(2,3,4,5,6-五氟苯基)4-甲氧基苯磺酸盐 | 663175-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,3,4,5,6-五氟苯基)4-甲氧基苯磺酸盐
• 英文名称: pentafluorophenyl 4-methoxyphenylsulfonate ester
• 英文别名: pentafluorophenyl 4-methoxybenzenesulfonate；pentafluorophenyl-p-methoxybensenesulfonate；perfluorophenyl 4-methoxybenzenesulfonate；2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 4-methoxybenzenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-methoxybenzenesulfonate
• CAS: 663175-94-8
• 化学式: C₁₃H₇F₅O₄S
• 分子量: 354.254
• InChiKey: BBTCYIYILYPZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60°C
• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (2,3,4,5,6-五氟苯基)4-甲氧基苯磺酸盐 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1-(4-甲氧基苯磺酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  有机和水性介质中氯化物盐对PFP磺酸酯氨解反应的速率提高

  摘要：

  我们在这里报告了一种使用四丁基铵盐加快PFP磺酸盐的氨解速度以产生磺酰胺的方法。我们先前已经探索了在磺酰胺的形成中使用PFP磺酸盐的实用性。但是，我们在这里展示了将现有方法与修订后的协议相结合的优势，该协议允许扩展磺酸酯和胺类的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2,3,4,5,6-五氟苯基)4-甲氧基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的芳基和杂芳基硼酸和二氧化硫替代物DABSO的亚磺酸盐合成

  摘要：

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04363

文献信息

• Direct Synthesis of Sulfonamides and Activated Sulfonate Esters from Sulfonic Acids
  作者：Stephen Caddick、Jonathan D. Wilden、Duncan B. Judd

  DOI：10.1021/ja0397658

  日期：2004.2.1

  the direct coupling of sulfonic acid salts with amines and alcohols using the reagent triphenylphosphine ditriflate is described. A new reusable polymer-supported reagent for these transformations under heterogeneous conditions is also described. These methods provide a fundamentally new approach to making small molecules containing the sulfonamide functional group.

  描述了通过使用三苯基膦二三氟甲磺酸酯试剂直接偶联磺酸盐与胺和醇来制备磺酰胺和活化磺酸酯的通用新方法。还描述了一种新的可重复使用的聚合物支持的试剂，用于在异质条件下进行这些转化。这些方法为制备含有磺酰胺官能团的小分子提供了一种全新的方法。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Activated Sulfonate Esters from Boronic Acids, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Vincent Vedovato、Eric P. A. Talbot、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02445

  日期：2018.9.7

  The synthesis of pentafluorophenyl (PFP) sulfonate esters based on the Pd-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl boronic acids is reported. The sulfinate intermediates are converted in situ to the corresponding sulfonate esters using a copper-catalyzed oxidative process, providing a broad range of PFP esters in good yields.

  报道了基于Pd催化的芳基和杂芳基硼酸的硫化，合成五氟苯基（PFP）磺酸酯。使用铜催化的氧化过程将亚磺酸盐中间体原位转化为相应的磺酸酯，从而以良好的收率提供了多种PFP酯。
• One-Pot Synthesis of Pentafluorophenyl Sulfonic Esters via Copper-Catalyzed Reaction of Aryl Diazonium Salts, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01056

  日期：2021.6.18

  multicomponent reaction of aryl diazonium tetrafluoroborate, DABSO (DABCO·(SO2)2), and pentafluorophenol. The reaction system provided the desired pentafluorophenyl sulfonic esters in good yields and exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the generated PFP sulfonic esters were successfully applied in Sonogashira, Suzuki, Chan–Evans–Lam, and decarboxylative coupling reactions.

  五氟苯基 (PFP​​) 磺酸酯是通过铜催化的四氟硼酸芳基重氮盐、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 ) 和五氟苯酚的一锅多组分反应合成的。该反应体系以良好的收率提供了所需的五氟苯基磺酸酯，并表现出优异的官能团耐受性。此外，生成的 PFP 磺酸酯成功应用于 Sonogashira、Suzuki、Chan-Evans-Lam 和脱羧偶联反应。