(2E)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯酸 | 205884-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯酸
• 英文名称: (2E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid；3t-(1-methyl-indol-3-yl)-acrylic acid；3t-(1-Methyl-indol-3-yl)-acrylsaeure；(E)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 205884-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YEDWQKRESZUTAZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ((1R,2S,3S)-9-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  稠密取代的吡咯并[1,2- a ]吲哚的便捷合成†

  摘要：

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00861e
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403

文献信息

• Allyl‐Palladium‐Catalyzed α,β‐Dehydrogenation of Carboxylic Acids via Enediolates
  作者：Yizhou Zhao、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.201706893

  日期：2017.10.9

  highly practical and step‐economic α,β‐dehydrogenation of carboxylic acids via enediolates is reported through the use of allyl‐palladium catalysis. Dianions underwent smooth dehydrogenation when generated using Zn(TMP)2⋅2 LiCl as a base in the presence of excess ZnCl2, thus avoiding the typical decarboxylation pathway of these substrates. Direct access to 2‐enoic acids allows derivatization by numerous

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• Design, synthesis, and structure activity relationship analysis of new betulinic acid derivatives as potent HIV inhibitors
  作者：Yu Zhao、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113287

  日期：2021.4

  and evaluated for anti-HIV-1 replication activity against HIV-1NL4-3 infected MT-4 cell lines. Five known and 21 new derivatives were as or more potent than 3 (EC50 0.065 μM), while eight new derivatives were as or more potent than 4 (EC50 0.019 μM). These derivatives feature expanded structural diversity and chemical space that may improve the antiviral activity and address the growing resistance crisis

  桦木酸 ( 1 ) 是一种具有良好抗 HIV 活性的天然产物先导物，其先前的修饰产生了 3 - O -(3',3'-二甲基琥珀酰)桦木酸 (bevirimat, 3 )，这是一流的 HIV 成熟抑制剂。在I 期和 IIa 期临床试验中发现了3种抗性变体后，对3进行进一步修饰产生了4种，其对野生型和3种抗性 HIV-1 的活性有所提高。在优化1的持续努力中，现已设计、合成并评估了 63 种最终产品的抗 HIV-1 复制活性，以对抗 HIV-1 NL4-3感染的 MT-4 细胞系。五种已知衍生物和 21 种新衍生物与3 (EC 50 0.065 μM) 相同或更强效，而八种新衍生物与4 (EC 50 0.019 μM) 相同或更强效。这些衍生物具有扩展的结构多样性和化学空间，可以提高抗病毒活性并解决日益严重的耐药性危机。对构效关系（SAR）相关性进行了深入分析，并构建了具有高可预测性的 3D 定量
• Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors
  作者：Minkyoung Kim、Jinsun Kwon、Mun Ock Kim、Sarbjit Singh、Sang Kyum Kim、Kyeong Lee、Kiho Lee、Hyun Sun Lee、Yongseok Choi

  DOI：10.1002/bkcs.10123

  日期：2015.2

  A novel series of hydrazide derivatives were synthesized as potential diacylglycerol acyltransferase (DGAT) inhibitors. Among them, compounds 8u and 8v exhibited selective and potent DGAT‐1 inhibitory activities. In addition, compound 8u dose‐dependently inhibited triglyceride synthesis in HepG2 cell lines. Furthermore, treatment with compound 8u for an oral lipid tolerance test showed a significant decrease in plasma triglyceride levels compared with vehicle‐treated control animals, indicating delayed absorption of triglyceride after an acute lipid challenge.

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。