(3-羟基苯基)氨基甲酸酯 | 13683-89-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: methyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 13683-89-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00060222
• 分子量: 167.164
• InChiKey: FFQQCJGNKKIRMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  249.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基苯基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,10-dimethyl-9-(4'-(pyrimidin-2''-yl)piperazin-1'-yl)-2H-pyrano[2,3-f]cinnolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡喃并[2,3-f] cinnoline-2-ones的合成与生物测定

  摘要：

  一系列新的9-取代-4,10-二甲基吡喃并[2,3- f ]肉桂醇-2-酮（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，通过各自的酰基酰胺基衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h的分子内环化合成5m），4i，4j，4k，4l，4m），由多磷酸催化。通过香豆素-7酰肼基氯（3）与相应的环秒sec直接相互作用合成了化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m）-在三乙胺存在下的胺。通过元素分析，NMR和MS光谱数据证实了新化合物的结构。通过利用细胞生存力分析方法，体外评估了化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m对乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗肿瘤活性四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑。在测试的化合物中，化合物5d，5f，5k和5h显示出潜在的抗MCF-7活性，并能够在72

  DOI：

  10.1002/jhet.2482
• 作为产物：
  描述：

  甜菜宁 生成 (3-羟基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  BERGON, M.;HAMIDA, N. BEN;CALMON, J. -P., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1985, 33, N 4, 577-583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocycles [c]-Fused onto Indoloquinoxaline. Synthesis of Novel Pyrano[2’,3’:4,5]indolo[2,3-b]quinoxalin-2-ones
  作者：Almeqdad Y. Habashneh、Mustafa M. El-Abadelah、Mohammed M. Abadleh、Wolfgang Voelter

  DOI：10.5560/znb.2012-0131

  日期：2012.7.1

  A synthesis of 4-methylpyrano[2,3-e]indole-2,8,9-trione (5) is achieved from 7-amino-4- methylcoumarin by adopting the classical Sandmeyer methodology. The cyclocondensation reaction of pyrano-isatin 5 with the appropriately substituted o-phenylenediamines 6 in polyphosphoric acid proceeded regioselectively to furnish the respective pyrano[2’,3’:4,5]indolo[2,3-b]quinoxalines 7a - c. Structural assignments of the new compounds are based on microanalytical and spectral (IR, MS and NMR) data.

  采用经典的桑德迈尔方法，从 7-氨基-4-甲基香豆素合成了 4-甲基吡喃并[2,3-e]吲哚-2,8,9-三酮（5）。在多磷酸中，吡喃异靛红 5 与适当取代的邻苯基二胺 6 发生环缩合反应，从而获得相应的吡喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]喹喔啉 7a - c。
• Synthesis, and Antitumor Activity of Some N1-(Coumarin-7-yl) Amidrazones and Related Congeners
  作者：Mohammad S. Mustafa、Mustafa M. El-Abadelah、Malek A. Zihlif、Randa G. Naffa、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.3390/molecules16054305

  日期：——

  A series of new N1-(coumarin-7-yl)amidrazones incorporating N-piperazines and related congeners were synthesized by reacting the hydrazonoyl chloride derived from 7-amino-4-methylcoumarin with the appropriate piperazines. The chemical structures of the newly prepared compounds were supported by elemental analyses, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, and ESI-HRMS spectral data. The antitumor activity of the newly synthesized

  通过将衍生自 7-氨基-4-甲基香豆素的腙酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列包含 N-哌嗪和相关同源物的新型 N1-(香豆素-7-基)脒腙。新制备的化合物的化学结构得到了元素分析、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-HRMS 光谱数据的支持。评价了新合成化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，7-2-[1-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxo亚丙基]hydrazinyl }-4-methyl-2H-chromen-2-one (3n) 对 MCF-7 和 K562 细胞最有效，IC50 值分别为 20.2 和 9.3 μM。
• Synthesis and characterization of new inhibitors of cholinesterases based on N-phenylcarbamates: In vitro study of inhibitory effect, type of inhibition, lipophilicity and molecular docking
  作者：Katarína Vorčáková、Magdaléna Májeková、Eva Horáková、Pavel Drabina、Miloš Sedlák、Šárka Štěpánková

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.012

  日期：2018.8

  that compounds with two carbamate groups act presumably via a mixed inhibitory mechanism and the compounds with monosaccharide moiety act as non-competitive inhibitors. The lipophilicity of tested compounds was determined using partition coefficient. Specific positions of the inhibitors in the binding sites of cholinesterases were determined using molecular modeling and the results indicate the importance

