methyl 4-(5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate | 1424272-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoate
• CAS: 1424272-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: LTENRVNXYJRICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N'-(pyridin-4-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel benzohydrazone–oxadiazole hybrids as β-glucuronidase inhibitors and molecular modeling studies

  摘要：

  A series of compounds consisting of 25 novel oxadiazole-benzohydrazone hybrids (6-30) were synthesized through a five-step reaction sequence and evaluated for their beta-glucuronidase inhibitory potential. The IC50 values of compounds 6-30 were found to be in the range of 7.14-44.16 mu M. Compounds 6, 7, 8, 9, 11, 13, 18, and 25 were found to be more potent than D-saccharic acid 1,4-lactone (48.4 +/- 1.25 mu M). These compounds were further subjected for molecular docking studies to confirm the binding mode towards human beta-D-glucuronidase active site. Docking study for compound 13 (IC50 = 7.14 +/- 0.30 mu M) revealed that it adopts a binding mode that fits within the entire pocket of the binding site of beta-D-glucuronidase. Compound 13 has the maximum number of hydrogens bonded to the residues of the active site as compared to the other compounds, that is, the ortho-hydroxyl group forms hydrogen bond with carboxyl side chain of Asp207 (2.1 angstrom) and with hydroxyl group of Tyr508 (2.6 angstrom). The other hydroxyl group forms hydrogen bond with His385 side chain (2.8 angstrom), side chain carboxyl oxygen of Glu540 (2.2 angstrom) and Asn450 side-chain's carboxamide NH (2.1 angstrom). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含酚羟基和1,3,4-恶二唑基团的选择性和比色氟化物化学传感器

  摘要：

  两个新颖的阴离子传感器，4-（5-（5-（5-氯-2-羟基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯甲酸甲酯（L1）和4-（5-（2-（2-羟基苯基）-）甲基据报道有1,3,4-恶二唑-2-基）苯甲酸酯（L2）。他们的光谱和色度特性的CH 2氯2 / CH 3 CN（1：2，V / V）与F溶液-感测，通过肉眼，紫外-可见和荧光测量的影响。具有共平面结构两者分子具有相邻的酚羟基和1,3,4-恶二唑单元，从而产生足够强的分子内氢键，阻碍最阴离子的缔合，但不是˚F -，具有酚羟基氢。他们显示从无色到在加入F的黄色，但不同的光的变化颜色的变化一样- 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.128

文献信息

• 配合物、其制备方法、氟离子传感器和检测氟 离子的方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN104277065B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种由化学式1表示的配合物、其制备方法、氟离子传感器和检测氟离子的方法，化学式1：在化学式1中，m是0‑5的整数，n是0‑4的整数，R1、R2和R3均独立地选自于氘、氚、卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、羧基、取代的或未取代的C2‑C30醚基、取代的或未取代的C2‑C30酯基、取代的或未取代的C1‑C30烷基、取代的或未取代的C2‑C30烯基、取代的或未取代的C2‑C30炔基、取代的或未取代的C3‑C30环烷基、取代的或未取代的C1‑C30烷氧基、取代的或未取代的C3‑C30环烷氧基、取代的或未取代的C5‑C30芳基、取代的或未取代的C5‑C30芳氧基和取代的或未取代的C3‑C30杂芳基组成的组。
• 化合物、其制备方法、氟离子传感器和检测氟 离子的方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN104277010B

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明提供了一种由化学式1表示的化合物、其制备方法、氟离子传感器和检测氟离子的方法，化学式1：在化学式1中，m是0?5的整数，n是0?4的整数，R1和R2均独立地选自于氘、氚、卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、羧基、取代的或未取代的C2?C30醚基、取代的或未取代的C2?C30酯基、取代的或未取代的C1?C30烷基、取代的或未取代的C2?C30烯基、取代的或未取代的C2?C30炔基、取代的或未取代的C3?C30环烷基、取代的或未取代的C1?C30烷氧基、取代的或未取代的C3?C30环烷氧基、取代的或未取代的C5?C30芳基、取代的或未取代的C5?C30芳氧基和取代的或未取代的C3?C30杂芳基组成的组。