1,2,3,3-四溴环丙烯 | 6262-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3,3-四溴环丙烯
• 英文名称: tetrabromocyclopropene
• 英文别名: Tetrabrom-cyclopropen；Cyclopropene, tetrabromo-；1,2,3,3-tetrabromocyclopropene
• CAS: 6262-43-7
• 化学式: C₃Br₄
• 分子量: 355.649
• InChiKey: PMLYIHZGTYELCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3-四溴环丙烯 在 环丁砜 、 potassium fluoride 作用下， 生成 1,2-Dibromo-3,3-difluorocyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated cyclopropenes and cyclopropenium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00944a032
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 在 三溴化硼 作用下， 生成 1,2,3,3-四溴环丙烯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dictyoxetane 的合成研究

  摘要：

  Hajos-Parrish 酮用于制备对映体纯形式的海洋天然产物双氧环乙烷全合成的关键构件。开发了 Garst-Spencer 呋喃环化的合成替代品，并探索了所得四取代手性呋喃在环加成反应中对双氧杂环丁烷的适当官能化碳环核的反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202202429

文献信息

• Bicyclo[3.2.1]octane Synthons from Cyclopropenes:  Functionalization of Cycloadducts by Nucleophilic Additions
  作者：Ravi S. Orugunty、Dennis L. Wright、Merle A. Battiste、Richard J. Helmich、Khalil Abboud

  DOI：10.1021/jo035240m

  日期：2004.1.1

  counterparts derived through oxyallyl cation additions. As a first step toward utilizing these highly versatile intermediates in synthesis, a study of the addition of various nucleophiles to the halogenated nucleus has been conducted. It has been found that these halogenated systems are amenable to a wide range of functionalizations in high yields and with good selectivities.

  几十年来，已经知道，通过将呋喃或环戊二烯与四氯或四溴环丙烯进行环加成反应，可以容易地获得高度官能化的四卤代双环[3.2.1]辛二烯家族。然而，相对于它们通过羟基烯丙基阳离子加成而衍生的更广为人知的对应物，这些高度功能化的结构单元在合成中的应用仍处于相对未被探索的状态。作为在合成中利用这些高度通用的中间体的第一步，已经进行了将各种亲核试剂添加到卤代核中的研究。已经发现，这些卤化体系以高收率和良好的选择性适合于广泛的官能化。
• Silver-Promoted Reactions of Bicyclo[3.2.1]octadiene Derivatives
  作者：Ravi S. Orugunty、Dennis L. Wright、Merle A. Battiste、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ol0258740

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Highly substituted bicyclo[3.2.1]octadiene building blocks are easily prepared from tetrachloro- or tetrabromocyclopropene through reaction with cyclic dienes. These polyhalogenated derivatives can serve as precursors to a variety of functionalized bridged bicyclic compounds. Herein, we report on the generation and reaction of electrophilic species with silver ion.

  [反应：见正文]高度取代的双环[3.2.1]辛二烯结构单元很容易从四氯或四溴环丙烯与环二烯反应制备。这些多卤代衍生物可以用作多种官能化的桥连双环化合物的前体。在此，我们报道了亲电物质与银离子的产生和反应。
• Bridged Synthons from Tetrabromocyclopropene:  Studies on the Rearrangement of the Primary Diels−Alder Adduct with 2,5-Dimethylfuran
  作者：Ravi S. Orugunty、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Merle A. Battiste、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo0352631

  日期：2004.1.1

  8-oxabicyclo[3.2.1]octadiene derivatives. It has been proposed that this involves an initial Diels−Alder reaction followed by rearrangement of the primary adduct. We have, for the first time, isolated a primary adduct and established through X-ray crystallographic analysis that the adduct is the product of an exo-selective addition. Kinetic studies suggest the intermediacy of charged intermediates during the rearrangement

  四溴环丙烯与呋喃的反应直接导致生成8-氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。已经提出，这涉及最初的狄尔斯-阿尔德反应，然后是初级加合物的重排。我们已首次，分离的主加合物和通过X-射线结晶学分析证实，该加合物是外切的产物-选择性地添加。动力学研究表明重排过程中带电中间体的中间性。
• Cyclopropene Cycloadditions with Annulated Furans: Total Synthesis of (+)- and (−)-Frondosin B and (+)-Frondosin A
  作者：E.Zachary Oblak、Michael D. VanHeyst、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/ja413106t

  日期：2014.3.19

  The asymmetric total syntheses of the natural products (+)- and (-)-frondosin B and (+)-frondosin A are reported based on a diastereoselective cycloaddition between tetrabromocyclopropene and an annulated furan to provide a highly functionalized common building block. The bridged bicyclic intermediate could be stereo- and chemoselectively manipulated to produce the two structurally distinct members

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。
• Studies in the cyclopropa-arene series: cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Alan R. Browne、Brian Halton

  DOI：10.1039/p19770001177

  日期：——

  7a-tetrahydro-2,7-diphenylcyclopropa[b]naphthalene (5) affords an isolable gem-dihalogenocyclopropa[b]naphthalene (7) on dehydrohalogenation, whereas the tetrabromo-analogue (6) does not. The reaction of the gem-dihalide (7) with a small excess of phenyl- or ethyl-magnesium bromide surprisingly results in halogen exchange and formation of gem-dibromocyclopropa[b]naphthalene (8) in high yield. Only with a

  1,1,1a，7a-四氯-1a，2,7,7a-四氢-2,7-二苯基环丙烷[ b ]萘（5 ）在脱氢卤代反应中提供可分离的宝石-二卤代杂环丙烷[ b ]萘（7）。四溴类似物（6）没有。所述的反应宝石-dihalide（7）具有小过量苯基-或乙基-溴化镁的令人惊奇地导致在卤素交换和形成宝石-dibromocyclopropa [ b以高收率]萘（8）。只有大量过量的格氏试剂，（7）的卤代取代基才被烷基和芳基取代。而宝石-二乙基衍生物（13）是可分离的，则宝石-二苯基化合物（12）容易断裂，重新排列为苯并[ b ]芴（18）。对于二氯化宝石（7），甲基碘化镁等效于单卤素交换和格利雅还原反应，得到苯并[ c ]芴（20）。