2-acetoxyindan-1-one | 1579-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-acetoxyindan-1-one
• 英文别名: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl acetate；(+/-)-2-acetoxy-1-indanone；1H-Inden-1-one, 2-(acetyloxy)-2,3-dihydro-；(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl) acetate
• CAS: 1579-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OYOCFMRGPUKDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxyindan-1-one 生成 1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.F.C.; Butcher,M., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1457 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-茚满二酮 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-acetoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Hydrogenation of 1,2-Indanedione Over Heterogeneous Pd and Pt Catalysts

  摘要：

  Regioselective hydrogenation of 1,2-indanedione yielding rac-2-hydroxy-1-indanone was investigated using heterogeneous Pt and Pd as catalysts. Five consecutive experiments were carried out for studying the performance of Pd/Al2O3. Practical operation under atmospheric pressure of hydrogen at low temperature (40 A degrees C) for 120 min gave the desired product in > 99 % regioselectivity, 84 % conversion and 77 % yield, according to GC, using 2 mol% Pd/Al2O3 as the catalyst.

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0951-9

文献信息

• 3,3’-二氟联苯工业生产方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN106431824A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种有用化学品3,3’‑二氟联苯新颖安全，经济环保的生产方法。高纯度的3,3’‑二氟联苯可由3‑氟苯基卤代镁与1,2‑二卤乙烷在三价铁盐的催化作用下反应，后用碱或酸处理，高收率的制备得到。此外，此方法包括用回收反应中释放的乙烯气体制备本反应的起始原料1,2‑二卤乙烷，其中乙烯气体为潜在的空气污染物。
• Biocatalytic Racemization of α-Hydroxy Ketones (Acyloins) at Physiological Conditions usingLactobacillus paracasei DSM 20207
  作者：Bettina M. Nestl、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200606055

  日期：2006.5

  Biocatalytic racemization of open-chain and cyclic dialkyl-, alkyl-aryl- and diaryl-substituted acyloins was accomplished using whole resting cells of Lactobacillus paracasei DSM 20207. The mild (physiological) reaction conditions ensured the suppression of undesired side reactions, such as elimination or condensation. This novel biocatalytic isomerization protocol represents an essential tool for

  使用副干酪乳杆菌DSM 20207的整个静息细胞完成了开链和环状的二烷基，烷基-芳基和二芳基取代的酰基辅酶的生物催化消旋作用。温和的（生理）反应条件确保了抑制不良副反应的产生，例如消除或结露。这种新颖的生物催化异构化方案代表了用于药理学重要组成部分脱硝的必不可少的工具。
• [EN] 2-((5-(PHENYL)-PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-4-YL)AMINO)-3-(PHENYL)PROPANOIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MCL-1 ENZYME INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 2-((5-(PHÉNYL)-PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZIN-4-YL)AMINO)-3-(PHÉNYL)PROPANOÏQUE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'INHIBITEURS D'ENZYME MCL-1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020123994A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A compound of formula I (the variables are defined in the claims) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, as an MCL-1 enzyme inhibitor for treating colon cancer, breast cancer, small-cell lung cancer, non-small- cell lung cancer, bladder cancer, ovarian cancer, prostate cancer, chronic lymphoid leukemia, lymphoma, myeloma, acute myeloid leukemia, or pancreatic cancer. The present description discloses the synthesis of exemplary compounds as well as biological assays thereof (e.g. pages 55 to 114; paragraphs [00216] to [00304]; examples 1 to 33; tables A and 2). An exemplary compound is e.g. (2R)-2-[(5Ra)-5-3-chloro-2-methyl-4-[2-(4-methylpiperazin-l-yl) ethoxy]phenyl}-6-(4-fluorophenyl) py rrolo[2, l-f][l, 2, 4]triazin-4-yl]am ino}-3-(2-[2-(2-methoxy phenyl) py rim idin-4-yl]methoxy} phenyl) propanoic acid (example 13) with e.g. 0.7 nM BIM_Ki in an cell free MCL-1 Bim affinity assay.

  化合物I的化学式（变量在权利要求中定义）或其药学上可接受的盐或溶剂，作为MCL-1酶抑制剂，用于治疗结肠癌、乳腺癌、小细胞肺癌、非小细胞肺癌、膀胱癌、卵巢癌、前列腺癌、慢性淋巴细胞白血病、淋巴瘤、骨髓瘤、急性髓系白血病或胰腺癌。本说明书披露了示例化合物的合成以及生物测定（例如第55至114页；段落[00216]至[00304]；示例1至33；表A和2）。例如，一种示例化合物是(2R)-2-[(5Ra)-5-3-氯-2-甲基-4-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙氧基]苯基}-6-(4-氟苯基)吡咯[2，1-f][1,2,4]三嗪-4-基]氨基}-3-(2-[2-(2-甲氧基苯基)嘧啶-4-基]甲氧基}苯基)丙酸（示例13），在无细胞MCL-1 Bim亲和力测定中，其BIM_Ki为0.7 nM。
• Photolysis of cyclic enol esters in the presence or absence of a single electron transfer photosensitizer
  作者：M.J. Climent、H. García、S. Iborra、M.A. Miranda、J. Primo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96217-9

  日期：1991.11

  The photochemistry of enol esters 1 is dominated by electrocyclic ring opening (1b → 3+4), 1,3-acyl migration (1c,d → 6c,d) and [2 + 2] dimerization (1d → 11). Photosensitization with triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) enhances formation of oxidation products (1b → 5,1c,d → 9c,d + 10c,d), presumably through the intermediacy of radical cations 1b–d+.

  烯醇酯1的光化学以开环（1b → 3 + 4），1，3-酰基迁移（1c，d → 6c，d）和[2 + 2]二聚作用（1d →11）为主。光敏与triphenylpyrylium四氟硼酸盐（TPT）增强的氧化产物（形成1B → 5，1C，d →图9c，d + 10C，d），推测是通过自由基阳离子的中间性1B-d +。
• A Facile Synthesis of Secondary α-Alkoxy or α-Acetoxy Aromatic Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1080/00397919708005455

  日期：1997.12

  Abstract: The treatment of HNIB with aromatic ketones and subsequent solvolysis using alcohol or acetic acid in one-pot system makes it possible to give corresponding secondary α-alkoxy or α-acetoxy ketones in high yields.

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。