d-menthyl 2,5-dihydro-2-(1-phenyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d-menthyl 2,5-dihydro-2-(1-phenyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-efsevin menthol ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄S
• 分子量: 481.656
• InChiKey: QGGNFGSPTLBXPN-LWKGULTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  efsevin 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 d-menthyl 2,5-dihydro-2-(1-phenyl)-1-tosylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-ARRHYTHMICITY AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIARYTHMIQUES

  摘要：

  揭示了用于调节心脏节律的代理、组成物和方法。

  公开号：

  WO2016100379A1

文献信息

• Enantioselective Binaphthophosphepine-Promoted [3+2] Annulations of N-Ts- and N-DPP-Imines with Allenoates and 2-Butynoates
  作者：Nathalie Pinto、Nicolas Fleury-Brégeot、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.200800598

  日期：——

  The use of binaphthophosphepine 1a as a catalyst for the [3+2] cyclisation between allenoates or 2-butynoates andimines was investigated. The effects of the imine protecting group on both the catalytic activity and enantioselectivity were determined by comparing the behaviour of N-tosyl- and N-DPP-imines. The N-DPP-imines displayed lower reactivity, but afforded the desired pyrrolines in higher enantiomeric

  研究了双萘膦 1a 用作烯丙酸酯或 2-丁酸酯和亚胺之间 [3+2] 环化的催化剂。通过比较 N-甲苯磺酰基-和 N-DPP-亚胺的行为，确定亚胺保护基团对催化活性和对映选择性的影响。N-DPP-亚胺表现出较低的反应性，但以更高的对映体过量（73-92％ee）提供所需的吡咯啉。在温和条件下从最终的吡咯啉中除去 DPP 保护基团，得到相应的仲胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Screening of chiral phosphines as catalysts for the enantioselective [3+2] annulations of N-tosylimines with allenic esters
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Ludovic Jean、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.022

  日期：2007.11

  The use of chiral, binaphthyl-based phosphepines as catalysts improves previous results for the enantioselective [3+2] cyclisation reactions between allenic esters and N-tosylimines, both in terms of conversion rate and enantioselectivity. Pyrrolines bearing 1-naphthyl, phenyl, o-tolyl and p-MeO-phenyl substituents on the stereogenic alpha-carbon have been obtained with enantiomeric excesses up to 64-80%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.