6,11-二羟基-5,12-萘并萘二酮 | 1785-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 6,11-二羟基-5,12-萘并萘二酮
• 英文名称: 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 6,11-dihydroxytetracene-5,12-dione
• CAS: 1785-52-0
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: QECAURYYBPUIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350-351 °C (lit.)
• 沸点：
  552.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914690090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6,11-二羟基-5,12-萘并萘二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H10O4
分子式
: 290.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6,11-Dihydroxy-5,12-naphthacenedione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1785-52-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 350 - 351 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-二羟基-5,12-萘并萘二酮 在 五氯化磷 、 硝基苯 作用下， 生成 6,11-dichloro-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Marschalk; Stumm, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 418,427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dichloro-5,12-naphthacenequinone 在 盐酸二甲胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6,11-二羟基-5,12-萘并萘二酮
  参考文献：
  名称：

  Gerasimenko, Yu. E.; Poteleshchenko, N. T.; Romanov, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 9, p. 1651 - 1656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Self-assembled half-sandwich Ir, Rh-based organometallic molecular boxes for reversible trapping of halocarbon molecules
  作者：Ying-Feng Han、Yue Fei、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/b925098k

  日期：——

  Reactions of [Cp*MCl(μ-Cl)]2 (M = Ir or Rh) with 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione (H2DHNA) in the presence of base, gave the corresponding binuclear complexes [Cp*2M2(μ-DHNA)Cl2] (M = Ir (1a); M = Rh (1b)), respectively. Treatment of 1a or 1b with bidentate ligands (L) such as pyrazine, 4,4′-dipyridine (bpy), E-1,2-bis(4-pyridyl)ethene (bpe) or 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,5-oxadiazole (bpo) in the presence of AgOTf (OTf = CF3SO3) in CH3OH, gave the corresponding tetranuclear complexes, general formula [Cp*4M4(μ-DHNA)2(μ-L)2](OTf)4 (3a, 4a, 5a, 6a: M = Ir; 3b, 4b, 5b, 6b: M = Rh), respectively. X-Ray analyses of 3a, 3b, 4a, 4b, 5a and 5b revealed that each of the half-sandwich metal centers was connected by pyridyl ligands and bis-bidentate bridging ligands to construct a rectangular cavity with different dimensions, and strong π–π interactions between independent molecules to form rectangular channels in the solid-state. Complexes 3a and 3b based on H2DHNA and pyrazine spacing ligands were found to exhibit selective and reversible small organic molecules adsorption properties. The example of C–H⋯Cl interactions served as a template by an interacted layer of monomeric complex for the creation of intercalated supramolecular arrays has been studied.

  用碱处理[ Cp * MCl(μ-Cl)]2 (M = Ir 或 Rh)与6,11-二羟基-5,12-萘酮（H2DHNA）反应，得到相应的双核络合物[ Cp * 2M2(μ-DHNA)Cl2]（M = Ir (1a); M = Rh (1b)）。将1a或1b与双齿配体(L)，如吡嗪、4,4'-二吡啶(bpy)、E-1,2-双(4-吡啶)乙烯(bpe)或2,5-双(4-吡啶)-1,3,5-噁二唑(bpo)在CH3OH中与AgOTf（OTf = CF3SO3）一起处理，得到相应的四核络合物，通式为[ Cp * 4M4(μ-DHNA)2(μ-L)2](OTf)4 (3a, 4a, 5a, 6a: M = Ir; 3b, 4b, 5b, 6b: M = Rh)。对3a、3b、4a、4b、5a和5b的X射线分析表明，每个半三明治金属中心通过吡啶配体和双双齿桥联配体连接，构建出具有不同尺寸的矩形腔体，并且独立分子之间强烈的π-π相互作用形成了固态中的矩形通道。基于H2DHNA和吡嗪间隔配体的络合物3a和3b显示出选择性和可逆的小有机分子吸附特性。作为与单体络合物相互作用层的模板，C–H⋯Cl相互作用的例子被研究用于创建嵌插超分子阵列。
• In- and Out-of-Cavity Interactions by Modulating the Size of Ruthenium Metallarectangles
  作者：Nicolas P. E. Barry、Julien Furrer、Bruno Therrien

  DOI：10.1002/hlca.200900422

  日期：——

  Cationic (arene)ruthenium‐based tetranuclear complexes of the general formula [Ru4(η6‐p‐cymene)4(μ‐N∩N)2(μ‐OO∩OO)2]4+ were obtained from the dinuclear (arene)ruthenium complexes [Ru2(η6‐p‐cymene)2(μ‐OO∩OO)2Cl2] (p‐cymene=1‐methyl‐4‐(1‐methylethyl)benzene, OO∩OO=5,8‐dihydroxy‐1,4‐naphthoquinonato(2−), 9,10‐dihydroxy‐1,4‐anthraquinonato(2−), or 6,11‐dihydroxynaphthacene‐5,12‐dionato(2−)) by reaction

