4-amino-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 52126-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 52126-76-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: SGPGFQIAMZPTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C (decomp)
• 沸点：
  304.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 双氧水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-(7-phenylpyrimido[4,5-d]pyrimidin-2,4-diyl)dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  Pyridopyrimidine Or Pyrimidopyrimidine Compound, Prepration Method, Pharmaceutical Composition, And Use Thereof

  摘要：

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一种由通式（I）表示的吡啶吡嘧啶或嘧啶吡嘧啶化合物，或其异构体或药学上可接受的盐、酯、前药或溶剂化合物，以及其制备方法、药物组合物及其在制备 mTOR 抑制剂中的用途。作为 mTOR 抑制剂，该化合物或其药物组合物可用于治疗由于 PI3K-AKT-mTOR 信号通路功能障碍引起的疾病或症状。

  公开号：

  US20150368274A1
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到4-amino-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ PYRIMIDINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 嘧啶类化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用途

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于治疗神经退行性疾病的用途。

  公开号：

  WO2022257875A1

文献信息

• 4-Amino-2-substituted-5-pyrimidinecarboxamidoximes and carbothioamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04323681A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  4-Amino-2-substituted-5-pyrimidinecarboxamidoximes and carbothioamides are immunomodulatory agents useful in the treatment of immune system diseases and disorders.

  4-氨基-2-取代-5-嘧啶羧酰肟和羧硫酰胺是一种免疫调节剂，可用于治疗免疫系统疾病和紊乱。
• PYRIDOPYRIMIDINE OR PYRIMIDOPYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2966079A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical Chemistry. In particular, the present invention relates to a pyridopyrimidine or pyrimidopyrimidine compound as represented by general formula (I), or an isomer thereof or a pharmaceutical acceptable salt, ester, prodrug or solvate thereof, a preparation method, a pharmaceutical composition and uses thereof in preparing a mTOR inhibitor. As a mTOR inhibitor, the compound or the pharmaceutical composition thereof can be used for treating a disease or condition due to PI3K-AKT-mTOR signalling pathway malfunction.

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及通式（I）代表的吡啶嘧啶或嘧啶嘧啶化合物或其异构体或其药物可接受盐、酯、原药或溶液剂、制备方法、药物组合物及其在制备 mTOR 抑制剂中的用途。作为一种 mTOR 抑制剂，该化合物或其药物组合物可用于治疗因 PI3K-AKT-mTOR 信号通路失常而导致的疾病或病症。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE OR PYRIMIDOPYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDOPYRIMIDINE OU DE PYRIMIDOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014135028A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  本发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一种如下通式（I）所示的吡啶并嘧啶或嘧啶并嘧啶类化合物或其异构体或其药学上可接受的盐、酯、前药或溶剂合物，其制备方法，药物组合物及其在制备mTOR抑制剂中的用途。该类化合物或其药物组合物作为mTOR抑制剂可用于治疗由PI3K-AKT-mTOR信号通路功能失调而导致的疾病或病症。
• 含硫类化合物、其药物组合物及应用
  申请人：上海日馨医药科技股份有限公司

  公开号：CN117417301A

  公开（公告）日：2024-01-19

  本发明公开了一种含硫类化合物、其药物组合物及应用。本发明提供了一种物质A在制备Aβ40和/或Aβ42蛋白抑制剂或药物中的应用；所述的药物为用于治疗和/或由Aβ40和/或Aβ42蛋白介导的疾病的药物或者用于治疗和/或预防神经退行性疾病或衰老的药物，所述的物质A选自如式A1等所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物，对Aβ40及Aβ42蛋白具有良好的抑制作用，有望治疗和/或预防神经退行性疾病或衰老药物。#imgabs0#
• Negishi cross-coupling enabled synthesis of novel NAD+-dependent DNA ligase inhibitors and SAR development
  作者：Kerry E. Murphy-Benenato、Lakshmaiah Gingipalli、P. Ann Boriack-Sjodin、Gabriel Martinez-Botella、Dan Carcanague、Charles J. Eyermann、Madhu Gowravaram、Jenna Harang、Michael R. Hale、Georgine Ioannidis、Harris Jahic、Michele Johnstone、Amy Kutschke、Valerie A. Laganas、James T. Loch、Matthew D. Miller、Herbert Oguto、Sahil Joe Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.075

  日期：2015.11

  Two novel compounds, pyridopyrimidines (1) and naphthyridines (2) were identified as potent inhibitors of bacterial NAD(+)-dependent DNA ligase (Lig) A in a fragment screening. SAR was guided by molecular modeling and X-ray crystallography. It was observed that the diaminonitrile pharmacophore made a key interaction with the ligase enzyme, specifically residues Glu114, Lys291, and Leu117. Synthetic challenges limited opportunities for diversification of the naphthyridine core, therefore most of the SAR was focused on a pyridopyrimidine scaffold. The initial diversification at R-1 improved both enzyme and cell potency. Further SAR developed at the R-2 position using the Negishi cross-coupling reaction provided several compounds, among these compounds 22g showed good enzyme potency and cellular potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.