5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基四唑 | 43131-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基四唑
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Methyl-5(p-methoxyphenyl)tetrazol；5-(4-methoxyphenyl)-1-methyltetrazole
• CAS: 43131-46-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: JITUWBFYZBPDCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基四唑 、 乌洛托品 在 水 作用下， 以 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到2-methoxy-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 2-ALKOXY-5-TETRAZOLYL-BENZALDEHYDE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种通过对(4-烷氧基苯基)-四唑化合物进行甲醛化来安全高效地制备2-烷氧基-5-四唑基苯甲醛化合物的方法。本发明提供了一种通过在磺酸溶剂中将5-(4-烷氧基苯基)-烷基-四唑与六亚甲基四胺反应，随后进行水解，来制备2-烷氧基-5-(烷基四唑-5-基)-苯甲醛的方法；以及一种通过在磺酸溶剂中将2-(4-烷氧基苯基)-2H-四唑与六亚甲基四胺反应，随后进行水解，来制备2-烷氧基-5-(四唑-2-基)-苯甲醛化合物的方法。

  公开号：

  EP1813605A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基四唑
  参考文献：
  名称：

  proxifan类中的进展：作为新的有效和选择性组胺H（3）-受体拮抗剂的杂环同类物。

  摘要：

  组胺H（3）受体与中枢神经系统（CNS）的几种疾病的病理生理至关重要。在H（3）-受体配体的其他家族中，proxifan类最近被描述为包含许多有效的组胺H（3）-受体拮抗剂，例如ciproxifan或imoproxifan。在本研究中，我们报告了新型杂环proxifan类似物的设计及其在组胺H（3）受体上的拮抗剂效力。测试了新化合物的体外和体内H（3）-受体拮抗剂在不同物种中的效力以及H（3）-受体对H（1）和H（2）受体的选择性。在体外，所有研究过的化合物均被证明是大鼠以及豚鼠中有效的H（3）-受体拮抗剂。此外，它们在小鼠体内显示出良好至高的口服中枢神经系统效力。特别，恶二唑衍生物24-26在体外具有纳摩尔的拮抗活性，在体内具有很高的效力（ED（50）= 0.47-0.57 mg / kg）。结果表明，另外的杂芳族部分可能分别充当昔洛芬或莫普昔芬的酮或肟部分的生物等排体，并且可能引起不同

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00024-6

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases
  作者：Kotaro Ishihara、Kazuki Ishihara、Yota Tanaka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132642

  日期：2022.2

  Tetrazoles were effectively synthesized from amides using diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of aromatic bases. Various amides underwent the proposed cycloaddition reaction to provide the corresponding tetrazoles. Studies on the racemization of chiral substrates were also performed. Overall, the proposed synthesis method enables the preparation of 1,5-disubstituted

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。
• An Environmentally Friendly Method for<i>N</i>-Methylation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles with a Green Methylating Reagent: Dimethyl Carbonate
  作者：Aming Xie、Qiang Zhang、Yangyang Liu、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1002/jhet.2179

  日期：2015.9

  An environmentally friendly method was established for the N‐methylation of the 5‐substituted 1H‐tetrazoles with a green reagent: DMC. DABCO was the optimal catalyst, and hazardous chemicals were avoided in this protocol. A plausible catalytic mechanism is proposed, which consists of a DABCO‐activated process and a thermally induced rearrangement of tetrazole carbamates.

  建立了一种环境友好的方法，用绿色试剂DMC对5个取代的1 H-四唑进行N-甲基化。DABCO是最佳的催化剂，在该方案中避免使用有害化学物质。提出了一种可能的催化机理，该机理由DABCO活化过程和热诱导的氨基甲酸四唑重排组成。
• Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Nitrones by Using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate in the Presence of 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/a-1800-2011

  日期：2022.5

  A novel method has been developed for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from nitrones by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. By this approach, various nitrones were converted into the corresponding tetrazoles. This method permits the preparation of 1,5-disubstituted tetrazoles without the need for toxic or explosive reagents.

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。