  阳离子（芳烃）通式[Ru中的基于钌的四核配合物4（η 6 -p -cymene）4（μ-N ∩ Ñ）2（μ-OO∩OO）2 ] 4+，从双核获得的（芳烃）钌络合物的[Ru 2（η 6 - p -cymene）2（μ-OO∩OO）2氯2 ]（p -cymene = 1-甲基-4-（1-甲基乙基）苯，OO∩OO= 5,8-二羟基-1,4-萘醌（2-），9,10-二羟基-1,4-蒽醌（2-）或6,11-二羟基萘并五（12-dionato）（2-））通过与吡嗪或联吡啶接头（反应ñ ∩ ñ =吡嗪，4,4'-联吡啶，4,4' - [（1- ë） -乙烯-1,2-二基]双[吡啶]）中银的存在下三氟甲磺酸盐（CF 3 SO 3 Ag）（方案）。以CF 3 SO盐的形式高收率分离出所有4 – 12配合物，并通过NMR和IR光谱进行表征。掺入4,4'-联吡啶和（4,4'-[（1 E乙烯-1,2-二基]双[吡
• Synthesis, Rearrangement, and Hauser Annulation of 3-Isocyanophthalides
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Soumen Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0034-1380656

  日期：——

  3-Isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) were prepared in two steps from the corresponding phthalaldehydic acids. The 3-isocyanoisobenzofuran-1(3H)-ones are readily rearranged to the corresponding 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones using triflic anhydride and 2,6-lutidine, thus enabling the synthesis of 3-cyanoisobenzofuran-1(3H)-ones without using toxic cyanide. Furthermore their annulation with Michael acceptors

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。
• Electrochemical aspects of restricted rhenium(I)-based supramolecular complexes with semi-rigid benzimidazolyl and rigid hydroxyquinone ligands
  作者：Sarita Yadav、Mookan Natarajan、Malaichamy Sathiyendiran、Sandeep Kaur-Ghumaan

  DOI：10.1007/s12039-019-1689-3

  日期：2020.12

  Supramolecular coordination complex [(Re(CO)3)2(dhnq)(L2)] (3) containing two fac-Re(CO)3 cores, rigid dianionic dhnq (H2-dhnq = 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione) motif and semi-rigid ditopic nitrogen donor 1,2-bis(2-nonylbenzimidazol-1-ylmethyl)benzene (o-Nbenzbix = L2) was synthesized. Compounds o-Nbenzbix and 3 were characterized using various analytical and spectroscopic methods. The electrochemical properties of 3 were studied using cyclic voltammetric measurements. SCCs [(Re(CO)3)2(dhnq)(L1)] (1) and [(Re(CO)3)2(dhaq)(L1)] (2) possessing p-xylene spacer 1,4-bis(2-nonylbenzimidazol-1-ylmethyl)benzene (L1) and 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone (H2-dhaq) were also synthesized as reported previously. SCCs 1–3 were investigated via electrochemical methods. A plot of the Randles-Sevcik equation yielded a straight line for complex 3 thus, establishing that the redox processes were diffusion-controlled. Ditopic N donor containing o-xylene spacer (L2) and its cyclic complex 1 are designed and synthesized. The electrochemical properties of 1 and complexes 2-3 having p-xylene spacer based N donor (L1) are investigated.

  合成了超分子配位复合物[(Re(CO)3)2(dhnq)(L2)] (3)，该复合物包含两个fac-Re(CO)3核心、刚性的双阴离子dhnq（H2-dhnq = 6,11-二羟基-5,12-萘烯二酮）基元和半刚性的二位氮供体1,2-bis(2-壬基苯并咪唑-1-基甲基)苯（o-Nbenzbix = L2）。化合物o-Nbenzbix和3使用各种分析和光谱方法进行了表征。通过循环伏安法研究了复合物3的电化学性质。根据之前的报告，还合成了具有p-二甲苯间隔的配位复合物[(Re(CO)3)2(dhnq)(L1)] (1)和[(Re(CO)3)2(dhaq)(L1)] (2)，其中L1为1,4-bis(2-壬基苯并咪唑-1-基甲基)苯，H2-dhaq为1,4-二羟基-9,10-蒽醌。通过电化学方法研究了配位复合物1–3。Randles-Sevcik方程的绘图对复合物3得到了直线，从而确立了还原-氧化过程是扩散控制的。设计和合成了含有o-二甲苯间隔的二位氮供体（L2）及其环状复合物1。研究了具有基于p-二甲苯间隔的氮供体（L1）的复合物1和2-3的电化学性质。
• Metallacycles and methods of making the same
  申请人：Lu Kuang-Lieh

  公开号：US20090082574A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides for novel metallacycles and processes for making the same.

  本发明提供了一种新型金属环化合物和制备方法。