(L)-4-iodophenylalanine t-butyl ester | 222854-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-4-iodophenylalanine t-butyl ester
• 英文别名: 2-amino-3-(4-iodo-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester；(L)-4-iodophenylalanine tert-butyl ester；4-Iodophenylalanine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 222854-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₂
• 分子量: 347.196
• InChiKey: UQKKBAIPAARVFX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-4-iodophenylalanine t-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-(2-methoxyphenyl)phenyl]-2-[[(2R)-2-methyloxolane-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Tetrahydrofuroyl-(l)-phenylalanine derivatives as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  Given the proposed involvement of VLA-4 in inflammatory processes, a program to identify orally active VLA-4 antagonists was initiated. Herein, we report the discovery of a N-tetrahydrofuroyl-(L)-phenylalanine derivative (17) and related analogues as potent VLA-4 antagonists with good oral bioavailability. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00210-x
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-L-phenylalanine 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以60%的产率得到(L)-4-iodophenylalanine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted ureas as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。

  公开号：

  US06353099B1

文献信息

• Discovery of orally available integrin α5β1 antagonists
  作者：Gunther Zischinsky、Frank Osterkamp、Doerte Vossmeyer、Grit Zahn、Dirk Scharn、Ariane Zwintscher、Roland Stragies

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.073

  日期：2010.1

  Previous research within our laboratories identified the 3-hydroxypyrrolidine scaffold 1 as a new and selective integrin α5β1 inhibitor class which was designed for local administration. Herein the discovery of new orally available integrin α5β1 inhibitor scaffolds for potential systemic treatment is described.

  我们实验室中的先前研究确定了3-羟基吡咯烷支架1是一种新型的选择性整联蛋白α5β1抑制剂，设计用于局部给药。本文描述了用于潜在全身治疗的新的口服整联蛋白α5β1抑制剂支架的发现。
• Click Chemistry-Assisted Bioconjugates for Hapten Immunodiagnostics
  作者：Daniel López-Puertollano、Consuelo Agulló、Josep V. Mercader、Antonio Abad-Somovilla、Antonio Abad-Fuentes

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00099

  日期：2020.3.18

  application in the immunodiagnostic field. Using the mycotoxin ochratoxin A as a model compound, we herein demonstrate for the first time that bioconjugates arising from the ligation between an azido-bearing hapten and an alkyne-modified carrier protein are able to elicit the generation of high-affinity monoclonal antibodies suitable for the development of rapid methods for the immunodetection of small

  生物正交反应彻底改变了低分子量化合物与生物分子偶联的方式。有机化学，高分子科学和化学生物学是从该突破中受益最大的学科。尽管点击化学概念对于在优选位置具有半抗原的生物大分子的高效和化学选择性功能化具有可靠性，但叠氮化物-炔烃环加成反应产生新的化学部分这一事实作为连接子的一部分可能会延迟其在免疫诊断领域的应用。使用霉菌毒素曲霉毒素A作为模型化合物，
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998053814A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Des composés de formule (I) sont des antagonistes de VLA-4 et/ou de $g(a)4$g(b)7 et sont, en tant que tels, utiles pour inhiber ou empêcher l'adhésion cellulaire et pour lutter contre des pathologies induites par l'adhésion cellulaire. Ces composés peuvent être formulés sous forme de compositions pharmaceutiques et sont adaptés pour être utilisés dans le traitement de l'asthme, des allergies, des inflammations, de la sclérose en plaques et d'autres maladies inflammatoires et auto-immunes.

  化合物的公式(I)是VLA-4和/或$g(a)4$g(b)7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病。
• [EN] HETEROCYCLE AMIDES AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLES COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001012183A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  Compounds of Formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or α4β7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  化合物I的配合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗艾滋病相关痴呆症、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病（包括溃疡性结肠炎和克罗恩病）、炎症性肺部疾病、病毒感染后的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、脓毒性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和1型糖尿病的治疗。
• Azapeptide acids as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06069163A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  Azapeptide acids of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or .alpha..sub.4 .beta..sub.7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.

  式I的Azapeptide酸是VLA-4和/或.alpha..sub.4 .beta..sub.7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病。