Percarbonate de O,O-t-butyle et O-isopropenyle | 65700-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Percarbonate de O,O-t-butyle et O-isopropenyle
• 英文别名: O,O-t-butyl-O-isopropenyl peroxycarbonate；O-isopropenyl O,O-t-butyl percarbonate；(2-methylpropan-2-yl)oxy prop-1-en-2-yl carbonate
• CAS: 65700-06-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PGYKIHLIVXRUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Percarbonate de O,O-t-butyle et O-isopropenyle 、 2-甲基丁烷 生成 (-)-4,5-dimethylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  VILLENAVE, J. -J.;JAOUHARI, R.;FILLIATRE, C.;BARATCHART, M., C.R. ACAD. SCI., 1982, 294, N 16, 977-980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 异丙烯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 Percarbonate de O,O-t-butyle et O-isopropenyle
  参考文献：
  名称：

  Jaouhari, Rabin; Filliatre, Claude; Maillard, Bernard, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 361 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Décomposition du percarbonate de<i>O</i>,<i>O</i>-<i>t</i>-butyle et<i>O</i>-isopropényle en solution: Acétonylation des esters, acides et nitriles
  作者：Robert Lalande、Claude Filliatre、Jean-Jacques Villenave、Rabih Jaouhari

  DOI：10.1002/hlca.19840670118

  日期：1984.2.1

  The Free-Radical Decomposition of O,O-t-Butyl and O-Isopropenyl Peroxycarbonate in Solution: the Acetonylation of Esters, Acides and Nitriles

  的自由基分解Ø，Ô -牛逼丁基和Ø异丙烯氧化碳的解决方案：酯类的酸酐和腈的Acetonylation
• Décomposition du percarbonate de o,o-t-butyle et o-isopropényle en solution—2
  作者：R. Jaouhari、B. Mailllard、C. Filliatre、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88563-x

  日期：1983.1

  The decomposition of O,O-tert-butyl and O-isopropenyl peroxycarbonate in cyclanones and oxacylanes leads to acetonylated derivatives of these solvents. Although the reaction mechanism involves in both cases the addition of free radicals derived from solvent to the double bond of the peroxycarbonate, the orientation of the whole process depends on the solvent. In the case of oxacyclanes the relative

  O，O-叔胺的分解环烷酮和氧杂戊环中的-丁基和O-异丙烯基过氧碳酸酯会导致这些溶剂的乙酰化衍生物。尽管在两种情况下，反应机理都涉及将源自溶剂的自由基添加到过氧碳酸酯的双键中，但是整个过程的方向取决于溶剂。在乙腈的情况下，相对于α-，β-和γ-（相对于杂原子）的乙酰化产物的相对比例可能表示叔丁氧基与溶剂中不同碳原子的反应性。相反，在环烷酮的情况下，转移反应是从β-或γ自由基（就羰基而言）到其他溶剂分子的α-碳原子以及α-，β-和γ-乙酰化的相对比例而发生的产品取决于过氧碳酸盐的浓度：高浓度时，形成约25％的β和γ异构体; 当其低时，仅获得α异构体。
• Décomposition du percarbonate de O,O-t-butyle et O-isopropényle en solution dans des cyclanes
  作者：R. Jaouhari、C. Filliatre、B. Maillard、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80049-5

  日期：1982.1

  Thermolysis of O,O-t-butyl and O-isopropenyl percarbonate in cyclohexane involves free-radical acetonylation of solvent. Free radicals derived from solvent add to the percarbonate double bond and after a double β-scission reaction, cyclohexylacetone carbon dioxide and t-butoxy radicals are formed. Abstracting H atoms from the solvent, t-butoxy radicals regenerate free radicals from solvent, and the

  O，O-叔丁基和O-异丙烯基过碳酸盐在环己烷中的热解涉及溶剂的自由基乙酰化。衍生自溶剂的自由基加到过碳酸盐双键上，在双β-断裂反应后，形成环己基丙酮二氧化碳和叔丁氧基。从溶剂中提取H原子t-丁氧基自由基从溶剂中再生出自由基，该反应成为链式过程。将研究扩展到其他环烷烃，已表明该方法是环烷基丙酮的一般合成方法。另一方面，成对溶剂的竞争性反应表明，底物的反应性取决于H原子的不稳定性以及更复杂的现象，例如碳氢化合物与以C为中心的自由基之间的转移。
• Jaouhari, Rabih; Filliatre, Claude; Villenave, Jean-Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2295 - 2298
  作者：Jaouhari, Rabih、Filliatre, Claude、Villenave, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• A Free-Radical Acetonylation Method
  作者：Rabih Jaouhari、Bernard Maillard、Claude Filliatre、Jean-Jacques Villenave

  DOI：10.1055/s-1982-29934

  日期：——