2,3-二甲基苄醇 | 13651-14-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基苄醇
• 中文别名: 2,3-二甲基苯甲醇
• 英文名称: (2,3-dimethylphenyl)methanol
• 英文别名: 2,3-dimethylbenzyl alcohol；2,3-Dimethylbenzylalkohol；(2,3-dimethylphenyl)methyl alcohol
• CAS: 13651-14-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: ZQQIVMXQYUZKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.0 to 67.0 °C
• 沸点：
  131°C/13mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2,3-二甲基苯甲醇 修改号码：5.3

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dimethylbenzyl Alcohol
修改号码： 5.3

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二甲基苯甲醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13651-14-4
分子式： C9H12O
2,3-二甲基苯甲醇 修改号码：5.3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
2,3-二甲基苯甲醇 修改号码：5.3

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
65°C
沸点/沸程 131 °C/1.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 吡啶

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,3-二甲基苯甲醇 修改号码：5.3

---

模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备2,3-二甲基苄醇是一种有机中间体，可通过2,3-二甲基苯甲醛的还原得到。该化合物作为一种醇类衍生物，主要用于合成抗结核药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苄醇 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 Petroleum ether 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1,2,3-tris(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Funke; Engeler, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 340,344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 20. Mitt.: Darstellung von dimethylsubstituierten 2-Carboxymethyl-indan-1-onen und Benzylchloriden als Synthone f�r Synthesen von di- bis tetramethylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric dimethyl methylbenzoates 5, obtained from the bromides via Grignard reactions with dimethylcarbonate, were reduced with LiAlH4 to the hydroxymethyl derivatives 6. The latter were then transformed both to the benzylchlorides 7 (with SOCl2) and to the aldehydes 8 (with pyridinium chlorochromate). Knoevenagel-Doebner reaction of 8 afforded the acrylic acids 9 which (after hydrogenation to 11) were cyclized to the desired indanones 12 with polyphosphoric acid. On the other hand, 12c and 12e were prepared from dimethyl 3-chloropropiophenone (14) by warming with sulfuric acid. After NaH-catalyzed reaction with dimethylcarbonate, the indanones 12 gave the ketoesters 15 which then could be hydrogenated to the indanes 16. All reactions proceeded with satisfactory to excellent yields (60-90%).

  DOI：

  10.1007/bf00807400

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING PHENOL AND ACETONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PHÉNOL ET D'ACÉTONE
  申请人：SABIC INNOVATIVE PLASTICS IP

  公开号：WO2010045423A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method for producing phenol and acetone in a multi-stage process at an elevated temperature from a cumene hydroperoxide mixture comprising cumene, the method comprising the steps of a) reacting the cumene hydroperoxide mixture with a 2 hydroxybenzenesulfonic acid catalyst having a concentration of 0.1 to 1 mmol/L acid catalyst to form a second mixture comprising phenol, acetone and dicumyl peroxide in a first stage and decomposing the second mixture in a second stage to produce a third mixture comprising phenol and acetone.

  一种在高温下通过多阶段过程从异丙苯过氧化氢混合物中生产苯酚和丙酮的方法，所述混合物包括异丙苯，该方法包括以下步骤：a)将异丙苯过氧化氢混合物与浓度为0.1至1毫摩尔/升的2-羟基苯磺酸催化剂反应，形成包括苯酚、丙酮和双异丙基过氧化物的第二混合物，并在第二阶段分解第二混合物以产生包括苯酚和丙酮的第三混合物。
• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Co-production of phenol, acetone, alpha-methylstyrene and propylene oxide, and catalyst therefor
  申请人：——

  公开号：US20040116749A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A process is disclosed for producing &agr;-methylstyrene, acetone, and phenol wherein the amount of &agr;-methylstyrene produced may be controlled by selectively converting a portion of the cumene hydroperoxide to dimethyl phenyl carbinol, the hydrated form of &agr;-methylstyrene. The dimethyl phenyl carbinol thus produced will lead to increased production of &agr;-methylstyrene upon dehydration in the acid cleavage unit of the phenol plant. By controlling the fraction of the cumene hydroperoxide reduced to dimethyl phenyl carbinol, the amount of &agr;-methylstyrene produced in the plant can be continuously set to meet the demand of the market for &agr;-methylstyrene. Also disclosed is a non-acidic catalyst for reduction of cumene hydroperoxide.

  揭示了一种生产α-甲基苯乙烯、丙酮和酚的方法，其中通过选择性地将部分双甲苯过氧化氢转化为二甲基苯基甲醇（α-甲基苯乙烯的水合形式），可以控制所生产的α-甲基苯乙烯的量。因此，在酚厂的酸解离装置中，通过脱水将产生的二甲基苯基甲醇将导致α-甲基苯乙烯的增加生产。通过控制将双甲苯过氧化氢还原为二甲基苯基甲醇的比例，可以持续地设置工厂中生产的α-甲基苯乙烯的量，以满足市场对α-甲基苯乙烯的需求。还揭示了一种用于还原双甲苯过氧化氢的非酸性催化剂。
• 3,3-(Butane-1,4-diyl)bis(1,2-dimethyl-1H-imidazole-3-ium)bromide–cerium(IV) ammonium nitrate: A novel reagent for mild synthesis of 12-aryldibenzo[i,b]pyrano[4,3-b]chromenone of benzyl alcohols
  作者：Z. Gharib、M. Nikpassand

  DOI：10.1134/s1070363216120379

  日期：2016.12

  A novel and efficient procedure for the synthesis of pyrano[4,3-b]chromene derivatives via three-component condensation reaction of benzyl alcohol, β-naphthol, and 4-hydroxycoumarin using a catalytical amount of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and a reusable ionic liquid as a catalyst at room temperature is presented. The method provides several advantages such as simple work-up, environmental friendliness

  通过催化量的硝酸铈（IV）铵（苄基乙醇），β-萘酚和4-羟基香豆素的三组分缩合反应合成吡喃并[4,3- b ]苯二甲基衍生物的新方法），并提出了一种在室温下可重复使用的离子液体作为催化剂。该方法具有一些优点，例如后处理简单，环境友好，反应时间短以及产率高。通过与真实样品进行比较，IR，1 H和13 C NMR光谱以及元素分析，阐明了所有合成的化合物。

表征谱图