4-amino-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide | 477723-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-amino-N-cyclobutyl-；4-amino-N-cyclobutylbenzenesulfonamide
• CAS: 477723-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: KXZDFXPPYYWDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 ytterbium(III) triflate potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-[3-(6-cyclobutylsulfamoyl-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl)-phenylamino]-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE LA TÉTRAHYDROQUINOLINE

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK调节剂，用于治疗肥胖症、高血糖或2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012101068A1
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclobutyl-4-nitro-benzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.4%的产率得到4-amino-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel diaryl urea derivatives bearing sulfonamide moiety

  摘要：

  一系列具有磺酰胺基团的二芳基脲衍生物被设计和合成。通过标准的MTT法筛选和评估它们对人癌细胞系MX-1、A375、HepG2、Ketr3和HT-29的体外抗肿瘤作用，以索拉非尼作为阳性对照。一些化合物显示出相较于索拉非尼对多条细胞系显著的抑制活性。特别是2,6-二甲基-4-{6-[3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲]萘-2-基}磺酰吗啉（10d）在A375、HepG2和Ketr3中的效能最强，其IC50值为0.65–0.97 μmol/L，效力是索拉非尼的5–20倍。化合物10d成为进一步优化的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4903-z

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120190677A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R 1 to R 8 , A 1 to A 3 have the are as described herein and compositions including the compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3如本文所述，并包括该化合物的组合物。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• Synthesis and SAR of novel, 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) identified by functional high-throughput screening (HTS)
  作者：Darren W. Engers、Patrick R. Gentry、Richard Williams、Julie D. Bolinger、C. David Weaver、Usha N. Menon、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.007

  日期：2010.9

  Herein we disclose the synthesis and SAR of a series of 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide compounds as mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) that were identified via a functional HTS. An iterative parallel approach to these compounds culminated in the discovery of VU0364439 (11) which represents the most potent (19.8 nM) mGlu4 PAM reported to date.

  在此，我们公开了一系列 4-(苯基氨磺酰基)苯基乙酰胺化合物作为 mGlu 4正变构调节剂 (PAM)的合成和 SAR，这些化合物通过功能性 HTS 鉴定。对这些化合物的迭代平行方法最终发现了 VU0364439 ( 11 )，它代表了迄今为止报道的最有效 (19.8 nM) mGlu 4 PAM。