tri(2-furanyl)aluminium reagent | 16968-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tri(2-furanyl)aluminium reagent
• 英文别名: tri-(2-furyl)aluminum；tris(2-furyl)aluminum
• CAS: 16968-27-7
• 化学式: C₁₂H₉AlO₃
• 分子量: 228.183
• InChiKey: AUGOMKGYZRHXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-壬酮 、 tri(2-furanyl)aluminium reagent 在 异噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以66 mg的产率得到4-(furan-2-yl)nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-Heteroarylation of Ketones <i>via</i> the Umpolung Reaction of <i>N</i>-Alkoxyenamine

  摘要：

  开发了一种通过N-烷氧基烯胺实现酮的α-杂芳基化的新的umpolung方法。在异恶唑烷的存在下，将酮与三(杂芳基)铝试剂处理，以中等至良好的产率得到了相应的α-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00404
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tri(2-furanyl)aluminium reagent
  参考文献：
  名称：

  串联亲核加成–用三有机铝试剂将芳族醛氧化为芳基酮的奥本纳†

  摘要：

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40642c

文献信息

• C-Glycosides to fused polycyclic ethers
  作者：Shawn P. Allwein、Jason M. Cox、Brett E. Howard、Henry W.B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00057-1

  日期：2002.3

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aluminum- and Boron-Mediated C-Glycoside Synthesis from 1,2-Anhydroglycosides
  作者：Jon D. Rainier、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/ol006286u

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]This letter describes a single flask strategy to the synthesis of a alpha-C-glycosides from glycals. This protocol couples a glycal epoxidation reaction with a C-2 alkoxy-directed carbon-carbon bond forming reaction.
• α-Heteroarylation of Ketones &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; the Umpolung Reaction of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Alkoxyenamine
  作者：Tetsuya Miyoshi、Norihiko Takeda、Masaki Fukami、Shohei Sato、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1248/cpb.c14-00404

  日期：——

  A new method has been developed for the umpolung α-heteroarylation of ketones via an N-alkoxyenamine. The treatment of ketones with tris(heteroaryl)aluminum reagents in the presence of isoxazolidine gave the corresponding α-heteroarylated ketones in moderate to good yields.

  开发了一种通过N-烷氧基烯胺实现酮的α-杂芳基化的新的umpolung方法。在异恶唑烷的存在下，将酮与三(杂芳基)铝试剂处理，以中等至良好的产率得到了相应的α-杂芳基化酮。
• Tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aromatic aldehydes to aryl ketones with triorganoaluminium reagents
  作者：Ying Fu、Yanshou Yang、Helmut M. Hügel、Zhengyin Du、Kehu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c3ob40642c

  日期：——

  In the presence of pinacolone, the in situ prepared triorganoaluminium reagents reacted with aromatic aldehydes to give ketones in moderate to high yield. We propose that the products are formed via a tandem organoaluminium reagents addition–Oppenauer oxidation sequence.

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。