  基于阿尔茨海默氏病，其中使用氨基甲酸酯抑制剂利凡斯的明的目前的治疗，两个系列的氨基甲酸酯衍生物的已准备：（ⅰ）ñ用另外的氨基甲酸酯基（-phenylcarbamates 1 - 12）和（ii）ñ与单糖部分-phenylcarbamates（13 – 24）。测试了所有化合物对马血清中的胆碱酯酶，电鳗乙酰胆碱酯酶（eeAChE）和丁酰胆碱酯酶（eqBChE）的抑制作用，并将抑制活性（表示为IC 50值）与既有药物加兰他敏和利瓦斯的明进行了比较。 。具有两个氨基甲酸酯基团的化合物1 -12与单糖衍生的氨基甲酸酯比较揭示在两个胆碱酯酶更高的抑制效率13 - 24并与Rivastigmine一起使用。单糖脱缩醛化后，观察到对eqBChE的抑制效率显着降低（对eeAChE也是有效的，但方式较少）。此外，研究了五种所选化合物的抑制机理类型。已经发现，具有两个氨基甲酸酯基团的化合物大概是通过混合抑制机
• Alkoxycarbonylation of Alcohols and Phenols by Nitrosoformates
  作者：Jaromír Mindl、Aleš Halama、Zdeněk Černošek

  DOI：10.1135/cccc19961053

  日期：——

  Unstable neutral radicals [ROCONHOU^.] 2 and nitrosoformates 3 are formed by oxidation of N-hydroxycarbamates with lead dioxide. In the presence of alcohols or phenols and water they solvolyzed to mixtures of symmetrical 4 and asymmetrical 5 carbonates. The content of asymmetrical carbonates 5 increases with increasing reactivity of the nitrosoformates 3 formed, temperature, the content of water in the reaction mixture, and with decreasing reactivity of alcohol. The reactivities of individual alcohols have been evaluated with the help of competitive alcoholysis. The new method of alcohol or phenol alkoxylation has been verified experimentally by preparing six asymmetrical carbonates which were obtained in 34 to 47% yields.

  不稳定的中性自由基[ROCONHOU.] 2 和亚硝基甲酸酯 3 通过氧化 N-羟基氨酸酯与二氧化铅形成。在醇或酚和水的存在下，它们溶解成对称 4 和不对称 5 碳酸酯的混合物。不对称碳酸酯 5 的含量随着形成的亚硝基甲酸酯 3 的反应性增加、温度升高、反应混合物中水的含量增加以及醇的反应性降低而增加。通过竞争性醇解评估了各种醇的反应性。通过制备六种不对称碳酸酯，实验证实了醇或酚烷氧基化的新方法，产率为 34% 到 47%。
• Synthesis of aromatic carbamates derivatives with a chromen-2-one fragment
  作者：A. V. Velikorodov、V. A. Ionova、E. A. Melent’eva、N. N. Stepkina、A. A. Starikova

  DOI：10.1134/s1070428014080077

  日期：2014.8

  Condensation of methyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate with ethyl trifluoromethylacetoacetate, 2-methoxyethyl acetoacetate in the presence of conc. sulfuric acid, and also with acetonedicarboxylic acid formed in situ from citric acid under the action of conc. sulfuric acid afforded chromene derivatives. The esterification of 2-7-[(methoxycarbonyl)amino]-2-oxo-2H-chromen-4-yl}acetic acid with methanol

  甲基的缩合ñ - （3-羟基苯基）氨基甲酸叔丁酯用乙酸乙酯trifluoromethylacetoacetate，在浓的存在2-甲氧基乙基乙酰乙酸酯。硫酸，以及在浓硝酸作用下由柠檬酸原位形成的丙酮二羧酸。硫酸得到色烯衍生物。的酯化2- 7 - [（甲氧基羰基）氨基] -2-氧代- 2 ħ -苯并吡喃-4-基}乙酸用甲醇中加入TsOH的存在提供了相应的酯。用二氧化硒氧化其α-亚甲基导致形成2- 7-[（（甲氧羰基）氨基] -2-氧代-2 H-铬n-4-基} -2-氧代乙酸甲酯进入与o的缩合-苯二胺，生成具有二氢喹喔啉片段的衍生物。在催化量的哌啶和乙酸存在下，苯基N-（4-甲酰基苯基）氨基甲酸酯与3-乙酰基-2 H-铬-2-基在丁醇中的反应得到4-[（（E））-3-氧- 2 H-铬-3-（基）-1-丙烯基]苯基N-苯基氨基甲酸酯。