exo-5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-3-anemethanol | 107149-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: exo-5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-3-anemethanol
• 英文别名: exo-5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-3-anemethanol；(1S,3R,4R,5S)-3-(hydroxymethyl)-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-ol
• CAS: 107149-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XJYQRHTXTDVJOU-KATARQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-3-anemethanol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3,6-二甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-(3-5)-olide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到exo-5-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-3-anemethanol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific functionalization of the monoterpene ether 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane (1,8-cineole). Synthesis of the useful bridged .gamma.-lactone 1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3 .fwdarw. 5-olide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a023