3,3-dibenzyl-2-ethyl-(1R,2S,5R)-1′-benzyl-5′-chloro-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indoline] 2,3,3-tricarboxylate | 1400564-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-2-ethyl-(1R,2S,5R)-1′-benzyl-5′-chloro-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indoline] 2,3,3-tricarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzyl-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• CAS: 1400564-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: JOHSUDHAMZWRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibenzyl-2-ethyl-(1R,2S,5R)-1′-benzyl-5′-chloro-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indoline] 2,3,3-tricarboxylate 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到ethyl 2-(1-benzyl-5-chloro-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双试剂催化手性膦催化3-取代的羟吲哚的对映选择性直接曼尼希反应

  摘要：

  据报道，由氨基酸衍生的手性膦催化剂和丙烯酸甲酯的组合可催化3-取代的羟吲哚和亚胺的直接曼尼希反应，可提供3-四取代的羟吲哚衍生物，这是生物活性的关键结构。产品由四元碳形成，并具有两个相邻的手性中心。在该催化体系下，已用芳族和脂族亚胺评估了各种N -EDG（给电子基团）和N -EWG（吸电子基团）保护的吲哚，包括3-芳基和3-烷基取代的吲哚。产品收率高，非对映异构和对映异构选择性优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.030

文献信息

• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Involving 3-Aminooxindoles: Versatile Construction of Dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] Scaffolds
  作者：Qian Wei、Guodong Zhu、Hailei Zhang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201601127

  日期：2016.11

  A three-component [3+2] cycloaddition involving 3-aminooxindoles, aldehydes, and methyleneindolinone derivatives for the synthesis of dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] derivatives was developed. This reaction involves the use of readily available starting materials and mild reaction conditions. It displays broad functional-group tolerance and provides the products in high yields with good to excellent

  开发了一种三组分 [3+2] 环加成反应，包括 3-氨基羟吲哚、醛和亚甲基吲哚啉酮衍生物，用于合成二螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚] 衍生物。该反应涉及使用容易获得的原料和温和的反应条件。它显示出广泛的官能团耐受性，并以高产率提供具有良好至优异非对映选择性的产品。
• 一种四氢螺类化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN107383027A

  公开（公告）日：2017-11-24

  一种四氢螺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。用氮气保护，在溶剂和酸性催化剂存在的条件下，将吲哚与酮混合进行缩合反应后，再加入3‑亚烷基吲哚‑2‑酮进行环合反应，得到四氢螺[咔唑‑1,3'‑二氢吲哚]类化合物。本发明原料简单易得、底物不需要预先制备、底物拓展范围大、收率高。
• Chemo- and Stereoselective Cross Rauhut-Currier-Type Reaction of Tri-substituted Alkenes Containing Trifluoromethyl Groups
  作者：Xiang-Hong He、Lei Yang、Yan-Ling Ji、Qian Zhao、Ming-Cheng Yang、Wei Huang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1002/chem.201705010

  日期：2018.2.6

  synthetically important, structurally complex 3‐allylic‐type oxindole skeletons. The asymmetric version of this RC‐type reaction can be realized by combining a Brønsted acid and Lewis base for bifunctional H‐bonding‐tertiary amine catalysis. Subsequent transformation of multi‐functionalized RC‐type product leads to pharmacologically interesting cyclohexane‐based spiro‐pyrazolones bearing six contiguous chiral

  已开发出一种化学选择性的交叉Rauhut-Currier型反应，涉及三取代的烯烃（含三氟甲基的丙烯腈衍生物）与二或三取代的烯烃，以在RC型产物中产生四取代的双键。这种方法可以支持三氟甲基化的四取代烯烃以及具有重要合成意义，结构复杂的3-烯丙基型羟吲哚骨架的合成。可以通过将布朗斯台德酸和路易斯碱结合用于双功能氢键叔胺催化来实现这种RC型反应的不对称形式。随后对多功能RC型产品的改造导致了药理学上有趣的基于环己烷的螺吡咯并酮带有六个连续的手性中心和两个高度拥挤的邻位季碳中心。
• Molecular diversity of the cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitriles
  作者：Yu-Ling Lu、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra00476h

  日期：——

  The cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile in ethanol in the presence of DBU at room temperature afforded functionalized 3′-iminospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes] in good yields. However, the similar reaction of ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetate resulted in functionalized 3-oxospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes]

  在室温下，在DBU存在下，3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈在乙醇中的环化反应提供了功能化的3'-亚氨基螺[吲哚啉-3,2'-菲]。然而，乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）乙酸酯的相似反应导致官能化的3-氧螺环[吲哚啉-3,2'-菲]和苯并[ d ]菲咯[2,3- f ] [1,3]二氮杂ze取决于底物的结构。此外，3-苯乙叉基亚吲哚与乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）的环加成反应）-亚烷基）乙酸酯产生螺[吲哚啉-3,2'-菲] -4'-腈衍生物。通过1 H NMR数据和14个单晶结构清楚地阐明了环螺硫辛多环的立体化学。