(2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-dimethylamino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane | 440368-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-dimethylamino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-amino-5'-(dimethylamino)-4,4'-bis(4-nitrophenyl)2,2'-bi-1,3-dioxane；(2R,4S,5S)-2-[(2R,4S,5S)-5-(dimethylamino)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-2-yl]-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 440368-62-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₈
• 分子量: 474.47
• InChiKey: YNIVHAKWMCZEIY-PCPGVINSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 、 (2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-dimethylamino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到2-chloro-4,6-bis{(2R,4S,5S)-2-[(2'R,4'S,5'S)-5'-(dimethylamino)-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-ylamino}-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  Serinolic Amino-s-triazines：N-取代氨基-1,3-二恶烷衍生物的迭代合成来自l-（对硝基苯基）丝氨酸和旋转立体化学现象

  摘要：

  我们报告了第一个迭代和化学选择性方法，用于合成高度精细的 N-取代的 2,4,6-三氨基-s-三嗪（三聚氰胺）和前体，通过氰尿酰氯与 anancomeric 和对映体纯伯和叔氨基 1 胺化,3-二恶烷。起始亲核试剂是通过 N-取代的 (1S,2S)-2-氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 [1-(对硝基苯基) 丝氨醇] 的直接非对映选择性和非对映选择性缩醛化制备的。标题化合物的立体化学根据源自新创建的 C(s-三嗪)-N< 键的受限旋转的（前）非对映异构现象进行讨论，并得到 NMR 和 DFT 计算数据的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700847
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol hydrochloride 、 L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 硫酸 作用下， 以11%的产率得到(2R,2'R,4S,4'S,5S,5'S)-5-dimethylamino-4-(4-nitrophenyl)-2-[5'-amino-4'-(4'-nitrophenyl)-1',3'-dioxan-2'-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  基于一些 1-p-硝基苯丝氨醇骨架的手性 5-氨基-1,3-二恶烷的便捷合成

  摘要：

  描述了一种用于合成标题化合物的简单而快速的方法，以便以令人满意的收率获得多手性（对映体纯）5-氨基二恶烷。两种硝基苯基丝氨醇与两种通用羰基亲电试剂（甲醛和乙二醛）在强酸性条件（96% H 2 SO 4 ）下的反应以及该方法的局限性进行了讨论。简介 (lfl ,2 . /? ) -2-Aminol (4-nit rophenyl )-propanel ,3-d io l（更广为人知的是它的俗名，由药物化学家发布的 fAreo-p-Nitrophenylserinol）很长时间仅考虑与其 N® dich loroace tamido 衍生物 Chloromycetine 相关的时间。我们已经回顾了作为对硝基苯丝醇前体的杂环饱和系统的化学性质，并提请注意后者的反应性与苯丝醇本身的反应性之间的主要差异。另一方面，通过相应的 2-氨基、3-丙烷的直接闭环来获得对映异构纯的 5-氨基、3-二氧六环的方

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.6.593

文献信息

• Convenient Synthesis of Chiral 5-Amino-1,3-Dioxanes Built on Some 1-p-Nitrophenylserinols Skeletons
  作者：Mircea Darabantu、Carmen Maiereanu、Gerard Ple、Camelia Berghian、Eric Condamine、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1515/hc.2001.7.6.593

  日期：2001.1

  more complex 1,3dioxane structures by direct ring closure of the appropriate p-nitrophenylserinols. Preliminary results are hereafter discussed. R E S U L T S A N D D I S C U S S I O N The chemistry we followed is depicted in Scheme 2 and 3. All synthesis started f rom enantiomerically pure (15,25)-i>-nitrophenylserinol, la. N J J 2 i ) C I C H 2 C O O H / CH-iO / HCOOH I 2 N a 2 C 0 3 / H 2 0 reflux

  描述了一种用于合成标题化合物的简单而快速的方法，以便以令人满意的收率获得多手性（对映体纯）5-氨基二恶烷。两种硝基苯基丝氨醇与两种通用羰基亲电试剂（甲醛和乙二醛）在强酸性条件（96% H 2 SO 4 ）下的反应以及该方法的局限性进行了讨论。简介 (lfl ,2 . /? ) -2-Aminol (4-nit rophenyl )-propanel ,3-d io l（更广为人知的是它的俗名，由药物化学家发布的 fAreo-p-Nitrophenylserinol）很长时间仅考虑与其 N® dich loroace tamido 衍生物 Chloromycetine 相关的时间。我们已经回顾了作为对硝基苯丝醇前体的杂环饱和系统的化学性质，并提请注意后者的反应性与苯丝醇本身的反应性之间的主要差异。另一方面，通过相应的 2-氨基、3-丙烷的直接闭环来获得对映异构纯的 5-氨基、3-二氧六环的方
• Serinolic Amino-s-triazines: Iterative Synthesis ofN-Substituted Amino-1,3-dioxane Derivatives froml-(p-Nitrophenyl)serinols and Rotational Stereochemistry Phenomena
  作者：Marijana Fazekas、Monica Pintea、Pedro Lameiras、Amandine Lesur、Camelia Berghian、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Nelly Plé、Mircea Darabantu

  DOI：10.1002/ejoc.200700847

  日期：2008.5

  N-substituted (1S,2S)-2-amino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diols [l-(p-nitrophenyl)serinols]. The stereochemistry of the title compounds is discussed in terms of (pro)diastereomerism originating from restricted rotation about the newly created C(s-triazine)–N< bonds and supported by NMR and DFT calculation data.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  我们报告了第一个迭代和化学选择性方法，用于合成高度精细的 N-取代的 2,4,6-三氨基-s-三嗪（三聚氰胺）和前体，通过氰尿酰氯与 anancomeric 和对映体纯伯和叔氨基 1 胺化,3-二恶烷。起始亲核试剂是通过 N-取代的 (1S,2S)-2-氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 [1-(对硝基苯基) 丝氨醇] 的直接非对映选择性和非对映选择性缩醛化制备的。标题化合物的立体化学根据源自新创建的 C(s-三嗪)-N< 键的受限旋转的（前）非对映异构现象进行讨论，并得到 NMR 和 DFT 计算数据的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)