(4R)-4-phenyl-3-[(S)-trifluoromethylsulfinyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 627546-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-3-[(S)-trifluoromethylsulfinyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 627546-03-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃S
• 分子量: 279.24
• InChiKey: FFVVRUCKJPRZHI-ASCAZGACSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (4R)-4-phenyl-3-[(S)-trifluoromethylsulfinyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定的结晶非对映异构纯三氟甲亚磺酸衍生物的合成和反应性：(S)-(-)-1-trifluoromethylsulfinyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one

  摘要：

  通过锂化 (4R)-(-)-4-phenyloxazolidin-2-one 的直接三氟甲烷亚磺酰化，实现了标题化合物的高效合成，这是第一个非对映异构纯的三氟甲亚磺酸衍生物 (8)；与 CF3S(O)Cl 和 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇之间的反应相反，该反应以低立体选择性 (98% de.

  DOI：

  10.1039/b303574c
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到(4R)-4-phenyl-3-[(S)-trifluoromethylsulfinyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的结晶非对映异构纯三氟甲亚磺酸衍生物的合成和反应性：(S)-(-)-1-trifluoromethylsulfinyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one

  摘要：

  通过锂化 (4R)-(-)-4-phenyloxazolidin-2-one 的直接三氟甲烷亚磺酰化，实现了标题化合物的高效合成，这是第一个非对映异构纯的三氟甲亚磺酸衍生物 (8)；与 CF3S(O)Cl 和 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇之间的反应相反，该反应以低立体选择性 (98% de.

  DOI：

  10.1039/b303574c

文献信息

• Synthesis and reactivity of a stable crystalline diastereomerically pure trifluoromethanesulfinic acid derivative: (S)-(−)-1-trifluoromethylsulfinyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one
  作者：Vadim D. Romanenko、Claire Thoumazet、Vincent Lavallo、Fook S. Tham、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/b303574c

  日期：——

  Efficient synthesis of the title compound, the first diastereomerically pure trifluoromethanesulfinic acid derivative (8), has been achieved by direct trifluoromethanesulfinylation of the lithiated (4R)-(−)-4-phenyloxazolidin-2-one; in contrast to the reaction between CF3S(O)Cl and (1R,2S,5R)-(−)-menthol which occurs with low stereoselectivity ( 98% de.

  通过锂化 (4R)-(-)-4-phenyloxazolidin-2-one 的直接三氟甲烷亚磺酰化，实现了标题化合物的高效合成，这是第一个非对映异构纯的三氟甲亚磺酸衍生物 (8)；与 CF3S(O)Cl 和 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇之间的反应相反，该反应以低立体选择性 (98% de.