四溴丁基硝酸盐 | 146563-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 四溴丁基硝酸盐
• 中文别名: 4-溴丁基硝酸酯；4-溴丁基硝酸
• 英文名称: 4-bromobutyl nitrate
• 英文别名: 4-(nitrooxy)butyl bromide
• CAS: 146563-40-8
• 化学式: C₄H₈BrNO₃
• 分子量: 198.016
• InChiKey: IKDHVMDABUMCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴丁基硝酸盐 、 沙库巴曲 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.5%的产率得到(2R,4S)-2-methyl-4-{4-[4-(nitrooxy)butoxy]-4-oxobutanamido}-5-{[1,1'-biphenyl]-4-yl}pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙库巴曲硝基氧衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种沙库巴曲硝基氧衍生物，具有式Ⅰ所示的化学结构：还公开了该沙库巴曲硝基氧衍生物的药用盐或其药学上可接受的溶剂化物。还公开了一种药物组合物，包含药学可接受的载体、药学有效量的所述的沙库巴曲硝基氧衍生物和/或其盐或立体异构体。还公开了沙库巴曲硝基氧衍生物的制备方法，以及沙库巴曲硝基氧衍生物或其药用盐或其药学上可接受的溶剂化物在制备治疗心血管疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN108892624B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到四溴丁基硝酸盐
  参考文献：
  名称：

  硝基氧烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）吡啶-的合成，钙通道激动剂-拮抗剂的调节活性和一氧化氮的释放研究5-羧基外消旋物，对映异构体和非对映异构体。

  摘要：

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，

  DOI：

  10.1021/jm030333h
• 作为试剂：
  描述：

  拉坦前列腺素(游离酸) 、 四溴丁基硝酸盐 在 四溴丁基硝酸盐 作用下， 生成 拉坦前列素硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2015, 17, 504-507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLUCOCORTICOIDS ATTACHED TO NITRATE ESTERS VIA AN AROMATIC LINKER IN POSITION 21 AND THEIR USE IN OPHTHALMOLOGY<br/>[FR] GLUCOCORTICOÏDES LIÉS À DES ESTERS NITRATES PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN GROUPE DE LIAISON AROMATIQUE EN POSITION 21 ET LEUR UTILISATION EN OPHTALMOLOGIE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2010012567A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to nitrooxy derivatives of fluocinolone acetonide, triamcinolone acetonide, betamethasone and beclomethasone, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions for treating diabetic macular edema, diabetic retinopathy, macular degeneration, age-related macular degeneration and other diseases of retina and macula lutea.

  这项发明涉及氧化硝基衍生物氟轻松醇醋酸酯、曲安奈德醋酸酯、倍他米松和倍氯米松，以及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及治疗糖尿病黄斑水肿、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、老年性黄斑变性和其他视网膜和黄斑疾病的方法和组合物。
• [EN] PROSTAGLANDIN NITROOXYDERIVATIVES<br/>[FR] NITRO-OXY-DERIVES DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2005068421A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Prostaglandin nitrooxyderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素硝氧衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing Nitrooxyalkylester Moieties at the 3- and 5-Positions.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1049

  日期：——

  We have synthesized new 1, 4-dihydropyridine derivatives having nitrooxyalkylester moieties at the 3- and 5-positions in order to develop potent and long-lasting vasodilators. The antihypertensive activities of these compounds were compared with that of nifedipine. One of them, 2-nitrooxypropyl 3-nitrooxypropyl 2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1, 4-dihydro-3, 5-pyridinedicarboxylate (CD-349) was selected for further development. The structure-activity relationship is discussed.

  我们合成了新的1,4-二氢吡啶衍生物，这些衍生物在3位和5位上具有硝基氧烷基酯基团，以开发有效且持久的血管扩张剂。这些化合物的抗高血压活性与硝苯地平进行了比较。其中一种化合物，2-硝基氧丙基-3-硝基氧丙基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯（CD-349）被选为进一步开发的对象。我们讨论了结构-活性关系。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING NITROOXYALKYL SUBSTITUTED ESTERS OF CARBOXYLIC ACIDS, INTERMEDIATES USEFUL IN SAID PROCESS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESTERS D'ACIDES CARBOXYLIQUES A SUBSTITUTION NITROOXYALKYLE, INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LEDIT PROCEDE ET LEUR PREPARATION
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2004020385A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention refers to a process for preparing a compound of general formula (A), as reported in the description, wherein R is a radical of a drug and R1-R12 are hydrogen or alkyl groups, m, n, o, q, r and s are each independently an integer from 0 to 6, and p is 0 or 1, and X is O, S, SO, SO2, NR13 or PR13 or an aryl, heteroaryl group, said process comprising reacting a compound of formula (B) R-COOZ (B) wherein R is as defined above and Z is hydrogen or a cation selected from: Li+, Na+, K+, Ca++, Mg++, tetralkylammonium, tetralkylphosphonium, with a compound of formula (C), as reported in the description, wherein R1-R12 and m, n, o, p, q, r, s are as defined above and Y is a suitable leaving group.

  本发明涉及一种制备一般式(A)化合物的过程，如描述中所述，其中R是药物的基团，R1-R12是氢或烷基基团，m、n、o、q、r和s分别是0到6之间的整数，p为0或1，X为O、S、SO、SO2、NR13或PR13或芳基、杂环芳基基团，所述过程包括将一种一般式(B)的化合物与一种一般式(C)的化合物反应，其中R为上述定义，Z为氢或从Li+、Na+、K+、Ca++、Mg++、四烷基铵、四烷基磷酸盐中选择的阳离子，R1-R12和m、n、o、p、q、r、s如上所述，Y为适当的离去基团。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING NITROOXYDERIVATIVES OF NAPROXEN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES NITROOXY DU NAPROXENE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2004020384A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention refers to a process for preparing a compound of general formula (A), wherein R is a radical of naproxen or bromonaproxen and R1-R12 are hydrogen or alkyl groups, m, n, o, q, r and s are each independently an integer from 0 to 6, and p is 0 or 1, and X is O, S, SO, SO2, NR13 or PR13 or an aryl, heteroaryl group, said process comprising reacting a compound of formula (B) : R-COOZ wherein R is as defined above and Z is hydrogen or a cation selected from: Li+, Na+, K+, Ca++, Mg++, tetralkylammonium, tetralkylphosphonium, with a compound of formula (C), as reported in the description, wherein R1-R12 and m, n, o, p, q, r, s are as defined above and Y is a suitable leaving group.

  本发明涉及一种制备通式（A）化合物的方法，其中R是萘普洛芬或溴萘普洛芬的基团，R1-R12为氢或烷基，m、n、o、q、r和s分别独立地为0到6的整数，p为0或1，X为O、S、SO、SO2、NR13或PR13或芳基、杂环芳基团，所述方法包括将通式（B）化合物：R-COOZ其中R如上定义，Z为氢或从Li+、Na+、K+、Ca++、Mg++、四烷基铵、四烷基磷酸盐中选择的阳离子，与通式（C）化合物反应，如描述中所述，其中R1-R12和m、n、o、p、q、r、s如上定义，Y为适当的脱离基团。