(2R,4S,5S)-5-amino-2-(aminomethyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane | 1042072-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-amino-2-(aminomethyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S,5S)-2-(aminomethyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 1042072-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: JFKOCVFFIGBNIP-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-amino-2-(aminomethyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[(2R,4S,5S)-2-aminomethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl]amino acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于（1 S，2 S）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇骨架的新型N修饰甘氨酸：1,3-二恶烷和三脚架

  摘要：

  从（1 S，2 S）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇（对硝基苯基丝氨醇，一种由氯霉素生产的光学废对映体废品）或其5-氨基-1开始， 3-二恶烷衍生物，我们报告关于这些光学活性的底物转化成新的转换的初步数据ñ修饰的甘氨酸通过化学选择性ñ -monoalkylation与卤代酯或酸（X-CH 2 COOR，X：氯，溴; R：的Et， H）试剂。根据原料的性质（环状与非环状），C中的位阻讨论了结果取代的5-氨基-1,3-二恶烷决定了氨基的反应性和中间体的稳定性。还报道了结合有N-修饰的甘氨酸基序作为外围单元的第一三脚架的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.048
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 氨基乙醛缩二乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2R,4S,5S)-5-amino-2-(aminomethyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Serinolic Amino-s-triazines：N-取代氨基-1,3-二恶烷衍生物的迭代合成来自l-（对硝基苯基）丝氨酸和旋转立体化学现象

  摘要：

  我们报告了第一个迭代和化学选择性方法，用于合成高度精细的 N-取代的 2,4,6-三氨基-s-三嗪（三聚氰胺）和前体，通过氰尿酰氯与 anancomeric 和对映体纯伯和叔氨基 1 胺化,3-二恶烷。起始亲核试剂是通过 N-取代的 (1S,2S)-2-氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 [1-(对硝基苯基) 丝氨醇] 的直接非对映选择性和非对映选择性缩醛化制备的。标题化合物的立体化学根据源自新创建的 C(s-三嗪)-N< 键的受限旋转的（前）非对映异构现象进行讨论，并得到 NMR 和 DFT 计算数据的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700847

文献信息

• Synthesis of Some Selectively<i>N</i>-Protected (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-<i>p</i>-Nitrophenylserinol–Based Diamino-1,3-dioxanes and Tripodands
  作者：Iulia Nagy、Oana Moldovan、Flavia Popa、Pedro Lameiras、Cristina Morar、Carmen Sacalis、Mircea Darabantu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1078360

  日期：2015.10.18

  The unconventional methodology for the non-epimerizable cycloacetalization of optically active (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol (p-nitrophenylserinol) (condensed H2SO4 96% as solvent and catalyst, i.e., sulfuric transacetalization) producing (2R,4S,5S) diamino-1,3-dioxanes was enlarged by the use of N-protected forms of 2,2-dimethoxyethylamine (DMEA, aminoacetaldehyde dimethylacetal). Conversely, N-protected derivatives of p-nitrophenylserinol were successfully cyclocondensed with DMEA in the same sulfuric conditions. N-Functionalization of DMEA upon treatment with trimesic acid trichloride and cyanuric chloride yielded the corresponding triple amide and melamine, respectively. Their adapted sulfuric transacetalization in triplicate in reaction with arylserinols (aryl: phenyl, p-nitrophenyl) afforded a new series of optically active tripodands.
• Novel N-modified glycines based on a (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol skeleton: 1,3-dioxanes and tripodands
  作者：Oana Moldovan、Katalin Albert、Iulia Nagy、Cristina Morar、Carmen Sacalis、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.048

  日期：2016.12

  N-monoalkylation with haloacetic ester or acid (X-CH2COOR, X: Cl, Br; R: Et, H) reagents. The results are discussed in terms of the starting material nature (cyclic vs. acyclic), the steric hindrance in the C-substituted 5-amino-1,3-dioxanes determining the reactivity of the amino-group and the stability of the intermediates. The synthesis of the first tripodands incorporating N-modified glycine motifs as peripheral

  从（1 S，2 S）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇（对硝基苯基丝氨醇，一种由氯霉素生产的光学废对映体废品）或其5-氨基-1开始， 3-二恶烷衍生物，我们报告关于这些光学活性的底物转化成新的转换的初步数据ñ修饰的甘氨酸通过化学选择性ñ -monoalkylation与卤代酯或酸（X-CH 2 COOR，X：氯，溴; R：的Et， H）试剂。根据原料的性质（环状与非环状），C中的位阻讨论了结果取代的5-氨基-1,3-二恶烷决定了氨基的反应性和中间体的稳定性。还报道了结合有N-修饰的甘氨酸基序作为外围单元的第一三脚架的合成。
• Serinolic Amino-s-triazines: Iterative Synthesis ofN-Substituted Amino-1,3-dioxane Derivatives froml-(p-Nitrophenyl)serinols and Rotational Stereochemistry Phenomena
  作者：Marijana Fazekas、Monica Pintea、Pedro Lameiras、Amandine Lesur、Camelia Berghian、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Nelly Plé、Mircea Darabantu

  DOI：10.1002/ejoc.200700847

  日期：2008.5

  N-substituted (1S,2S)-2-amino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diols [l-(p-nitrophenyl)serinols]. The stereochemistry of the title compounds is discussed in terms of (pro)diastereomerism originating from restricted rotation about the newly created C(s-triazine)–N< bonds and supported by NMR and DFT calculation data.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  我们报告了第一个迭代和化学选择性方法，用于合成高度精细的 N-取代的 2,4,6-三氨基-s-三嗪（三聚氰胺）和前体，通过氰尿酰氯与 anancomeric 和对映体纯伯和叔氨基 1 胺化,3-二恶烷。起始亲核试剂是通过 N-取代的 (1S,2S)-2-氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 [1-(对硝基苯基) 丝氨醇] 的直接非对映选择性和非对映选择性缩醛化制备的。标题化合物的立体化学根据源自新创建的 C(s-三嗪)-N< 键的受限旋转的（前）非对映异构现象进行讨论，并得到 NMR 和 DFT 计算数据的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)