3,5-bis(4-methoxycarbonylbenzyloxy)benzyl bromide | 150550-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxycarbonylbenzyloxy)benzyl bromide
• 英文别名: 3,5-bis[4-(methoxycarbonyl)phenylmethyl]benzyl bromide；Methyl 4-[[3-(bromomethyl)-5-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate
• CAS: 150550-99-5
• 化学式: C₂₅H₂₃BrO₆
• 分子量: 499.358
• InChiKey: BZNOVRZPERWWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  622.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxycarbonylbenzyloxy)benzyl bromide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,4'-[[5-[[4-[2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl]phenoxy]methyl]-1,3-phenylene]bis(oxymethylene)]bis-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vortex-Induced Alignment of a Water Soluble Supramolecular Nanofiber Composed of an Amphiphilic Dendrimer

  摘要：

  我们合成了一种新型两亲性萘酰亚胺带正电荷树枝状嵌段的分子（NID）。NID分子在水溶液中自组装形成二维带状结构，进而卷曲成线性超分子纳米纤维。在溶液搅拌过程中，样品显示出线性二向色性（LD），其中NID纳米纤维主要通过与向下扭转流动的流体动力学相互作用，在涡旋中心对齐。

  DOI：

  10.3390/molecules18067071
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醇 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-bis(4-methoxycarbonylbenzyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Vortex-Induced Alignment of a Water Soluble Supramolecular Nanofiber Composed of an Amphiphilic Dendrimer

  摘要：

  我们合成了一种新型两亲性萘酰亚胺带正电荷树枝状嵌段的分子（NID）。NID分子在水溶液中自组装形成二维带状结构，进而卷曲成线性超分子纳米纤维。在溶液搅拌过程中，样品显示出线性二向色性（LD），其中NID纳米纤维主要通过与向下扭转流动的流体动力学相互作用，在涡旋中心对齐。

  DOI：

  10.3390/molecules18067071

文献信息

• Suzuki–Miyaura reaction catalyzed by a dendritic phosphine–palladium complex
  作者：Ken-ichi Fujita、Hatsuhiko Hattori

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.048

  日期：2016.3

  We prepared several of a new type of a dendritic ligand with a phosphine core by using tris(4-hydroxyphenyl)phosphine oxide and poly(aryl ether) dendron. In particular, when an amphiphilic dendritic phosphine–palladium complex was used as a catalyst, the aqueous media Suzuki–Miyaura reaction proceeded smoothly to provide the corresponding cross-coupling product at 50 °C. A positive dendritic effect

  通过使用三（4-羟苯基）氧化膦和聚（芳基醚）树突，我们制备了几种具有膦核的新型树枝状配体。尤其是，当使用两亲性树状膦-钯络合物作为催化剂时，水性介质Suzuki-Miyaura反应在50°C下平稳进行，从而提供了相应的交叉偶联产物。观察到对化学收率有积极的树突作用。
• Dendritic Effect on the Photoisomerization of 4,4′-Distyrylbiphenyl in Aqueous Solution
  作者：Hiroya Sakurai、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.20160113

  日期：2016.8.15

  Newly synthesized 4,4′-distyrylbiphenyl-cored water-soluble dendrimers underwent trans-to-cis photoisomerization, while the core 4,4′-distyrylbiphenyl underwent cis-to-trans one-way photoisomerization.

  新合成的 4,4'-二苯乙烯基联苯核心水溶性树枝状大分子进行了反式到顺式光异构化，而核心 4,4'-二苯乙烯基联苯进行了顺式到反式单向光异构化。
• Nonlinear optical compounds and related macrostructures
  申请人：University of Washington

  公开号：US07601849B1

  公开（公告）日：2009-10-13

  Nonlinear optically active compounds, macrostructures that include nonlinear optically active components, and devices including the macrostructures. The nonlinear optically active compounds include dendrimers having two or more nonlinear optically active components. In certain embodiments, the compounds and dendrimers are crosslinkable.

  非线性光学活性化合物，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括这些宏观结构的器件。非线性光学活性化合物包括具有两个或更多非线性光学活性组分的树状聚合物。在某些实施例中，这些化合物和树状聚合物是可交联的。
• Hydroformylation of olefins using redox-active rhodium(I) alpha-diimine-cored aryl ether metallodendrimers
  作者：Nikechukwu N. Omosun、Siyabonga Ngubane、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117950

  日期：2021.1

  ether)-based, core-functionalised alpha-diimine metallodendrimers were investigated as catalyst precursors in the rhodium-catalysed hydroformylation of terminal olefins, 1-octene and styrene. The electronic environment across the metallodendrimer series was probed using cyclic voltammetry. The electrochemical behaviour of the metallodendrimers show irreversible and quasi-reversible electrochemical behaviour

  研究了铑（I）聚（芳基醚）-基团，核官能化的α-二亚胺金属树枝状大分子作为铑在末端烯烃，1-辛烯和苯乙烯的加氢甲酰化反应中的催化剂前体。使用循环伏安法检测了整个金属树枝状大分子系列的电子环境。金属树枝状大分子的电化学行为在100 mV s -1的扫描速率下在0.0-2.0 V的范围内显示出不可逆和准可逆的电化学行为。在所研究的条件下，所有催化剂前体（C1 - C6）均具有良好的化学选择性，从而使各个底物具有优异的转化率。通常，较高级的树枝状催化剂C5和C6 具有更好的区域选择性，有利于线性醛。
• Photosensitized Hydrogen Evolution from Water Using Conjugated Polymers Wrapped in Dendrimeric Electrolytes
  作者：Dong-Lin Jiang、Cheol-Kyu Choi、Kayoko Honda、Wei-Shi Li、Tetsuro Yuzawa、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja048912e

  日期：2004.9.1

  High-efficiency light-driven hydrogen evolution from water was demonstrated by using poly(phenyleneethynylene) bearing negatively charged, [G3] poly(benzyl ether) dendrimeric side groups 3(L4) as photosensitizer. Three-dimensional wrapping of the conjugated backbone suppressed self-quenching of the photoexcited state, while methyl viologen (MV(2+)), a positively charged electron acceptor, was trapped

  通过使用带负电荷的聚（苯乙炔）、[G3] 聚（苄基醚）树枝状侧基 3（L4）作为光敏剂，证明了从水中高效光驱动的氢析出。共轭骨架的三维包裹抑制了光激发态的自淬灭，而甲基紫精 (MV(2+)) 是一种带正电的电子受体，被困在其带负电的表面上，形成空间分离的供体-受体超分子复合物。时间分辨荧光光谱研究表明淬灭速率常数 (k(q) = 1.2 x 10(15) M(-1) s(-1)) 远大于扩散控制速率常数。在 MV(2+)、三乙醇胺（TEOA；牺牲电子供体）和胶体 PVA-Pt 的混合物存在下激发 3(L4)，析氢发生的总效率为 13%，比之前的例子好 1 个数量级。与几种参考敏化剂的比较研究表明，共轭骨架的空间隔离及其长程π电子共轭，以及外表面的静电相互作用，在实现有效的光敏减水方面发挥着重要作用。