异噁唑啉 | 504-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 异噁唑啉
• 中文别名: 4-氢异恶唑；异噁唑烷；异恶唑烷
• 英文名称: isoxazolidine
• 英文别名: 1,2-oxazolidine
• CAS: 504-72-3
• 化学式: C₃H₇NO
• mdl: MFCD06751698
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异噁唑啉 、 5-已烯-2-酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基胺的极性反转使酮的亲核性α-芳基化和α-烷基化：在羰基化合物的α-碳原子位置进入Umpolung反应

  摘要：

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004374
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl isoxazolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 异噁唑啉
  参考文献：
  名称：

  KAHA 连接的产物选择性：酯与酰胺与环羟胺的形成

  摘要：

  在与α-酮酸反应时，环状羟胺形成酯而不是预期的酰胺作为主要产物。在本报告中，我们记录了对羟胺结构和溶剂混合物对 KAHA 连接中酰胺与酯的产物​​比的影响的系统研究。我们表明该比率几乎完全由羟胺的结构决定，而反应溶剂或α-酮酸的结构仅占很小的比例。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588480
• 作为试剂：
  描述：

  苯基氯化镁 、 3-戊酮 在 aluminum (III) chloride 、 异噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot method for α-phenylation of ketones using isoxazolidine and triphenylaluminum

  摘要：

  The efficient one-pot umpolung alpha-phenylation of ketones via N-alkenylisoxazolidine is described. When the various ketones are treated with triphenylaluminum prepared from phenylmagnesium chloride and AlCl3 in the presence of isoxazolidine, the desired products are obtained in good to moderate yield. This method is equivalent to a direct alpha-arylation reaction of carbonyl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.146

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CCR2 À BASE DE CYCLOHEXYL-AZÉTIDINYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011159854A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention comprises compounds of Formula (I). Wherein: R1, R2, R4, J, Q, and A are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R4、J、Q和A如说明书所述定义。本发明还包括预防、治疗或改善综合征、障碍或疾病的方法，其中所述综合征、障碍或疾病为2型糖尿病、肥胖和哮喘。本发明还包括通过管理治疗有效量的至少一种公式(I)化合物来抑制哺乳动物中的CCR2活性的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019011923A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as fungicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是作为杀菌剂时有用。
• Vicinal Functionalization of<i>N</i>-Alkoxyenamines: Tandem Umpolung Phenylation-Nucleophilic Addition Reaction Sequence
  作者：Shohei Sato、Norihiko Takeda、Tetsuya Miyoshi、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/ejoc.201500308

  日期：2015.6

  The vicinal functionalization of N-alkoxyenamines, derived in situ from aldehydes and isoxazolidines, has been achieved with the formation of two new carbon–carbon bonds by utilizing an organo-aluminum reagent and subsequent allylmagnesium bromide or tributyltin cyanide as external carbon-centered nucleophiles. By changing the second carbon nucleophile, various amine derivatives were obtained in good

  通过利用有机铝试剂和随后的烯丙基溴化镁或氰化三丁基锡作为外部碳中心亲核试剂，通过形成两个新的碳-碳键，实现了从醛和异恶唑烷原位衍生的 N-烷氧基烯胺的邻位官能化。通过改变第二个碳亲核试剂，以良好的收率获得了各种胺衍生物。
• SUBSTITUTED N-ARYLETHYL-2-AMINOQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200157073A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-aminoquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代N-芳基乙基-2-氨基喹啉-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，其单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines: an umpolung strategy for the preparation of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Raj Kumar Nandi、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.033

  日期：2016.5

  An umpolung strategy has been developed for the synthesis of β,γ-unsaturated ketones utilizing nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines, which are prepared in situ from ketones and isoxazolidine, with alkenyl aluminum reagents. Various β,γ-unsaturated ketones have been prepared following this simple procedure under mild conditions.

  已经开发了一种利用N-烷氧基烯胺的亲核性β-烯基化反应合成β，γ-不饱和酮的化学对策，N-烷氧基胺是通过烯基铝试剂由酮和异恶唑烷原位制备的。按照这种简单的方法，在温和的条件下已制备了各种β，γ-不饱和酮。

表征谱图