6-hydroxy-naphthacene-5,12-dione | 6336-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-hydroxy-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-5,12-tetracene-5,12-dione；6-hydroxynaphthacene-5,12-dione；6-Hydroxy-naphthacen-5,12-dion；6-Hydroxy-naphthacen-chinon-(5.12)；6-Hydroxytetracene-5,12-dione
• CAS: 6336-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: QSBDPKZHNLGURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306 °C
• 沸点：
  506.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-naphthacene-5,12-dione 在 磺酰氯 、 硫酸 、 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 6,11-dichloro-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Goldyrew; Posstowsski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 451,457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 iodosylbenzene sulfate 、 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-hydroxy-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Idarubicinone 通过四苯的全局官能化合成

  摘要：

  蒽环类药物是广泛用于癌症化疗的四环 II 型聚酮化合物天然产物的典型代表。尽管此类化合物的合成已成为多项研究的主题，但所有已知方法均基于环化，依赖于适当预官能化构建块的结合。在这里，我们描述了一种使用多核芳烃作为起始模板的概念上不同的方法，理想情况下只需要功能性装饰即可到达所需的目标分子。具体而言，并四苯通过 Co-和 Ru 催化的芳烃氧化和亲盐体介导的脱芳烃硼氢化的明智协调，转化为 (±)-伊达比星酮，这是 FDA 批准的蒽环类伊达比星的苷元。这样的全球功能化战略，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05370

文献信息

• CRYOSCOPIC STUDIES ON THE TRANSITION POINTS OF THE COMPOUNDS OF ORGANIC SOLVENTS WITH SALTS. I
  作者：Hajime Osaka

  DOI：10.1246/bcsj.3.289

  日期：1928.11

  determined as 25.5°C. The method may be regarded as the cryoscopy using acetone with an artificially elevated melting point and can be used practically for the molecular weight determination. 2. A similar study has been carried out with HgCl2·CH3COCH3. The molecular depression has been determined as 24 and the transition point as 20.7°C. This system shows, however, some inaccuracy so that it can hardly be

  1. 研究了通过溶解外来物质使 NaI·3CH3COCH3 失去丙酮的转变点降低，分子压降为 100 克。丙酮的浓度已确定为 24.0。转变点也已确定为 25.5°C。该方法可视为使用人为升高熔点的丙酮的冷冻法，可实际用于分子量的测定。2. 对 HgCl2·CH3COCH3 进行了类似的研究。分子压降已确定为 24，转变点为 20.7°C。然而，该系统显示出一些不准确，因此它几乎不能应用于实际的冷冻检查。作者对片山 M. M. 教授表示衷心的感谢，在他的亲切指导下开展了这项工作。
• Beitrag zur Synthese von Tetracenchinonen
  作者：R. E. Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19670500835

  日期：——

  1,4-Dihydroxyanthraquinones are transformed into the corresponding chlorohydroxy-ana-anthraquinone dienophiles, which are subjected to Diels-Alder addition with 1,3-dienes. The adducts formed are dehydrogenated to known and to new hydroxynaphthacene quinones.

  将1，4-二羟基蒽醌转化为相应的氯羟基-ana-蒽醌二烯亲和体，将其与1，3-二烯进行Diels-Alder加成反应。将形成的加合物脱氢成已知的和新的羟基萘并醌。
• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• Colorimetric detection of aliphatic primary amines and a molecular logic gate based on a photochromic phenoxyquinone derivative
  作者：In Sung Park、Eunjoo Heo、Yoon-Seung Nam、Chan Woo Lee、Jong-Man Kim

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.04.003

  日期：2012.6

  A photochromic phenoxyquinone-based, sensor for aliphatic primary amine was developed. An efficient trans-to-ana photoisomerization was occurred when 6-(4′-methoxyphenoxy)-5,12-naphthacenequinone in acetonitrile was irradiated with 365 nm UV light. The photochemically generated “ana” quinone intermediate was found to undergo nucleophilic substitution reactions by aliphatic primary amines to afford

  开发了一种基于光致变色苯氧基醌的脂族伯胺传感器。当用365 nm紫外线照射乙腈中的6-（4'-甲氧基苯氧基）-5,12-萘并苯醌时，发生了高效的反式-对-硝基光异构化。发现光化学生成的“全”醌中间体通过脂肪族伯胺进行亲核取代反应，从而在吸收光谱中提供大的红移，从而可以比色检测脂肪族伯胺。芳香胺，仲胺和叔胺都不能促进苯氧醌的红移光谱位移。通过使用1确认伯胺已除去苯氧基1 H NMR分析和制备规模反应。此外，比色检测脂族伯胺被证明是可行的含苯氧基醌的PDMS膜。由于仅在紫外线和脂肪族伯胺存在下才会发生大的红移，因此传感器系统具有分子AND逻辑门的功能。
• Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 777,784
  作者：Marschalk

  DOI：——

  日期：——