5,5'-cyclohexyldipyrromethane | 35303-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-cyclohexyldipyrromethane
• 英文别名: cyclohexyldipyrrole；1,1′-dipyrrolylcyclohexane；1,1-Bis-(2-pyrryl)-cyclohexan；dipyrrolylcyclohexane；2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(1H-pyrrole)；1,1'-di-(α-pyrrolyl)cyclohexane；1,1-bis(α-pyrrolyl)cyclohexane；1,1-di(pyrrol-2-yl)cyclohexane；1,1'-dipyrrolylcyclohexane；2,2'-cyclohexane-1,1-diyl-bis-pyrrole；1,1-cyclohexyldipyrrole；H2cpm；2-[1-(1H-pyrrol-2-yl)cyclohexyl]-1H-pyrrole
• CAS: 35303-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: QRDJPGVGIDHWFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  406.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-cyclohexyldipyrromethane 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到四(螺环己烷)杯(4)吡咯
  参考文献：
  名称：

  15α，20α-二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯和10α，20β-二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯的合成和晶体结构

  摘要：

  在甲磺酸作为催化剂的存在下，5,5'- dialkyldipyrromethanes与缩合反应p在甲醇羟基苯乙酮产生了意想不到的多取代15α的混合物，20α二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯和预期的10α，20β-二（4-羟基苯基）杯[4]吡咯具有相对较低的产率。通过X射线衍射成功地确定了新杯[4]吡咯及其氧乙酸酯衍生物的晶体结构，并简要讨论了固态时的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.036
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 环己酮 在 ferric hydrogen sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以67%的产率得到5,5'-cyclohexyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Dipyrromethane as a new organic reagent for the synthesis of gold nanoparticles: preparation and application

  摘要：

  几种酮与吡咯在三价硫酸铁作为绿色均相酸催化剂的存在下发生缩合反应，成功合成了相应的纯双吡咯基甲烷，且产率良好。通过在室温下用取代双吡咯基甲烷作为新型还原剂还原HAuCl4，生成了金纳米颗粒，且不添加任何包覆剂或表面活性剂。金纳米颗粒通过透射电子显微镜、扫描电子显微镜、X射线衍射和紫外–可见吸收光谱测量进行了表征。提出在还原过程中，原位形成的双吡咯基甲烷氧化产物，例如多双吡咯基甲烷，能够有效地作为包覆剂，优先吸附金晶体的{111}晶面，从而导致金纳米颗粒的形成。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0253-1

文献信息

• Pyrrole Macrocyclic Ligands for Cu-Catalyzed Asymmetric Henry Reactions
  作者：Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo200318b

  日期：2011.5.6

  5′-(alkane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehydes). These macrocycles, differing for the alkyl/aryl meso-substituents, were used as ligands in the copper-catalyzed Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with nitroalkanes. In the optimized experimental conditions, the condensations of nitromethane and aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of copper diacetate and

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。
• Colorimetric Sensing of Fluoride Ion by New Expanded Calix[4]pyrrole through Anion−π Interaction
  作者：Sanjeev P. Mahanta、B. Sathish Kumar、Sambath Baskaran、Chinnappan Sivasankar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/ol203165x

  日期：2012.1.20

  Three new expanded calix[4]pyrroles were synthesized, where the two dialkylldipyrromethane units are linked via C–C double bonds. One of them, calix[2]bispyrrolylethene, colorimetrically senses fluoride ion only, owing to anion−π interaction in polar aprotic solvents.

  合成了三个新的膨胀杯[4]吡咯，其中两个二烷基二吡咯甲烷单元通过CC双键连接。其中之一，杯芳烃[2]双吡咯烷基乙烯，由于在极性非质子传递溶剂中的阴离子-π相互作用，仅比色检测氟离子。
• Use of Graphite Oxide and Graphene Oxide as Catalysts in the Synthesis of Dipyrromethane and Calix[4]pyrrole
  作者：Shive Murat Singh Chauhan、Sweta Mishra

  DOI：10.3390/molecules16097256

  日期：——

  Graphite oxide and graphene oxides have been used as solid catalysts for the synthesis of 5,5-dialkyldipyrromethanes and calix[4]pyrroles in organic and aqueous solutions at room temperature.

  氧化石墨和氧化石墨烯已被用作固体催化剂，用于在室温下在有机溶液和水溶液中合成 5,5-二烷基二吡咯甲烷和杯[4]吡咯。
• Synthesis and structural characterization of silver(<scp>i</scp>), copper(<scp>i</scp>) coordination polymers and a helicate palladium(<scp>ii</scp>) complex of dipyrrolylmethane-based dipyrazole ligands: the effect of meso substituents on structural formation
  作者：Tapas Guchhait、Bhagyasree Barua、Aritra Biswas、Biswanath Basak、Ganesan Mani

  DOI：10.1039/c5dt00430f

  日期：——

  [(L1)2Ag2][BF4]2. In addition, yet another coordination polymeric structure [(L1)CuI]n was obtained from the reaction between L1 and CuI. The analogous reaction of L1 with [Pd(PhCN)2Cl2] afforded the binuclear palladium complex [(L1)2Pd2Cl4] having a double-stranded helicate structure. The observed structural differences are attributed to the effects of the substituents present at the meso carbon atom of the ligand

  一类新的多齿dipyrrolylmethane的基于双中心TECTON，1,9-双（3,5- dimethylpyrazolylmethyl）dipyrrolylmethane，含有二（大号1）或亚环己基（大号2）取代基的内消旋碳原子在28-45％被容易地合成从二吡咯基甲烷开始有两种不同的收率。当用AgBF 4处理L 2时，得到一维配位聚合物结构（[（L 2）Ag] [BF 4 ]）n，而L 1和AgBF 4之间的反应类似。得到了双核金属双金属配合物[（L 1）2 Ag 2 ] [BF 4 ] 2。另外，从L 1与CuI之间的反应获得了另一种配位聚合物结构[（L 1）CuI] n。L 1与[Pd（PhCN）2 Cl 2 ]的类似反应得到双核钯络合物[（L 1）2 Pd 2 Cl 4]具有双链螺旋结构。除了金属中心的性质，配位数和优选的几何形状以外，观察到的结构差异还归因于存在于配体的内消旋碳原子上的取代基的作用。
• Calix[4]phyrins. Effect of Peripheral Substituents on Conformational Mobility and Structure within a Series of Related Systems
  作者：Bohumil Dolenský、Jiří Kroulík、Vladimír Král、Jonathan L. Sessler、Hana Dvořáková、Petr Bouř、Markéta Bernátková、Christophe Bucher、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja048075g

  日期：2004.10.1

  A new, stepwise synthesis of calix[4]phyrins is described. It relies on the condensation of a ketone with pyrrole to form a dipyrromethane containing a quaternary carbon center that is subsequently condensed with an aromatic aldehyde. This methodology, in contrast to the previous rational approach described by this group (involving formation of a trisubstituted dipyrromethane via the condensation of

  描述了一种新的、逐步合成的杯 [4] phyrins。它依赖于酮与吡咯的缩合，形成含有季碳中心的二吡咯甲烷，随后与芳香醛缩合。该方法与该小组描述的先前合理方法（包括通过醛与吡咯缩合形成三取代的二吡咯甲烷，然后该二吡咯甲烷与丙酮的缩合）相反，允许各种庞大的、酮衍生的取代基并入类内消旋位置。由此产生的系统，虽然都包含相同的中心大环核心，但显示出反映这些介观取代基性质的构象特性；这些构象特征通过 X 射线衍射分析独立评估，