二甲基氨基甲酸乙酯 | 687-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: ethyl dimethylcarbamate
• CAS: 687-48-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01738220
• 分子量: 117.148
• InChiKey: SUDHEDJJFGYYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60°C (estimate)
• 沸点：
  205.82°C (estimate)
• 密度：
  0.9308 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氨基甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以46.6%的产率得到二甲氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Saito, Keiji; Ishizaki, Miyuki, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1887 - 1892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl ethyl thiocarbamate 在 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 生成 二甲基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Billeter, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1856

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  phenylium-D₅ 在 二甲基氨基甲酸乙酯 作用下， 生成 benzyne-d4
  参考文献：
  名称：

  离子回旋共振光谱法测定邻联苯甲生成的热量。

  摘要：

  已经使用离子回旋共振光谱法获得邻苯并苯甲酸酯的形成热值为118±5kcal mol -1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80106-7

文献信息

• Unusual behaviour of N-bromosuccinimide. Conversion of N,N-dimethylamides to N-methyl,N-succinimidomethylamides
  作者：C. Caristi、G. Cimino、A. Ferlazzo、M. Gattuso、M. Parisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87977-0

  日期：1983.1

  N,N-Dimethylamides are converted by NBS to the N-succinimidomethylamides in an almost quantitative yield. The intermediacy of bromomethylderivatives which further react with NBS to give is demonstrated.

  N，N-二甲基酰胺被NBS以几乎定量的产率转化为N-琥珀酰亚胺基甲基酰胺。证明了溴甲基衍生物进一步与NBS反应生成中间体。
• Phosphonates α-lithies agents de transfert fonctionnel. Preparation de phosphonates α-amides et d'amides α, β-insatures, α-substitues
  作者：M.K. Tay、E. About-Jaudet、N. Collignon、P. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89078-5

  日期：——

  strategy), or by condensation of an amide enolate with diethylchlorophosphate (second strategy). Acidic hydrolysis of () or () gives α-amidophosphonate () alkylated or not in the α -position. () and () react with aromatic or aliphatic aldehydes to produce α,β-unsatured secondary or tertiary amides ().

  仲或叔α-氨基膦酸酯的锂化阴离子（）或（）可通过α-膦酰基碳负离子与异氰酸酯或氨基甲酸酯之间的反应制备（第一种策略），或通过酰胺烯酸酯与二乙基氯磷酸酯的缩合制备（第二种策略）。（）或（）的酸水解产生α-氨基膦酸酯（）在α位上烷基化或未烷基化。（）和（）与芳族或脂族醛反应生成α，β-不饱和仲或叔酰胺（）。
• 3-phenyl-2-propeneamine derivatives, their preparation and compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04686309A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  The invention provides compounds of formula: ##STR1## in which R=H, halogen, alkyl, alkyloxy, alkythio, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino or CF.sub.3, R.sub.3 =H or alkyl, either R.sub.4 and R.sub.5 =H and R.sub.1 and R.sub.2 =H or alkyl, optionally substituted by alkenyl (2 to 4 C) or alternatively R.sub.1 and R.sub.2 form together a saturated heterocyclic ring containing 4 to 7 ring members and optionally containing another heteroatom such as O, S or N optionally substituted by alkyl, or R.sub.4 =H, R.sub.1 =H or alkyl and R.sub.2 and R.sub.5 together form an alkylene (3 to 4 C) radical and (i) either A=alkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen from halogen, alkyl, alkyloxy, alkylthio, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, NO.sub.2 or CF.sub.3 or alternatively A=pyridyl, benzyl or cycloalkyl (3 to 6C), Y=S, SO or SO.sub.2 or a radical: ##STR2## in which R.sub.6 =H or alkyl and R.sub.7 =H or alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or benzoyl, optionally substituted by one or two halogen, alkyl, alkyloxy, alkylthio, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, NO.sub.2 or CF.sub.3 groups, (ii) or Y and A together form a 1-hydroxycycloalkyl radical, the ring of which contains 5 or 6 C, optionally joined to a benzene ring, it being understood that the alkyl radicals and alkyl parts contain 1 to 4 C as a straight or branched chain, and that the invention relates to all the possible geometric and optical isomers as well as their mixtures. These compounds are useful as antidepressants.

