1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene | 187464-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene
• 英文别名: N,2,4,6-tetrachloro-N-[(2,4,6-trichlorophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 187464-05-7
• 化学式: C₁₂H₄Cl₇N₃
• 分子量: 438.355
• InChiKey: BBFQCZQYZIICRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正-3-己烯 、 1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以74%的产率得到(Z)-4,5-diethyl-4,5-dihydro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)-1,2,3-triazolium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins

  摘要：

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1161
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-triazene 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins

  摘要：

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1161

文献信息

• On the reaction of 1,3-diaza-2-azoniaallene salts with 1,3-butadienes and cumulenes
  作者：Wolfgang Wirschun、Gerd-Michael Maier、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00283-4

  日期：1997.4

  1,3-Disubstituted triazenes 3 are oxidized with tert-butyl hypochlorite to N-chlorotriazenes 4, which at low temperatures with antimony pentachloride afford 1,3-diaza-2-azoniaallene salts 5 as reactive intermediates. Cations 5 undergo cycloadditions to one or both double bonds of 1,3-butadienes to furnish 4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazolium salts (6a-k) (1,3-dipolar cycloaddition with inverse electron demand). With an allene, a butatriene, and a pentatetraene the 4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazolium salts 6l-n were obtained. Some of the products undergo consecutive reactions to 1,2,3-triazolium salts (8a,b). The constitutions of 6n and 8b were secured by X-ray structural analyses. 4,5-Dihydro-1H-1,2,3-triazolium salts (6) and 1H-1,2,3-triazolium salts (8) are aza analogues of Arduengo's nucleophilic carbenes (imidazolidine-2-ylidenes, imidazole-2-ylidenes). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Wirschun, Wolfgang; Winkler, Martin; Lutz, Karin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 11, p. 1755 - 1761
  作者：Wirschun, Wolfgang、Winkler, Martin、Lutz, Karin、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• Al-Masoudi, Najim; Hassan, Nasser A.; Al-Soud, Yaseen A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 947 - 953
  作者：Al-Masoudi, Najim、Hassan, Nasser A.、Al-Soud, Yaseen A.、Schmidt, Patrick、Gaafar, Alaa El-Din M.、Weng, Min、Marino, Stefano、Schoch, Annette、Amer, Atef、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• Weng, Min; Geyer, Armin; Friemel, Anke, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 5, p. 486 - 493
  作者：Weng, Min、Geyer, Armin、Friemel, Anke、Jochims, Johannes C.、Lutz, Martin

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins
  作者：Wolfgang Wirschun、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1997-1161

  日期：1997.2

  Introduced are 1,3-diaza-2-azoniaallene salts R1 - N = N+ = N - R2 X- (6) representing a new functional group. The reactive intermediates 6 are prepared by reaction of N-chlorotriazenes R1 - N = N - NCl - R2 (8) with Lewis acids. The salt 6a is stable below -50°C. It shows a strong IR band at 2018 cm-1, equivalent aryl groups in the 1H and 13C NMR spectra, and gives a correct elemental analysis. The allenes 6 undergo [4π- + 2π] cycloadditions to both electron-rich and electron-deficient olefins affording 4,5-dihydro-1,2,3-triazolium salts 11 ("1,3-dipolar cycloadditions with inverse electron demand"). The cycloadditions proceed with complete conversation of the stereochemistry of the olefins. Cycloadducts 11w, 11ai of dibutyl maleate rearrange in solution into the respective more stable trans-isomers 11v, 11ah. The structure of 11m was determined by X-ray structural analysis.

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。