(2,3,4,5,6-五氟苯基)4-溴苯磺酸盐 | 848649-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,3,4,5,6-五氟苯基)4-溴苯磺酸盐
• 英文名称: 4-bromobenzenesulfonic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: pentafluorophenyl 4-bromobenzenesulfonate；pentafluoro 4-bromophenylsulfonate ester；perfluorophenyl 4-bromobenzenesulfonate；4-bromo-PFP-sulphonate ester；2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 4-bromobenzenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 848649-38-7
• 化学式: C₁₂H₄BrF₅O₃S
• 分子量: 403.124
• InChiKey: IONOZWRFKSEFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-五氟苯基)4-溴苯磺酸盐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 perfluorophenyl 4-(5-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-ylamino)pyrimidin-4-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND AZA ANALOGUES THEREOF AS TYK2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE ET LEURS ANALOGUES AZA EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYK2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，X1，X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作TYK2抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012062704A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2,3,4,5,6-五氟苯基)4-溴苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基磺酸酯作为保护基，用于制备联芳基和杂联芳基磺酸酯。

  摘要：

  五氟苯基（PFP）基团作为磺酸保护基的使用已经允许通过使用Suzuki-Miyaura反应合成新的联芳基-和杂联芳基-PFP-磺酸酯。成功应用新型无机碱无水四硼酸钠对获得高产量至关重要。先前已证明，在磺酰胺的合成中，PFP-磺酸酯是磺酰氯的极佳替代品。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047422o

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Activated Sulfonate Esters from Boronic Acids, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Vincent Vedovato、Eric P. A. Talbot、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02445

  日期：2018.9.7

  The synthesis of pentafluorophenyl (PFP) sulfonate esters based on the Pd-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl boronic acids is reported. The sulfinate intermediates are converted in situ to the corresponding sulfonate esters using a copper-catalyzed oxidative process, providing a broad range of PFP esters in good yields.

  报道了基于Pd催化的芳基和杂芳基硼酸的硫化，合成五氟苯基（PFP）磺酸酯。使用铜催化的氧化过程将亚磺酸盐中间体原位转化为相应的磺酸酯，从而以良好的收率提供了多种PFP酯。
• One-Pot Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfonic Esters via Copper-Catalyzed Reaction of Aryl Diazonium Salts, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01056

  日期：2021.6.18

  multicomponent reaction of aryl diazonium tetrafluoroborate, DABSO (DABCO·(SO2)2), and pentafluorophenol. The reaction system provided the desired pentafluorophenyl sulfonic esters in good yields and exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the generated PFP sulfonic esters were successfully applied in Sonogashira, Suzuki, Chan–Evans–Lam, and decarboxylative coupling reactions.

  五氟苯基 (PFP​​) 磺酸酯是通过铜催化的四氟硼酸芳基重氮盐、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 ) 和五氟苯酚的一锅多组分反应合成的。该反应体系以良好的收率提供了所需的五氟苯基磺酸酯，并表现出优异的官能团耐受性。此外，生成的 PFP 磺酸酯成功应用于 Sonogashira、Suzuki、Chan-Evans-Lam 和脱羧偶联反应。
• Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2′-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol
  作者：Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.118

  日期：2013.1

  Syntheses of (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes through the Pd-catalyzed borylation of arylbromides with the successive use of 2,2'-bis(1,3,2-benzodioxaborole) and pinacol were investigated. PdCl2(dppf) and AcOK in EtOH or DMSO successfully provided (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)arenes. In particular, this method was more effective in the borylation of arylbromides bearing sulfonyl groups than the conventional Pd-catalyzed borylation using pinacolborane or bis(pinacolato)diboron. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/34860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/25575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——