  本发明提供式（I）化合物： ##STR1## 其中R=H、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基或CF3，R3=H或烷基，R4和R5=H且R1和R2=H或烷基，任选被2至4个碳的烯基取代；或者R1和R2一起形成含有4至7个环成员的饱和杂环环，任选含有另一个杂原子如O、S或N，任选被烷基取代；或者R4=H，R1=H或烷基，R2和R5一起形成3至4个碳的亚烷基基团；（i）A=烷基或苯基，未被取代或被一个或两个选自卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、NO2或CF3的取代基取代；或者A=吡啶基、苄基或3至6个碳的环烷基；Y=S、SO或SO2或基团： ##STR2## 其中R6=H或烷基，R7=H或烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基或苯甲酰基，任选被一个或两个卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、NO2或CF3基团取代；（ii）或者Y和A一起形成1-羟基环烷基基团，其环含有5或6个碳，任选与苯环稠合；其中烷基基团和烷基部分含有1至4个碳，可以是直链或支链；本发明涉及所有可能的几何异构体和光学异构体以及它们的混合物。这些化合物作为抗抑郁药有用。
• Ru-catalyzed hydrogenation of 3,5-diketo amides: simultaneous control of chemo- and enantioselectivity
  作者：Wanfang Li、Weizheng Fan、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc33695b

  日期：——

  By modulating the chelating priorities of the different directing groups in 3,5-diketo amides with the assistance from coordinating solvent, highly chemo- and enantioselective hydrogenation of the C3-carbonyls was achieved in the presence of [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl in THF.

  通过在配位溶剂的帮助下调节3,5-二酮酰胺中不同导向基团的配位优先性，在[RuCl(苯)(S)-SunPhos]Cl存在下，以高度化学选择性和对映选择性实现了C3-羰基的氢化反应，反应溶剂为THF。
• N-substituted ethylcarbamate complexes of uranyl-nitrate and chloride
  作者：B. Zarli、G. Casotto、L. Sindellari、G. Faraglia

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94972-7

  日期：1978.1

  N-substituted ethylcarbamates R2NC(O)OC2H5 (where R = C2H5 or C6H5) and RR′NC(O)OC2H5 (where R = H; R′ = C2H5, C6H5(CH3CH and R = C2H5; R′ = C6H5) uranyl nitrate forms complexes of formula UO2(NO3)2·2Ligand, whereas with the chloride only UO2Cl2·2[C2H5NHC(O)OC2H5] has been isolated. In addition the complexes UO22Cl2·2[CH3)2NC(O)OC2H5] and UO2Cl2·3[CH3NHC(O)OC2H5] are described. From the IR spectra the

  使用N-取代的乙基氨基甲酸酯R2NC（O）OC2H5（其中R = C2H5或C6H5）和RR'NC（O）OC2H5（其中R = H; R'= C2H5，C6H5（CH3CH和R = C2H5; R'= C6H5） ）硝酸铀酰形成式UO2（NO3）2·2Ligand的配合物，而与氯化物仅分离出UO2Cl2·2 [C2H5NHC（O）OC2H5]，此外，配合物UO22Cl2·2 [CH3）2NC（O）OC2H5]描述了UO 2 Cl 2·3 [CH 3 NHC（O）OC 2 H 5]。从红外光谱看，配体似乎通过羰基氧原子配位金属。在硝酸根络合物中，阴离子充当螯合配体，导致在铀酰基的赤道平面内发生六配位。对于固态的1：2氯配合物，建议使用氯桥联的二聚体结构。报道并讨论了该配合物的IR和1H nmr光谱数据。

表征谱图