(+/-)-1β-Hydroxymethyl-9-chloro-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1β-Hydroxymethyl-9-chloro-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 1β-Hydroxymethyl-9-chloro-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine；[(1R,12bR)-9-chloro-12b-methyl-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O
• 分子量: 304.82
• InChiKey: UPRYMKAHIPUDJP-APPDUMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 (+/-)-ethyl 9-chloro-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1β-carboxylate 、 sodium carbonate 在 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (+/-)-1β-Hydroxymethyl-9-chloro-12bβ-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  1,12-disubstituted octahydroindolo[2,3-]quinolizine derivatives,

  摘要：

  本发明涉及一种新的外消旋和光学活性的1,12b-二取代八氢吲哚[2,3-a]喹啉衍生物，其化学式为(I)：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，代表氢、卤素、硝基、具有1到6个碳原子的烷基、具有1到6个碳原子的烷氧基或羟基；R.sup.3和R.sup.5相同或不同，代表氢、具有1到6个碳原子的烷基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.4代表具有1到6个碳原子的烷基、芳基或具有1到6个碳原子的烷基中的芳基烷基；R.sup.6代表电子吸引取代基；以及它们的顺式和反式异构体和酸加成盐。这些化合物在药理上具有活性，特别是表现出卓越的心血管活性，例如选择性周围血管扩张活性。其中一些化合物是制备其他药理活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US04843080A1

文献信息

• 12b-Substituted 1-hydroxymethyl-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine derivatives
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0200436A2

  公开（公告）日：1986-11-05

  The invention relates to new racemic and optically active 12b-substituted 1-hydroxymethyl-octahydroindolo[2,3- alquinolizine derivatives of formula (I) wherein R' and R2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, nitro, amino, hydroxyl, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms; R3 and R5 are the same or different and represent hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R4 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R6 is hydrogen or alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, and the isomers and acid addition salts thereof. The compounds of the invention are valuable as intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds and are pharmaceutically active themselves.

  本发明涉及新的外消旋和光学活性 12b 取代型 1-羟甲基-八氢吲哚并[2,3-喹嗪]衍生物，其式为 (I) 其中 R' 和 R2 相同或不同，代表氢、卤素、硝基、氨基、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基； R3 和 R5 相同或不同，代表氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或在烷基中具有 1 至 6 个碳原子的芳基； R4 是烷基中含有 1 至 6 个碳原子的烷基、芳基或烷基中含有 1 至 6 个碳原子的芳基； R6 是氢或烷基中含有 1 至 6 个碳原子的烷基、芳基或烷基中含有 1 至 6 个碳原子的芳基，以及它们的异构体和酸加成盐。 本发明的化合物可作为制备具有药用活性化合物的中间体，其本身也具有药用活性。