D5L6 | 918549-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D5L6
• 英文别名: 2-cyano-3-[5-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 918549-96-9
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 504.633
• InChiKey: AYFGFJMHBPOSIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)-1,3-二氧戊环 在 哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 D5L6
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法快速文库合成阐明染料敏化太阳能电池（DSSC）的供体-π-受体染料的结构-性能关系

  摘要：

  具有出色的高功率转换效率（PCE）的有机染料的产生对于进一步改善染料敏化太阳能电池非常重要。我们希望描述通过一锅法，PCE的评估以及结构与属性之间关系的阐明来快速合成112个成员的供体π受体染料库。没有观察到ε与η之间有明显的相关性，而染料的HOMO和LUMO水平对于η至关重要。具有更高的E HOMO阳性和E LUMO <-0.80 V的染料具有更高的PCE。适当的驱动力对于高J sc至关重要，它是高η时最重要的参数。E HOMO和E LUMO的上述标准对于创建高PCE染料应该是有用的。然而，这不足以确定供体，π和受体嵌段的最佳组合。组合合成和评估对于确定最佳染料很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201402093

文献信息

• Rapid Synthesis of Thiophene-Based, Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) by a One-Pot, Four-Component Coupling Approach
  作者：Keisuke Matsumura、Soichi Yoshizaki、Masato. M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Tatsuo Kaiho、Shinichiro Fuse、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201500979

  日期：2015.6.26

  This one‐pot, four‐component coupling approach (Suzuki–Miyaura coupling/CH direct arylation/Knoevenagel condensation) was developed for the rapid synthesis of thiophene‐based organic dyes for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Seven thiophene‐based, organic dyes of various donor structures with/without the use of a 3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) moiety were successfully synthesized in good yields

  这种单锅，四组分偶联方法（Suzuki–Miyaura偶联/ CH直接芳基化/ Knoevenagel缩合反应）是为快速合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的噻吩基有机染料而开发的。基于易于使用的噻吩硼酸频哪醇酯骨架（一锅，3种），成功以良好的收率成功合成了七种不同供体结构的基于噻吩的有机染料，具有/没有使用3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）部分-35-61％）。对使用合成染料制备的太阳能电池的光伏性能的评估表明，在氰基丙烯酸部分旁边引入EDOT结构可改善短路电流（J sc），同时降低填充因子（FF）。施主结构显着影响了开路电压（V oc），FF和功率转换效率（PCE）。使用正己氧基苯胺供体，以及我们最初开发的刚性和非平面供体，均能促进良好的电池性能（η = 5.2-5.6％）。
• An iterative approach to the synthesis of thiophene-based organic dyes
  作者：Shinichiro Fuse、Hayato Yoshida、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.059

  日期：2012.6

  We developed an iterative synthetic method for oligo-aryl compounds using an organosilicon-based palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Aryl compounds containing a benzyloxy(diisopropyl)silyl group (masked Si group) had sufficient chemical stability, and the unmasking step proceeded in a high yield under mild conditions. Both of the key unmasking/coupling steps required no strict anhydrous or degassed conditions. The developed procedure was used for the synthesis of thiophene-based organic dyes for dye-sensitized solar cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Elucidating the Structure-Property Relationships of Donor-π-Acceptor Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) through Rapid Library Synthesis by a One-Pot Procedure
  作者：Shinichiro Fuse、Sakae Sugiyama、Masato M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Ryuzi Katoh、Tatsuo Kaiho、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201402093

  日期：2014.8.18

  The creation of organic dyes with excellent high power conversion efficiency (PCE) is important for the further improvement of dye‐sensitized solar cells. We wish to describe the rapid synthesis of a 112‐membered donor‐π‐acceptor dye library by a one‐pot procedure, evaluation of PCEs, and elucidation of structure–property relationships. No obvious correlations between ε, and the η were observed, whereas

  具有出色的高功率转换效率（PCE）的有机染料的产生对于进一步改善染料敏化太阳能电池非常重要。我们希望描述通过一锅法，PCE的评估以及结构与属性之间关系的阐明来快速合成112个成员的供体π受体染料库。没有观察到ε与η之间有明显的相关性，而染料的HOMO和LUMO水平对于η至关重要。具有更高的E HOMO阳性和E LUMO <-0.80 V的染料具有更高的PCE。适当的驱动力对于高J sc至关重要，它是高η时最重要的参数。E HOMO和E LUMO的上述标准对于创建高PCE染料应该是有用的。然而，这不足以确定供体，π和受体嵌段的最佳组合。组合合成和评估对于确定最佳染料很重要。