4-[4-(N-((R)-2,3-epoxy-1-propyl)amino)phenyl]morpholin-3-one | 1252018-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(N-((R)-2,3-epoxy-1-propyl)amino)phenyl]morpholin-3-one
• 英文别名: 4-[4-(N-(2R,3-epoxy-1-propyl)amino)phenyl]morpholin-3-one；4-[4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methylamino]phenyl]morpholin-3-one
• CAS: 1252018-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: DQDHIRDIKVDVJN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(N-((R)-2,3-epoxy-1-propyl)amino)phenyl]morpholin-3-one 、 氯甲酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到methyl N-((R)-2,3-epoxy-1-propyl)-N-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof

  摘要：

  这项发明提供了一种制备S-Rivaroxaban和/或R-Rivaroxaban的方法，包括在第一碱存在的情况下，将式9的化合物与式8的化合物反应。

  公开号：

  US07816355B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[4-[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]苯基]吗啉-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4-[4-(N-((R)-2,3-epoxy-1-propyl)amino)phenyl]morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  提供了(R)-和/或(S)-利伐洛班的制备过程，以及用于制备(R)-和/或(S)-利伐洛班的中间化合物。

  公开号：

  WO2012051692A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2015026761A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Described is an improved, industrially feasible and environmental friendly process for the preparation of Rivaroxaban. Also described are novel compounds which may be used as intermediates in preparation of Rivaroxaban.

  描述了一种改进的、工业可行的、环保友好的用于制备利伐沙班的过程。还描述了可能用作利伐沙班制备中间体的新化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS OXAZOLIDINONE
  申请人：NOSCH LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2014170908A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A process for preparation of oxazolidinone derivatives such as Linezolid and Rivaroxaban using (S)-Epichlorohydrin.

  使用（S）-环氧氯丙烷制备噁唑烷酮衍生物（如利奈唑胺和利伐沙班）的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013046211A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

  本发明提供了用于制备5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING RIVAROXABAN AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT D'OBTENIR DU RIVAROXABAN ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2012159992A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to a procedure for obtaining a thiophene-2-carboxamide compound, specifically rivaroxaban, which comprises the (i) fragmentation of the N=C bond of a compound of formula 23 where R1 is selected among hydrogen, halogen, and (C1-C6)alkyl; and (ii) acylation of the resulting intermediate with 5-chloro-tiofen-2-carbonyl chloride in a solvent medium, in the presence of a base. The invention also relates to the compounds of formula 23 and their use in the obtention of rivaroxaban.

  这项发明涉及一种用于获得一种噻吩-2-甲酰胺化合物的方法，具体为利伐罗班，该方法包括：(i)将具有化学式23的化合物的N=C键断裂，其中R1在氢、卤素和(C1-C6)烷基中选择；以及(ii)在溶剂介质中，在碱的存在下，用5-氯噻吩-2-羰基氯化物对所得中间体进行酰化。该发明还涉及化学式23的化合物及其在获得利伐罗班中的用途。
• PROCESS FOR OBTAINING RIVAROXABAN AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Berzosa Rodríguez Xavier

  公开号：US20140128601A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention relates to a procedure for obtaining a thiophene-2-carboxamide compound, specifically rivaroxaban, which comprises the (i) fragmentation of the N═C bond of a compound of formula 23 where R1 is selected among hydrogen, halogen, and (C1-C6)alkyl; and (ii) acylation of the resulting intermediate with 5-chloro-tiofen-2-carbonyl chloride in a solvent medium, in the presence of a base. The invention also relates to the compounds of formula 23 and their use in the obtention of rivaroxaban.

  这项发明涉及一种用于获得噻吩-2-羧酰胺化合物，具体为利伐沙班的方法，包括(i)将化合物23的N═C键断裂，其中R1在氢、卤素和(C1-C6)烷基中选择；以及(ii)在溶剂介质中，在碱的存在下，用5-氯噻吩-2-羰基氯化物对所得中间体进行酰化。该发明还涉及化合物23的使用及其在获得利伐沙班中的应用。