methylbutyric acid benzyl ester hydrochloride | 137864-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amino]-3-methylbutyric acid benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-L-valine benzyl ester hydrochloride；N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valine benzyl ester hydrochloride；N-[(2'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-L-valine benzyl ester hydrochloride；benzyl (2S)-2-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methylamino]-3-methylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 137864-24-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 434.966
• InChiKey: UBTKHNNXDGJYPG-UQIIZPHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amino]-3-methylbutyric acid benzyl ester hydrochloride 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.08h， 生成 缬沙坦
  参考文献：
  名称：

  连续流动从腈中合成5-取代的1 H-四唑：在缬沙坦合成中的应用

  摘要：

  描述了合成5-取代的1 H-四唑的有效连续流方法。该方法涉及聚合物负载的三有机锡叠氮化物与有机腈之间的反应。用聚苯乙烯负载的三有机锡醇盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物原位生成的聚合物负载的有机锡叠氮化物被固定在填充床反应器中。这种方法简单，快速（耗时7.5至15分钟），并保证了产品中锡残留物的浓度低（<5 ppm）。该方法开发为芳基，杂芳基和烷基腈，并用于合成血管紧张素II受体拮抗剂缬沙坦。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00526
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-甲基联苯 在 sodium metabisulfite 、 sodium bromate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-[(2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)amino]-3-methylbutyric acid benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  连续流动从腈中合成5-取代的1 H-四唑：在缬沙坦合成中的应用

  摘要：

  描述了合成5-取代的1 H-四唑的有效连续流方法。该方法涉及聚合物负载的三有机锡叠氮化物与有机腈之间的反应。用聚苯乙烯负载的三有机锡醇盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物原位生成的聚合物负载的有机锡叠氮化物被固定在填充床反应器中。这种方法简单，快速（耗时7.5至15分钟），并保证了产品中锡残留物的浓度低（<5 ppm）。该方法开发为芳基，杂芳基和烷基腈，并用于合成血管紧张素II受体拮抗剂缬沙坦。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00526

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BIPHENYL TETRAZOLE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TETRAZOLE DE BIPHENYLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005049587A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to processes for the preparation of pure valsartan. Also provided is a barium salt of valsartan, and a pharmaceutical composition thereof.

  本发明涉及制备纯缬沙坦的方法。还提供了缬沙坦的钡盐及其药用组合物。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES OF VALSARTAN
  申请人：Saxena Ira

  公开号：US20090203921A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to processes for the preparation of intermediates of valsartan.

  本发明涉及用于制备缬沙坦中间体的方法。
• Processes for the preparation of intermediates of valsartan
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2090567A3

  公开（公告）日：2011-06-01

  The present invention relates to processes for the preparation of intermediates of valsartan.

  本发明涉及用于制备缬沙坦中间体的方法。
• Process for the Preparation of Valsartan and its Intermediates
  申请人：IPCA Laboratories Limited

  公开号：EP1714963A1

  公开（公告）日：2006-10-25

  The present invention concerns a process for preparing valsartan of Formula I: comprising purifying intermediate benzyl valsartan of Formula IV by crystallizing said benzyl valsartan of lower purity from a first solvent which is a ternary mixture comprising a hydrophilic solvent, a non-polar protic solvent and water; recovering benzyl valsartan from said ternary mixture followed by crystallizing benzyl valsartan from a second solvent comprising a non-polar aprotic solvent or polar aprotic solvent or their mixture; and recovering benzyl valsartan substantially free of organotin impurity; and converting said benzyl valsartan of into valsartan

  本发明涉及一种制备化合物I的缬沙坦的方法：包括通过结晶从包含亲水溶剂、非极性质子溶剂和水的三元混合物中提纯较低纯度的苄基缬沙坦的中间体苄基缬沙坦的公式IV；从该三元混合物中回收苄基缬沙坦，然后通过从包含非极性脱质子溶剂或极性脱质子溶剂或它们的混合物的第二溶剂中结晶苄基缬沙坦；回收基本无有机锡杂质的苄基缬沙坦；并将所述的苄基缬沙坦转化为缬沙坦。
• Process for the preparation of valsartan and its intermediates
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20060281801A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to an improved process for the preparation of valsartan and its intermediates in substantially pure enantiomeric form. In particular, the present invention provides a process for preparing benzyl valsartan intermediate substantially free of organotin impurities. The valsartan produced from such benzyl valsartan intermediate requires significantly lower catalyst loading and has superior purity.

  本发明涉及一种改进的过程，用于以基本纯的对映体形式制备缬沙坦及其中间体。具体而言，本发明提供了一种用于制备苯甲基缬沙坦中间体的过程，该中间体基本上不含有有机锡杂质。从这种苯甲基缬沙坦中间体生产的缬沙坦需要显着较低的催化剂负载量，并具有更高的纯度。