1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene | 187464-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene
• 英文别名: N,2,4,6-tetrachloro-N-[(2,4,6-trichlorophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 187464-05-7
• 化学式: C₁₂H₄Cl₇N₃
• 分子量: 438.355
• InChiKey: BBFQCZQYZIICRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正-3-己烯 、 1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以74%的产率得到(Z)-4,5-diethyl-4,5-dihydro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)-1,2,3-triazolium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins

  摘要：

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1161
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-triazene 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-chloro-1,3-bis(2,4,6-trichlorophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaza-2-azoniaallene Salts, Novel N3-Building Blocks: Preparation and Cycloadditions to Olefins

  摘要：

  介绍了一种新的功能团：1,3-二氮-2-氮杂烯盐 R1 - N = N+ = N - R2 X- (6)。反应中间体 6 通过 N-氯三氮烯 R1 - N = N - NCl - R2 (8) 与路易斯酸反应制备而成。盐 6a 在低于 -50°C 的温度下稳定。它在 2018 cm-1 处显示出强烈的红外带，且在 1H 和 13C 核磁共振光谱中具有等效的芳基取代基，并且元素分析结果准确。烯烃 6 进行 [4π- + 2π] 环加成反应，适用于电子富集和电子缺乏的烯烃，生成 4,5-二氢-1,2,3-三氮唑盐 11（“具有反向电子需求的 1,3-双极性环加成”）。环加成反应在完全保持烯烃立体化学的情况下进行。二丁基马来酯的环加成产物 11w 和 11ai 在溶液中重排为各自更稳定的反式异构体 11v 和 11ah。通过 X 射线结构分析确定了 11m 的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1161

文献信息

• On the reaction of 1,3-diaza-2-azoniaallene salts with 1,3-butadienes and cumulenes
  作者：Wolfgang Wirschun、Gerd-Michael Maier、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00283-4

  日期：1997.4

  1,3-Disubstituted triazenes 3 are oxidized with tert-butyl hypochlorite to N-chlorotriazenes 4, which at low temperatures with antimony pentachloride afford 1,3-diaza-2-azoniaallene salts 5 as reactive intermediates. Cations 5 undergo cycloadditions to one or both double bonds of 1,3-butadienes to furnish 4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazolium salts (6a-k) (1,3-dipolar cycloaddition with inverse electron demand). With an allene, a butatriene, and a pentatetraene the 4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazolium salts 6l-n were obtained. Some of the products undergo consecutive reactions to 1,2,3-triazolium salts (8a,b). The constitutions of 6n and 8b were secured by X-ray structural analyses. 4,5-Dihydro-1H-1,2,3-triazolium salts (6) and 1H-1,2,3-triazolium salts (8) are aza analogues of Arduengo's nucleophilic carbenes (imidazolidine-2-ylidenes, imidazole-2-ylidenes). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Wirschun, Wolfgang; Winkler, Martin; Lutz, Karin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 11, p. 1755 - 1761
  作者：Wirschun, Wolfgang、Winkler, Martin、Lutz, Karin、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• Al-Masoudi, Najim; Hassan, Nasser A.; Al-Soud, Yaseen A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 947 - 953
  作者：Al-Masoudi, Najim、Hassan, Nasser A.、Al-Soud, Yaseen A.、Schmidt, Patrick、Gaafar, Alaa El-Din M.、Weng, Min、Marino, Stefano、Schoch, Annette、Amer, Atef、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• Weng, Min; Geyer, Armin; Friemel, Anke, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 5, p. 486 - 493
  作者：Weng, Min、Geyer, Armin、Friemel, Anke、Jochims, Johannes C.、Lutz, Martin

  DOI：——

  日期：——